4-oxo-4-{(1R,5S)-8-oxo-5,6-dihydro-1H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-3-yl}butanoic acid | 1955474-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: 4-oxo-4-{(1R,5S)-8-oxo-5,6-dihydro-1H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-3-yl}butanoic acid
• 英文别名: 4-oxo-4-[(1S,5S)-8-oxo-1,5,6,8-tetrahydro-2H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-3(4H)-yl]butanoic acid；4-oxo-4-[(1R,9S)-6-oxo-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-11-yl]butanoic acid
• CAS: 1955474-88-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• mdl: MFCD01547966
• 分子量: 290.319
• InChiKey: KDNOGGSYUAHACI-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4-{(1R,5S)-8-oxo-5,6-dihydro-1H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-3-yl}butanoic acid 、 (+/-)-epilupinamine 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到N-{[(1R,9aR)-octahydro-1H-quinolizin-1-yl]methyl}-4-oxo-4-{(1R,5S)-8-oxo-5,6-dihydro-1H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-3-yl}butanamide
  参考文献：
  名称：

  生物碱 Cytisine 和 Lupinine 缀合物的合成

  摘要：

  合成了通过琥珀酸或戊二酸连接的喹诺西啶生物碱胞嘧啶和羽扇豆碱的新型潜在生物活性缀合物。

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02907-0
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 cytisine 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以55%的产率得到4-oxo-4-{(1R,5S)-8-oxo-5,6-dihydro-1H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-3-yl}butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  生物碱 Cytisine 和 Lupinine 缀合物的合成

  摘要：

  合成了通过琥珀酸或戊二酸连接的喹诺西啶生物碱胞嘧啶和羽扇豆碱的新型潜在生物活性缀合物。

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02907-0