1,3-Dimethyl-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione | 321657-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 321657-30-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₆
• mdl: MFCD02019279
• 分子量: 336.345
• InChiKey: RRTOJPZEONVWBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 cytisine 、 1,3-Dimethyl-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到1,3-dimethyl-5-[[(1R,9S)-6-oxo-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-11-yl]methyl]-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of plant alkaloids. I. Aminomethylation of barbituric acid derivatives by cytisine

  摘要：

  Reaction of cytisine with 1-mono- and 1,3-disubstituted 5-arylmethylbarbituric acids in the presence of formaldehyde results in aminomethylation of C-5 to form the corresponding 5-cytisylmethylbarbituric acids. The structures of the products are found using PMR spectroscopy mid mass spectrometry. 1-Phenyl-5-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-cytisylmethylbarbituric acid is obtained as a mixture of two steroisomers in an approximately 2:1 ratio.

  DOI：

  10.1007/bf02236429
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,3-Dimethyl-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  巴比妥酸的单C-烷基化和单C-苄基化，通过锌/酸还原酰基，亚苄基和亚烷基巴比妥酸酯中间体

  摘要：

  通过系统地研究反应条件，开发了用于获得大量取代的5-烷基和5-苄基巴比妥酸的非常有效的制备方法。该过程包括两步准备，其中第二步是还原锌粉/酸。对于制备5-烷基巴比妥酸酯，第一步是制备5-酰基或5-亚烷基巴比妥酸酯。如果5-苄基巴比妥酸酯是目标产物，则第一步包括制备5-亚苄基。无论第一步的性质如何，所有反应的合成产率均约为90％，而分离和纯化仅涉及结晶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00111-4

文献信息

• Mono C-alkylation and mono C-benzylation of barbituric acids through zinc/acid reduction of acyl, benzylidene, and alkylidene barbiturate intermediates
  作者：Branko S. Jursic、Edwin D. Stevens

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00111-4

  日期：2003.3

  Through systematic exploration of reaction conditions, very efficient preparative procedures for obtaining large quantities of substituted 5-alkyl and 5-benzylbarbituric acids were developed. The procedure involves a two step preparation in which the second step is zinc dust/acid reduction. For preparation of 5-alkylbarbiturates, the first step is the preparation of either 5-acyl or 5-alkylidenebarbiturate

  通过系统地研究反应条件，开发了用于获得大量取代的5-烷基和5-苄基巴比妥酸的非常有效的制备方法。该过程包括两步准备，其中第二步是还原锌粉/酸。对于制备5-烷基巴比妥酸酯，第一步是制备5-酰基或5-亚烷基巴比妥酸酯。如果5-苄基巴比妥酸酯是目标产物，则第一步包括制备5-亚苄基。无论第一步的性质如何，所有反应的合成产率均约为90％，而分离和纯化仅涉及结晶。
• Chemical modification of plant alkaloids. I. Aminomethylation of barbituric acid derivatives by cytisine
  作者：K. A. Krasnov、V. G. Kartsev、A. S. Gorovoi

  DOI：10.1007/bf02236429

  日期：2000.3

  Reaction of cytisine with 1-mono- and 1,3-disubstituted 5-arylmethylbarbituric acids in the presence of formaldehyde results in aminomethylation of C-5 to form the corresponding 5-cytisylmethylbarbituric acids. The structures of the products are found using PMR spectroscopy mid mass spectrometry. 1-Phenyl-5-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-cytisylmethylbarbituric acid is obtained as a mixture of two steroisomers in an approximately 2:1 ratio.