4-Cyano-4'-nitrochalcon | 25870-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-Cyano-4'-nitrochalcon
• 英文别名: 4-[3-(4-Nitrophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 25870-66-0
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 278.267
• InChiKey: MAKAZAYYAFQVNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyano-4'-nitrochalcon 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 1-<4-Amino-phenyl>-3-<4-cyan-phenyl>-propen-1-on
  参考文献：
  名称：

  Dzurilla,M.; Kristian,P., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1970, vol. 35, p. 417 - 429

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 对硝基苯乙酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90 %的产率得到4-Cyano-4'-nitrochalcon
  参考文献：
  名称：

  新型查耳酮基 4-硝基苯乙酮衍生物的设计、合成、分子建模和生物学评估，作为靶向 EGFR-TKD 的有效抗癌剂。

  摘要：

  采用一步缩合法设计合成了一系列查尔酮基4-硝基苯乙酮衍生物。这些化合物通过 1H NMR、13C NMR、MS 和 FTIR 分析进行鉴定。此外，还针对四种癌细胞系 H1299、MCF-7、HepG2 和 K526 评估了衍生物。有效化合物 NCH-2、NCH-4、NCH-5、NCH-6、NCH-8 和 NCH-10 的 IC50 值在 H1299 中为 4.5-11.4 μM，在 MCF-7 中为 4.3-15.7 μM，2.7-4.1 HepG2 中为 μM，K562 中为 4.9-19.7 μM。为了评估对健康细胞的毒性，针对 HEK-293T 细胞系评估了所有有效分子，NCH-2 和 NCH-3 表现出的 IC50 值分别为 77.8、74.3，其他分子表现出的 IC50 值 > 100 μM。使用兔抗EGFR单克隆抗体测定EGFR表达，并且在用NCH-10以及厄洛替尼处理的H12

  DOI：

  10.1080/07391102.2024.2301746

文献信息

• Photocatalytic synthesis of 2-amino-4,6-diarylpyrimidines using nanoTiO2
  作者：Aparna E.P.、Divya Mathew、Ashly Thomas、Rakesh N、Devaky K.S.

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112648

  日期：2020.8

  Photocatalytic synthesis of 2-amino-4,6-diarylpyrimidines was carried out by using nano TiO2. The method follows a green route by avoiding the use of toxic organic solvents and tedious experimental conditions. Compared with conventional methods the present strategy offers excellent yield under UV irradiation for a period of 20 min in ethanolic medium. Only a small quantity of nanocatalyst (1 mol%) is sufficient to achieve the completion of the reaction. The nanocatalyst can be reused up to four reaction cycles without much loss in the activity.