2-phenylthieno<3,2-b>thiophene | 35022-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2-phenylthieno<3,2-b>thiophene
• 英文别名: 2-phenylthieno[3,2-b]thiophene；2-Phenylthieno<3.2-b>thiophen；5-phenylthieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 35022-09-4
• 化学式: C₁₂H₈S₂
• 分子量: 216.328
• InChiKey: BTIULKSAEDRUIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylthieno<3,2-b>thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79 %的产率得到2-bromo-5-phenylthieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  含 π 扩展噻吩并 [b] 噻吩单元的杂环芳烃的氧化诱导开环研究

  摘要：

  已经制备了四种具有扩展的 π-共轭噻吩并 [ b ] 噻吩单元的光致变色杂萘嵌苯。根据噻吩并 [ b ] 噻吩单元的位置，排除了光致变色环环化和回环行为。监测涉及取决于分子结构的热和级联环化逆转的自发褪色反应。已经进行了电化学和计算研究，以阐明它们在两种异构体中的基态和阳离子态的相对稳定性。

  DOI：

  10.1039/d2nj05726c
• 作为产物：
  描述：

  α-溴苯乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sulfur 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 2-phenylthieno<3,2-b>thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 2-arylthieno[3,2-b]thiophenes

  摘要：

  2-Arylthieno[3,2-b]thiophenes 1 have been synthesized by palladium catalysed arylation reactions of thieno[3,2-b]thiophene 2 and intramolecular cyclisations of 2,3-substituted thiophenes 7. A comparative study of the different methods is presented.

  DOI：

  10.1039/p19940002603

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–S Coupling: Access to Thioethers, Benzo[<i>b</i>]thiophenes, and Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophenes
  作者：Marius Kuhn、Florian C. Falk、Jan Paradies

  DOI：10.1021/ol2016093

  日期：2011.8.5

  formation/cross-coupling/cyclization domino reaction using thiourea as a cheap and easy to handle dihydrosulfide surrogate has been developed. Structurally important biarylthioether, benzo[b]thiophenes, and thieno[3,2-b]thiophene scaffolds are provided in high yield.

  已经开发出了第一个使用硫脲作为便宜且易于处理的二氢硫代用品的C-S键形成/交叉偶联/环化多米诺反应。以高收率提供结构上重要的联芳基硫醚，苯并[ b ]噻吩和噻吩并[3,2- b ]噻吩支架。
• Acid-Base-Responsive Intense Charge-Transfer Emission in Donor-Acceptor-Conjugated Fluorophores
  作者：Toshifumi Inouchi、Takuya Nakashima、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1002/asia.201402463

  日期：2014.9

  report on the synthesis and acid‐responsive emission properties of donor–acceptor (D–A) molecules that contain a thienothiophene unit. 2‐Arylthieno[3,2‐b]thiophenes were conjugated with an N‐methylbenzimidazole unit to form acid‐responsive D–A‐type fluorophores. The D–A‐conjugated fluorophores showed intense intramolecular charge‐transfer (ICT) emission in response to acid. The effect of the substitution

  本文中我们报告了含有噻吩并噻吩单元的供体-受体（DA）分子的合成和酸响应发射特性。2-Arylthieno [3,2- b ]噻吩与N偶联-甲基苯并咪唑单元，形成对酸敏感的D-A型荧光团。D–A共轭的荧光团显示出对酸的强烈分子内电荷转移（ICT）发射。取代对其光物理性质及其溶剂依赖性的影响表明质子化的D–A分子中ICT的发射没有扭曲。讨论了2-芳基噻吩并噻吩作为供体的喹诺酮特性，因为它被认为有助于抑制激发态下的分子扭曲，因此降低了非辐射速率常数，从而导致强烈的ICT发射。酸碱敏感的三色发射也可以通过在供体部分引入碱敏感的酚基来实现。
• 一种杂环化合物、显示面板及显示装置
  申请人：厦门天马微电子有限公司

  公开号：CN111205293B

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明公开了一种杂环化合物，所述化合物具有如[化学式1]所示的通式结构，所述化合物中并二五元杂环母核具有大的刚性平面共轭结构，可以提升分子间的相互作用，有利于形成分子间的密堆积，可以有效的提升化合物的折射率，同时所述化合物在可见光区吸收系数较低，适合作为OLED顶发射器件的盖帽层材料使用。所述化合物用作OLED顶发射器件的盖帽层材料时，可以有效的提升器件的发光效率，提升器件长时间工作的稳定性。所述化合物还可以用作电子传输材料或电子注入材料提高器件的发光性能。
• Programmed Site-Selective Palladium-Catalyzed Arylation of Thieno[3,2<i>-b</i> ]thiophene
  作者：T. M. Ha Vuong、Didier Villemin、Hung-Huy Nguyen、Tin Thanh Le、Tung T. Dang、Hien Nguyen

  DOI：10.1002/asia.201700562

  日期：2017.11.2

  2‐b]thiophenes were synthesized by direct site‐selective Pd‐catalyzed C−H activation reactions with various aryl bromides in the presence of a phosphine‐free Pd(OAc)2/KOAc catalyst system in N,N‐dimethylacetamide (DMAc). The arylation of 2‐arylthieno[3,2‐b]thiophene took place at the C3 position if the 2‐aryl substituents possessed electron‐withdrawing groups and at the C5 position if they were bulky and

  单，二，三和四芳基噻吩并[3,2- b ]噻吩是在无膦的Pd（OAc）存在下，通过直接位点选择性Pd催化的CH活化反应与各种芳基溴化物合成的。 ）2 / KOAc在N，N-二甲基乙酰胺（DMAc）中的催化剂体系。如果2-芳基取代基具有吸电子基团，则芳基噻吩并[3,2 -b ]噻吩的芳基化反应将在C3位置发生；如果它们较大且具有给电子基团，则芳基化在C5位置。
• NEW ABSORBER FOR ORGANIC HETEROJUNCTION SOLAR CELLS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3036782B1

  公开（公告）日：2019-10-09