1-(3,3,3-trifluoro-1-propynyl)-1-cyclohexanol | 96302-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,3,3-trifluoro-1-propynyl)-1-cyclohexanol
• 英文别名: 1-(3,3,3-Trifluoroprop-1-yl)cyclohexan-1-ol；4,4,4-trifluoro-1-cyclohexyl-2-butyn-1-ol；1-trifluoropropynylcyclohexanol；1-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)cyclohexanol；(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)cyclohexanol；1-(3,3,3-Trifluoroprop-1-ynyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 96302-93-1
• 化学式: C₉H₁₁F₃O
• 分子量: 192.181
• InChiKey: VXNGVDLIHBMZNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3,3-trifluoro-1-propynyl)-1-cyclohexanol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-磺酰基-1-三氟甲基烯丙基的制备及环加成反应

  摘要：

  由市售的2-溴-3,3,3-三氟丙烯首次制备了一系列的1-磺酰基-1-三氟甲基丙二烯。这些三氟甲基化的烯与亚硝基的环加成反应在温和条件下容易发生，从而以高收率得到相应的三氟甲基化的异恶唑烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.050
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3,3,3-trifluoro-1-propynyl)-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Bobrovnikov, M. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 12, p. 1850 - 1856

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical Synthesis of <i>α</i> ‐Trifluoromethylated Pyridines Based on Regioselective Cobalt‐Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition using Trifluoromethylated Diynes with Nitriles
  作者：Tatsuya Kumon、Shigeyuki Yamada、Tomohiro Agou、Hiroki Fukumoto、Toshio Kubota、Gerald B. Hammond、Tsutomu Konno

  DOI：10.1002/adsc.202001433

  日期：2021.3.29

  Regioselective cobalt‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition using fluorine‐containing diynes with nitriles was described. Cycloaddition of fluorinated diynes with nitriles under the influence of CoCl2(phen), zinc bromide, and zinc dust in dichloroethane at 80 °C for 3 h took place smoothly, exclusively affording the corresponding α‐fluoroalkylated pyridines in excellent yields. In addition, dinitriles as

  描述了使用含氟二炔与腈进行区域选择性钴催化的[2+2+2]环加成反应。在 CoCl 2 (phen)、溴化锌和锌粉的影响下，氟化二炔与腈在二氯乙烷中在 80 °C 下环加成 3 小时，顺利进行，以优异的收率专门提供了相应的α-氟烷基化吡啶。此外，二腈作为底物也被发现适合该反应，以优异的收率得到相应的氟烷基化联吡啶衍生物。
• Facile conversion of CF3-containing propargylic alcohol derivatives via the corresponding allenes
  作者：Takashi Yamazaki、Yohsuke Watanabe、Nao Yoshida、Tomoko Kawasaki-Takasuka

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.131

  日期：2012.8

  Empirical information on the acidity of the propargylic proton from our previous work allowed us to develop novel synthetic transformations of readily available terminally trifluoromethylated propargylic alcohols 1 into the corresponding allenyl tosylates 3a, 1-tosyloxy- or 1-acyloxy-4,4,4-trifluorobutan-2-ones 4, and 2-(2,2,2-trifluoroethyl)prop-2-en-1-ones 5, which was enabled by such common bases

  来自我们先前工作的关于炔丙基质子酸度的经验信息，使我们能够开发出易于合成的三氟甲基化炔丙基醇1到相应的烯基甲苯磺酸酯3a，1-甲苯磺酰氧基或1-酰氧基-4,4,4-的新型合成转化方法。三氟丁-2-酮4和2-（2,2,2-三氟乙基）丙-2-烯-1-酮5，可以通过诸如NaOH和叔胺之类的常见碱来影响该质子的现成提取。
• Rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of various fluorine-containing alkynes—novel synthesis of multi-substituted fluoroalkylated aromatic compounds
  作者：Tsutomu Konno、Kazuki Moriyasu、Ryoko Kinugawa、Takashi Ishihara

  DOI：10.1039/b926192c

  日期：——

  Treatment of various fluorinated internal alkynes with 10 mol% of RhCl3·H2O and 30 mol% of i-Pr2NEt in toluene at the reflux temperature for 18 h gave the corresponding trimerization products as an isomeric mixture in high yields. Cycloaddition using 1.0 equiv. of fluorinated alkynes and 2.0 equiv. of non-fluorinated alkynes under the same reaction conditions as in the trimerization led to mono- and

  用10 mol％的RhCl 3 ·H 2 O和30 mol％的RhCl 3 ·H 2 O处理各种氟化内部炔烃i -Pr 2 NEt 在 甲苯在回流温度下反应18小时，以高收率得到相应的三聚产物，为异构体混合物。使用1.0当量的Cycloaddition。氟化炔烃和2.0当量 在与三聚反应相同​​的反应条件下，非氟化炔烃的合成导致单氟烷基化和双氟烷基化苯高收率的衍生物，以及少量的三聚产物。的反应氟含双炔丙基醚的双氟与非氟化炔烃的反应平稳进行，从而以高至高收率得到相应的双环分子。
• Novel Generation of 3,3,3-Trifluoropropynyllithium and Transformation of the Carbonyl Adducts to Trifluoromethyl-Substituted Allenes
  作者：Masaki Shimizu、Masahiro Higashi、Youhei Takeda、Guofang Jiang、Masahito Murai、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1055/s-2007-977422

  日期：2007.4

  A novel method for the generation of 3,3,3-trifluoro-propynyllithium is reported, which involves treatment of trifluoromethyl-substituted enol tosylate, prepared from 1,1-dichloro-3,3,3-trifluoroacetone, with two equivalents of butyllithium. -Palladium-catalyzed coupling reaction of sulfonates of the carbonyl adducts with organozinc reagents gave trifluoromethyl-containing tri- and tetrasubstituted

  报道了一种生成 3,3,3-三氟-丙炔基锂的新方法，该方法涉及用两当量的丁基锂处理由 1,1-二氯-3,3,3-三氟丙酮制备的三氟甲基取代的烯醇甲苯磺酸盐. 羰基加合物的磺酸盐与有机锌试剂的钯催化偶联反应得到含三氟甲基的三和四取代的丙二烯。
• A novel synthesis of fluorine-containing cyclopentenones via Pauson–Khand reaction
  作者：Tsutomu Konno、Takumi Kida、Akinori Tani、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.08.006

  日期：2012.12

  Intermolecular Pauson–Khand reaction of fluoroalkylated alkynes with 2-norbornene or 2,5-norbornadiene at the reflux temperature of dichloroethane proceeded smoothly to give the corresponding cyclopentenone derivatives in high yields as a mixture of regioisomers. On the other hand, intramolecular Pauson–Khand reaction of fluorine-containing 1,6-enyne proceeded in the presence of NMO or TMANO to give

  在二氯乙烷回流温度下，氟烷基化炔烃与2-降冰片烯或2,5-降冰片二烯的分子间Pauson-Khand反应顺利进行，从而以区域异构体的混合物形式高收率地得到了相应的环戊烯酮衍生物。另一方面，在NMO或TMANO的存在下，含氟1,6-烯炔的分子内Pauson-Khand反应进行，从而以高收率得到双环加合物。另外，烯丙基CF 3-炔丙基醚在氧化胺存在下也进行了平稳的Pauson-Khand反应，相应的双环化合物以非对映选择性的方式获得。