(E)-2-cyano-3-(5-(5-(5,11-dihexyl-6,12-diphenyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazol-2-yl)thiophen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)acrylic acid | 1454921-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-cyano-3-(5-(5-(5,11-dihexyl-6,12-diphenyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazol-2-yl)thiophen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-2-cyano-3-[5-[7-(5,11-dihexyl-6,12-diphenylindolo[3,2-b]carbazol-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl]thieno[3,2-b]thiophen-2-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1454921-72-2
• 化学式: C₅₈H₄₉N₅O₂S₃
• 分子量: 944.257
• InChiKey: GFKSTVVZALRZTJ-KGHBKMJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.4
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 哌啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-2-cyano-3-(5-(5-(5,11-dihexyl-6,12-diphenyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazol-2-yl)thiophen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient and stable DSSC sensitizers based on substituted dihydroindolo[2,3-b]carbazole donors with high molar extinction coefficients

  摘要：

  四种基于5,7-二己基-6,12-二苯基-5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑（DDC）供体的金属自由有机敏化剂已被合成。研究了它们的光学/电化学性质、染料敏化太阳能电池（DSSCs）性能以及在连续辐照30分钟后的光稳定性。光学数据表明，这些染料均表现出高摩尔消光系数（5.6–6.3 × 10^4 M−1 cm−1）。在标准全球AM 1.5太阳光条件下，DDC4敏化的电池给出了短路光电流密度（Jsc）为14.81 mA cm−2，开路电压（Voc）为0.688 V，以及填充因子（FF）为0.69，对应的总体转换效率（η）为7.03%。发现苯并硫氮杂环单元和噻吩[3,2-b]噻吩（TT）在π间隔中的存在提高了相应染料的光稳定性，这些基于该供体的染料是进一步在DSSCs中应用的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1039/c3ta11748k