Ac-Leu-Tyr-Arg-Ala-Gly-S(CH2)2CONH2 | 888788-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Leu-Tyr-Arg-Ala-Gly-S(CH2)2CONH2
• 英文别名: Ac-LYRAG-S(CH2)2CONH2；S-(3-amino-3-oxopropyl) 2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-4-methylpentanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]propanoyl]amino]ethanethioate
• CAS: 888788-28-1
• 化学式: C₃₁H₄₉N₉O₈S
• 分子量: 707.852
• InChiKey: PNWWNWSQQGENBY-IMNFJDCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  316
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Leu-Tyr-Arg-Ala-Gly-S(CH2)2CONH2 在 palladium/alumina 氢气 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 胍 、 苯硫酚 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S)-2-acetamido-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[2-[[2-[[(2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  糖辅助糖肽连接

  摘要：

  从现成的材料中化学合成糖肽和糖蛋白为获得用于结构和功能研究的均质产品提供了一条有吸引力的途径。基于天然化学连接的糖肽和糖蛋白的化学合成代表了合成天然糖肽结构的有用方法之一。在这里，我们描述了一种允许从不含半胱氨酸的肽合成糖肽的方法。该方法使用肽硫酯和糖肽，其中糖部分在 C-2 位置用硫醇手柄修饰。连接反应完成后，硫醇手柄可以用 H2/金属还原为乙酰胺部分，提供未修饰的糖肽。一起，

  DOI：

  10.1021/ja061165w
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸 、 茴香硫醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以50.6 mg的产率得到Ac-Leu-Tyr-Arg-Ala-Gly-S(CH2)2CONH2
  参考文献：
  名称：

  糖辅助糖肽与复杂寡糖的连接：范围和限制

  摘要：

  我们之前已经证明糖辅助连接 (SAL) 是一种用于糖肽聚合构建的有用方法。然而，迄今为止，SAL 仅在硫醇助剂连接到单糖的系统上进行。为了使 SAL 真正适用于构建完全精细的糖肽和糖蛋白，必须能够在硫醇辅助剂连接到更精细的糖上时进行反应，因为这些是在自然界中经常观察到的。在这里，我们检查了 C-2 辅助性聚糖的 C-3、C-4 和 C-6 处糖基化的影响。模拟糖肽，其中化学酶促合成并与我们之前工作中使用的肽硫酯反应。这些研究表明，SAL 对含助剂的糖的延长糖基化敏感。虽然可以在 C-4 和 C-6 处进行延长糖基化的 SAL，但 C-3 处糖基化的存在阻止了连接的发生。此外，在 C-4 处进行糖基化时，连接效率受 N 端 AA 的影响，而肽硫酯的 C 端残基的性质似乎不会影响连接效率。这些研究为决定何时适合在复杂糖肽和糖蛋白的合成中使用 SAL 以及如何选择连接接头以获得最佳产量提供了有用的指导。而肽硫酯的

  DOI：

  10.1021/ja8010513

文献信息

• Extended Sugar-Assisted Glycopeptide Ligations:  Development, Scope, and Applications
  作者：Richard J. Payne、Simon Ficht、Sishi Tang、Ashraf Brik、Yu-Ying Yang、David A. Case、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja073653p

  日期：2007.11.1

  of the method we report here the development of an extended SAL method. Glycopeptides containing up to six amino acid extensions N-terminal to the glycosylated residue were shown to facilitate ligation reactions with peptide thioesters, and these products were isolated in good yields. Kinetic analysis was used to show that as glycopeptides were extended by further amino acid residues, ligation reactions

  最近，我们报道了糖辅助连接 (SAL) 的发展，这是一种用于合成糖肽的新型肽连接方法。在对糖蛋白数据库中的大量糖蛋白序列进行筛选后，很明显，很大比例（约 53%）的 O-糖基化位点包含不会发生 SAL 反应的氨基酸残基。为了克服这些固有的局限性并扩大我们在此报告的扩展 SAL 方法的开发范围。糖基化残基 N 端最多含有 6 个氨基酸延伸的糖肽显示出促进与肽硫酯的连接反应，并且这些产物以良好的产率分离。动力学分析表明，随着糖肽被更多氨基酸残基延伸，连接反应变得更慢。这一发现通过使用 AMBER9 的分子动力学模拟得到了合理化。这些研究表明了一个普遍趋势，即硫酯中间体（N 端胺和硫酯的羰基碳）的反应位点之间的近端距离随着糖肽的延长而增加，从而减慢了连接速度。每种扩展的 SAL 方法都对连接点处的许多不同氨基酸组合显示出广泛的耐受性。对糖蛋白数据库的重新评估表明，现在可以利用 95% 的 O-连接糖基化位点来促进
• Sugar-Assisted Ligation of N-Linked Glycopeptides with Broad Sequence Tolerance at the Ligation Junction
  作者：Ashraf Brik、Simon Ficht、Yu-Ying Yang、Clay S. Bennett, and、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja065601q

  日期：2006.11.1

  novel method for the synthesis of N-linked glycopeptides using the sugar-assisted ligation strategy from cysteine free peptides is presented. The ligation junction tolerates a variety of amino acids, favoring less hindered amino acids and those with side chains that could serve as a general base in the ligation pathway. Since our approach allows the ligation of difficult junctions, the method could

  提出了一种使用糖辅助连接策略从半胱氨酸游离肽合成 N 连接糖肽的新方法。连接点耐受多种氨基酸，有利于受阻较少的氨基酸和具有侧链的氨基酸，可作为连接途径中的一般碱基。由于我们的方法允许连接困难的连接，该方法可用于通过酶促去除糖部分来合成大肽。或者，可以使用糖基转移酶合成更复杂的糖肽。总之，这一系列反应应该适合糖肽和糖蛋白及其去糖基化产物的合成。
• METHOD OF PREPARING GLYCOPEPTIDES
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP1996609B1

  公开（公告）日：2016-08-03
• Second-Generation Sugar-Assisted Ligation: A Method for the Synthesis of Cysteine-Containing Glycopeptides
  作者：Simon Ficht、Richard J. Payne、Ashraf Brik、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/anie.200700546

  日期：2007.8.3
• Cysteine-Free Peptide and Glycopeptide Ligation by Direct Aminolysis
  作者：Richard J. Payne、Simon Ficht、William A. Greenberg、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/anie.200705298

  日期：2008.5.26