5,6,7-trihydroxy-2-phenyl-8-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-4H-chromen-4-one | 1060171-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,6,7-trihydroxy-2-phenyl-8-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 8-tetrahydropyrrolemethylene baicalein；2-phenyl-8-((pyrrolidin-1-yl)methyl)-4H-chromene-5,6,7-triol；5,6,7-Trihydroxy-8-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-2-phenyl-4Hchromen-4-one；5,6,7-trihydroxy-2-phenyl-8-(pyrrolidin-1-ylmethyl)chromen-4-one
• CAS: 1060171-73-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: ZFFYRARIZRJGOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-trihydroxy-2-phenyl-8-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-4H-chromen-4-one 、 大茴香酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5,6-dihydroxy-4-oxo-2-phenyl-8-((pyrrolidin-1-yl)methyl)-4H-chromen-7-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  一种黄酮类衍生物及其制备方法和鉴定方法

  摘要：

  本发明公开了一种黄酮类衍生物，所述衍生物结构式包括如通式(Ⅰ)和通式(Ⅱ)所示：其中，R1为烷基或环烷基，R2为烷基或环烷基，R1、R2和氮原子形成脂肪环或者杂环，R3为烷基、芳基或芳烷基，n取值为1～10。本发明还公开了一种黄酮类衍生物的制备方法和鉴定方法。

  公开号：

  CN109265424B
• 作为产物：
  描述：

  黄芩苷 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5,6,7-trihydroxy-2-phenyl-8-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种黄酮类衍生物及其制备方法和鉴定方法

  摘要：

  本发明公开了一种黄酮类衍生物，所述衍生物结构式包括如通式(Ⅰ)和通式(Ⅱ)所示：其中，R1为烷基或环烷基，R2为烷基或环烷基，R1、R2和氮原子形成脂肪环或者杂环，R3为烷基、芳基或芳烷基，n取值为1～10。本发明还公开了一种黄酮类衍生物的制备方法和鉴定方法。

  公开号：

  CN109265424B

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation, and molecular docking of novel flavones as H₃R inhibitors
  作者：Gang Wen、Qian Liu、Huabin Hu、Dongmei Wang、Song Wu

  DOI：10.1111/cbdd.12981

  日期：2017.10

  A series of novel flavone derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their H3R inhibitory activity. The results showed that four compounds exhibited significant anti-H3R activity. Molecular docking experiments indicated that a salt bridge, hydrogen-bonding, and hydrophobic interactions all contributed to interactions between inhibitors and H3R.

  设计，合成和评估了一系列新颖的黄酮衍生物的H 3 R抑制活性。结果显示四种化合物显示出显着的抗H 3 R活性。分子对接实验表明，盐桥，氢键和疏水相互作用都促进了抑制剂与H 3 R之间的相互作用。
• Design, synthesis, and primary activity assays of baicalein derivatives as cyclin‐dependent kinase 1 inhibitors
  作者：Jiajia Mou、Shuang Qiu、Danghui Chen、Yanru Deng、Teka Tekleab

  DOI：10.1111/cbdd.13917

  日期：2021.10

  cyclin-dependent kinase 1 (CDK1) plays an indispensable role in cell cycle regulation, it became an attractive target in rational anti-cancer drug discovery. Herein, we reported a series of baicalein derivatives, which remarkably repressed the proliferation of MCF-7 tumor cells and the activity of CDK1/cyclin B kinase. Among them, compound 4a displayed better inhibition rate than flavopiridol against

  恶性肿瘤是一种死亡率很高的疾病。传统的治疗方法存在副作用、耐药性等诸多弊端。由于细胞周期蛋白依赖性激酶 1 (CDK1) 在细胞周期调节中发挥着不可或缺的作用，因此它成为理性抗癌药物发现的一个有吸引力的目标。在此，我们报道了一系列黄芩素衍生物，它们显着抑制了 MCF-7 肿瘤细胞的增殖和 CDK1/cyclin B 激酶的活性。其中，化合物4a在50 μg/ml浓度下对MCF-7增殖的抑制率优于flavopiridol，与化合物CGP74514A相当，而化合物3o对CDK1/cyclin B激酶的抑制活性最佳（IC 50 = 1.26 微米）。对激酶的抑制活性与抗增殖活性密切相关。分子对接结果表明，化合物3o可以像黄酮吡啶一样通过氢键与 CDK1 的关键氨基酸残基 E81、L83 和 D146 相互作用。并且它还可以通过其引入的7-丙烯酸酯基团与D146形成额外的氢键，这是黄酮吡啶所没有的
• Nitrogen-containing flavonoid analogues as CDK1/cyclin B inhibitors: Synthesis, SAR analysis, and biological activity
  作者：Shixuan Zhang、Jigang Ma、Yongming Bao、Puwen Yang、Liang Zou、Kangjian Li、Xiaodan Sun

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.055

  日期：2008.8

  A series of nitrogen-containing flavonoid analogues were designed and synthesized by Mannich reaction, and screened for the inhibitory activities of cyclin-dependent kinases using a FRET-based biochemical assay method. The results showed that C-8 nitrogen-containing baicalein analogues 3a-3f exhibited potent CDK1/Cyclin B inhibitory activities. 5,6,7-Trihydroxy-8-(dimethylaminomethyl)-2-phenyl-4H-chromen-4-one

  通过曼尼希反应设计和合成了一系列含氮类黄酮类似物，并使用基于FRET的生化分析方法筛选了细胞周期蛋白依赖性激酶的抑制活性。结果表明，C-8含氮黄ical素类似物3a-3f表现出有效的CDK1 / Cyclin B抑制活性。5,6,7-三羟基-8-（二甲基氨基甲基）-2-苯基-4H-铬n-4-1 3a，5,6,7-三羟基-8-（吡咯烷基甲基）-2-苯基-4H-铬n- 4-one 3b和5,6,7-三羟基-8-（哌啶基甲基）-2-苯基-4H-chromen-4-one 3c（IC（50）1.05-1.28 microM）的效力是黄ical素2的约六倍（IC（50）6.53 microM）。5,6,7-三羟基-8-（吗啉代甲基）-2-苯基-4H-chromen-4-one 3d，5,6,7-三羟基-8-（硫代吗啉代）-2-苯基-4H-chrom en- 4个3e和5,6，
• 一种黄酮类衍生物及其制备方法和鉴定方法
  申请人：天津中医药大学

  公开号：CN109265424B

  公开（公告）日：2020-08-21

  本发明公开了一种黄酮类衍生物，所述衍生物结构式包括如通式(Ⅰ)和通式(Ⅱ)所示：其中，R1为烷基或环烷基，R2为烷基或环烷基，R1、R2和氮原子形成脂肪环或者杂环，R3为烷基、芳基或芳烷基，n取值为1～10。本发明还公开了一种黄酮类衍生物的制备方法和鉴定方法。