1,3-dimethyl-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-2,4,6(1H,3H,5H)pyrimidinetrione | 313671-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-2,4,6(1H,3H,5H)pyrimidinetrione
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 313671-12-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₆
• mdl: MFCD00732046
• 分子量: 334.329
• InChiKey: FVGMQGNCYOSEJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-2,4,6(1H,3H,5H)pyrimidinetrione 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以94%的产率得到1,3-Dimethyl-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  巴比妥酸的单C-烷基化和单C-苄基化，通过锌/酸还原酰基，亚苄基和亚烷基巴比妥酸酯中间体

  摘要：

  通过系统地研究反应条件，开发了用于获得大量取代的5-烷基和5-苄基巴比妥酸的非常有效的制备方法。该过程包括两步准备，其中第二步是还原锌粉/酸。对于制备5-烷基巴比妥酸酯，第一步是制备5-酰基或5-亚烷基巴比妥酸酯。如果5-苄基巴比妥酸酯是目标产物，则第一步包括制备5-亚苄基。无论第一步的性质如何，所有反应的合成产率均约为90％，而分离和纯化仅涉及结晶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00111-4
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到1,3-dimethyl-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-2,4,6(1H,3H,5H)pyrimidinetrione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and DPPH Radical Scavenging Activity of 5-Arylidene-N,Ndimethylbarbiturates

  摘要：

  对24种N,N-二甲基巴比妥酸衍生物1-24进行了DPPH自由基清除活性筛选。这些化合物显示出优异的抗氧化活性。讨论了结构-活性关系，同时所有合成化合物均通过光谱技术和元素分析进行了表征。

  DOI：

  10.2174/157340611795564231

文献信息

• Synthesis and DPPH Radical Scavenging Activity of 5-Arylidene-N,Ndimethylbarbiturates
  作者：Khalid Mohammed Khan、Momin Khan、Muhammad Ali、Muhammad Taha、Abdul Hameed、Sajjad Ali、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.2174/157340611795564231

  日期：2011.5.1

  Twenty-four derivatives of N,N-dimethylbarbituric acid 1-24 were screened for their DPPH radical scavenging activity. These compounds showed an excellent antioxidant activity. A structure-activity relationship has been discussed, while all the synthetic compounds were characterized by spectroscopic techniques and elemental analysis.

  对24种N,N-二甲基巴比妥酸衍生物1-24进行了DPPH自由基清除活性筛选。这些化合物显示出优异的抗氧化活性。讨论了结构-活性关系，同时所有合成化合物均通过光谱技术和元素分析进行了表征。
• Organocatalytic [3+2] Cycloadditions of Barbiturate-Based Olefins with 3-Isothiocyanato Oxindoles: Highly Diastereoselective and Enantioselective Synthesis of Dispirobarbiturates
  作者：Hong-Wu Zhao、Ting Tian、Hai-Liang Pang、Bo Li、Xiao-Qin Chen、Zhao Yang、Wei Meng、Xiu-Qing Song、Yu-Di Zhao、Yue-Yang Liu

  DOI：10.1002/adsc.201600270

  日期：2016.8.18

  Catalyzed by a Cinchona‐based thiourea, the [3+2] cycloadditions of barbiturate‐based olefins with 3‐isothiocyanatooxindoles proceeded readily, and furnished dispirobarbiturates in excellent chemical yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities. The absolute configuration of dispirobarbiturates was firmly confirmed by an X‐ray single crystal structure analysis. A reaction mechanism was

  在基于金鸡纳的硫脲的催化下，巴比妥酸酯基烯烃的[3 + 2]环与3-异硫氰酸根合吲哚的加成反应轻松进行，并以优异的非对映选择性和对映选择性提供了具有良好化学收率的双螺巴比妥酸酯。X射线单晶结构分析已明确确认了双螺巴比妥酸酯的绝对构型。有人提出了一种反应机理来解释双螺巴比妥酸酯的对映选择性形成。
• 一种手性巴比妥螺四氢喹啉类化合物及制备 方法
  申请人：北京工业大学

  公开号：CN108440526B

  公开（公告）日：2020-10-16

  一种手性巴比妥螺四氢喹啉类化合物及制备方法，属于化合物的制备技术领域。具体为以乙烯基苯并噁嗪酮化合物和巴比妥烯烃化合物为反应物，并加入金属钯催化剂以及含磷手性配体，在室温下反应得到产物。此制备方法反应条件温和，反应速度快，后处理简单，适用底物范围广，并且合成的绝大多数目标物具有较高的产率、优秀的对映选择性和非对映选择性。这是一种全新的高效合成具有潜在药用价值的手性巴比妥螺四氢喹啉类化合物的方法。
• Diastereoselective and Enantioselective Synthesis of Barbiturate-Fused Spirotetrahydroquinolines via Chiral Palladium(0)/Ligand Complex Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of Vinyl Benzoxazinanones with Barbiturate-Based Olefins
  作者：Hong-Wu Zhao、Ning-Ning Feng、Jia-Ming Guo、Juan Du、Wan-Qiu Ding、Li-Ru Wang、Xiu-Qing Song

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01268

  日期：2018.8.17

  Under the catalysis of chiral palladium(0)/ligand complex, the [4 + 2] cycloaddition between vinyl benzoxazinanones and barbiturate-based olefins proceeded readily and provided barbiturate-fused spirotetrahydroquinolines in up to 96% chemical yield with up to >99:1 dr and 97% ee. The absolute configuration of barbiturate-fused spirotetrahydroquinolines was clearly identified by X-ray single crystal

  在手性钯（0）/配体配合物的催化下，乙烯基苯并恶嗪酮与巴比妥酸酯基烯烃之间的[4 + 2]环加成反应很容易进行，并提供了巴比妥酸酯稠合的螺四氢喹啉，化学产率高达96％，> 99：1。 dr和97％ee。通过X射线单晶结构分析清楚地确定了巴比妥酸酯稠合的螺四氢喹啉的绝对构型。提出了该反应机理以阐明巴比妥酸酯稠合的螺四氢喹啉的对映选择性形成。
• New Strategy for the Synthesis of 5-Aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-pentaones and Their Sulfur Analogues
  作者：Mohammad Jalilzadeh、Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3382

  日期：2011.9.20

  Reaction of barbituric acid (BA), 1,3-dimethyl barbituric acid (DMBA) and 2-thiobarbituric acid (TBA) with cyanogen bromide and aldehydes in the presence of L-(+)-tartaric acid afforded a new route for the synthesis of stable heterocyclic 5-aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)pentaones which is a dimeric form of barbiturate (uracil and thiouracil derivative)

  在 L-(+)-酒石酸存在下，巴比妥酸 (BA)、1,3-二甲基巴比妥酸 (DMBA) 和 2-硫代巴比妥酸 (TBA) 与溴化氰和醛的反应为合成稳定的 5-芳基-1H-杂环提供了一条新途径、1'H-螺[呋喃并[2,3-d]嘧啶-6,5'-嘧啶]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-五酮，它是巴比妥酸（尿嘧啶和硫尿嘧啶衍生物）的二聚体形式。在与 1,3-二乙基硫代巴比妥酸（DETBA）的反应中，在相同条件下得到了克诺文纳格尔缩合物，然后得到了迈克尔加合物。通过 $^1H$ NMR、$^13}C$ NMR、傅立叶变换红外光谱和质量分析进行了结构阐释。讨论了其形成机理。