5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-2H-tetrazole | 20433-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-2H-tetrazole
• 英文别名: 2-phenyl-5-p-methoxyphenyltetrazole；5-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-2H-tetrazole；2-Phenyl-5-(4-methoxyphenyl)-tetrazol；5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyltetrazole
• CAS: 20433-10-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• 分子量: 252.275
• InChiKey: NAQXYJWZPDZRFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C(Solv: ethanol (64-17-5); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  438.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-2H-tetrazole 以 2-甲基四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以38%的产率得到4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过光化学生成的腈亚胺中间体从 2,5-二取代四唑区域特异性合成 N2-芳基 1,2,3-三唑

  摘要：

  在光化学条件下，由 2,5-二取代四唑合成 N2-芳基 1,2,3-三唑。这种简单而温和的一步反应通过腈亚胺中间体提供了对 2,4,5-取代的 1,2,3-三唑的区域特异性访问。还研究了烷基和杂环衍生物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379010
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰肼 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Hassaneen, Hamdi M.; Fahmi, Abdelgawad A.; Abdelhamid, Hyam, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 797 - 800

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of Photoclick Chemistry for the Synthesis of Pyrazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition between Alkynes and Nitrilimines Generated In Situ
  作者：Richard Remy、Christian G. Bochet

  DOI：10.1002/ejoc.201701225

  日期：2018.1.23

  The photolysis of tetrazoles leads to the extrusion of dinitrogen and forms a reactive nitrile imine intermediate. The latter can then react in situ with alkynes in a [3+2] cycloaddition providing pyrazoles. Some reactivity trends were identified, such as a preference for electron‐poor alkynes. On the tetrazole part, there is a clear preference for either aromatic or conjugated substituents.

  四唑的光解导致二氮的挤出并形成反应性腈亚胺中间体。然后后者可以在[3 + 2]环加成反应中与炔烃原位反应，提供吡唑。确定了一些反应性趋势，例如偏爱电子贫乏的炔烃。在四唑部分，显然优选芳族或共轭取代基。
• Palladium- and copper-catalyzed selective arylation of 5-aryltetrazoles by diaryliodonium salts
  作者：Irina P. Beletskaya、Dmitri V. Davydov、Matvey S. Gorovoy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01325-4

  日期：2002.8

  Palladium(0)-catalyzed arylation of 5-aryltetrazoles in t-BuOH at 80°C with diaryliodonium salts proceeds in the presence of copper(II) phenylcyclopropyl carboxylate regioselectively at the N2 position.

  钯（0）在80°C下于t - BuOH中与二芳基碘鎓盐进行钯（0）催化的芳基化反应在N2位区域选择性地存在铜（II）苯基环丙基羧酸铜（II）。
• Convenient Synthesis of Highly Functionalized Pyrazolines via Mild, Photoactivated 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Yizhong Wang、Claudia I. Rivera Vera、Qing Lin

  DOI：10.1021/ol7017328

  日期：2007.10.1

  cycloaddition procedure was successfully developed for the synthesis of polysubstituted pyrazolines. This procedure involved the in situ generation of the reactive nitrile imine dipoles using a hand-held UV lamp at 302 nm, followed by spontaneous cycloaddition with a broad range of 1,3-dipolarophiles with excellent solvent compatibility, functional group tolerance, regioselectivity, and yield.

  成功开发了一种温和的，光活化的1,3-偶极环加成程序，用于合成多取代的吡唑啉。该过程涉及使用302 nm的手持式紫外线灯原位生成反应性腈亚胺偶极子，然后自发环加成具有广泛范围的1,3-双亲油性化合物，具有优异的溶剂相容性，官能团耐受性，区域选择性和屈服。
• Direct Observation of a Photoinduced Nonstabilized Nitrile Imine Structure in the Solid State
  作者：Shao-Liang Zheng、Yizhong Wang、Zhipeng Yu、Qing Lin、Philip Coppens

  DOI：10.1021/ja9094523

  日期：2009.12.23

  We report the direct observation of a bent geometry for a nonstabilized nitrile imine in a metal-coordination crystal. The photoinduced tetrazole ring rupture to release N(2) appears to depend on the size of voids around the N(3)-N(4) bond in the crystal lattice. We further observed the selective formation of the 1,3-addition product when a reactive nitrile imine was photogenerated in water. Overall

  我们报告了对金属配位晶体中不稳定的腈亚胺弯曲几何形状的直接观察。释放 N(2) 的光致四唑环破裂似乎取决于晶格中 N(3)-N(4) 键周围空隙的大小。当活性腈亚胺在水中光生时，我们进一步观察到 1,3-加成产物的选择性形成。总体而言，弯曲的腈亚胺几何形状与 1,3-偶极结构一致，这是一种瞬态反应性物质，可介导水介质中光诱导的 1,3-偶极环加成。
• Triple Orthogonal Labeling of Glycans by Applying Photoclick Chemistry
  作者：Verena F. Schart、Jessica Hassenrück、Anne-Katrin Späte、Jeremias E. G. A. Dold、Raphael Fahrner、Valentin Wittmann

  DOI：10.1002/cbic.201800740

  日期：2019.1.18

  All good things come in threes: The nitrile imine–alkene cycloaddition (photoclick reaction) was shown to be a suitable ligation reaction for metabolic glycoengineering. In combination with an inverse‐electron‐demand Diels–Alder reaction and strain‐promoted azide–alkyne cycloaddition, triple labeling of glycans was achieved for the first time.

  所有的好事都是三分之二：腈亚胺-烯烃的环加成反应（光点击反应）被证明是适合代谢糖工程的连接反应。结合逆电子需求的Diels-Alder反应和应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应，首次实现了聚糖的三重标记。