diphenyl(propa-1,2-dien-1-yl)phosphine oxide | 13172-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(propa-1,2-dien-1-yl)phosphine oxide
• 英文别名: diphenyl(1,2-propadienyl)phosphane oxide；1,2-allenyl diphenyl phosphine oxide；Diphenyl(1,2-propadienyl)phosphine oxide
• CAS: 13172-76-4
• 化学式: C₁₅H₁₃OP
• 分子量: 240.241
• InChiKey: WKZPAHCFWJSILB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  426.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(propa-1,2-dien-1-yl)phosphine oxide 在 羟胺 作用下， 生成 (2-(hydroxyimino)propyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  一种由氧化膦亚丙基合成α，β-不饱和肟的改良通用方法

  摘要：

  已经开发出一种简单而有效的途径制备α，β-不饱和肟1。这些化合物是通过β-肟基氧化膦衍生物2的烯烃化反应而获得的，该反应容易通过将羟基胺化合物加成至烯丙基3中而获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02376-3
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 二苯基氯化膦 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到diphenyl(propa-1,2-dien-1-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  膦氧化物官能团的相邻基团参与1，2-烯基二苯基膦氧化物的高度区域和立体选择性碘羟基化。

  摘要：

  建立了两组反应条件，以实现1，2-烯基二苯基膦氧化物的高度区域和立体选择性碘羟基化，从而产生具有非常高的立体选择性的（E）-2-碘-3-羟基-1-烯基二苯基膦氧化物。对该反应的范围进行了广泛的研究。值得注意的是，对旋光性底物的反应性的研究表明，起始丙二烯中的轴向手性可以有效地转移至产物的中心手性，而对映体纯度没有明显的损失。由于含膦化合物作为试剂和配体的重要性，该反应在有机合成中显示出潜力。使用ESI-MS技术对（18）O标记的产品进行研究，该产品是使用（18）O-水作为溶剂制备的，指出（18）O原子与最终产物中的磷结合，并且羟基的氧原子来自于丙二烯反应物的次膦酰基官能团。这些结果为由二苯基次膦酰基的相邻基团的参与形成五元环状中间体提供了有力的证据。据我们所知，这是第一次观察到这种类型的小组的邻近小组参与。

  DOI：

  10.1021/jo8013462

文献信息

• Cobalt-catalyzed aryl C–H activation and highly regioselective intermolecular annulation of sulfonamides with allenes
  作者：Neetipalli Thrimurtulu、Rajender Nallagonda、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/c6cc08622e

  日期：——

  Herein we describe a cobalt-catalyzed C-H activation of aryl and heteroaryl sulfonamides and their intermolecular heteroannulation reaction with allenes, providing a convergent strategy for the synthesis of biologically interesting heterocyclic...

  在本文中，我们描述了芳基和杂芳基磺酰胺的钴催化CH活化及其与艾伦的分子间杂环化反应，为生物有趣的杂环的合成提供了收敛策略。
• Regio- and Stereoselective Addition of Perfluoroalkyl Iodides to Allenes Conjugated with Carbon-Oxygen or Phosphorus-Oxygen Double Bonds
  作者：Jin-Tao Liu、Ying-Qiao Mei、Zhen-Jiang Liu

  DOI：10.1055/s-2007-965908

  日期：2007.3

  or a phosphorus-oxygen double bond, such as allenic phosphonates, phosphine oxides and allenecarboxylates, reacted readily with perfluoroalkyl iodides at room temperature to give the corresponding addition products in moderate yields with complete regioselectivity and stereoselectivity. Perfluoroalkyl groups were introduced into the terminal position of allenes and addition products with the E-configuration

  在连二亚硫酸钠存在下，与碳-氧或磷-氧双键共轭的丙二烯，例如丙二烯膦酸盐、氧化膦和丙二烯羧酸盐，在室温下容易与全氟烷基碘反应，以中等收率得到相应的加成产物完全的区域选择性和立体选择性。将全氟烷基引入丙二烯的末端位置，通过该反应选择性地获得具有E-构型的加成产物。
• Regio- and stereoselective synthesis of 1,4-dienes
  作者：Shigeki Oishi、Keisuke Hatano、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1039/c1cc14765j

  日期：——

  Titanocene(II)-promoted cross-coupling between (Z)-alkenyl methyl sulfones and terminal allenes produced 1,4-dienes regioselectively via the formation of 2-alkylidenetitanacyclopentanes. Preferential formation of E,Z-dienes was observed in the reaction using aryl-, amino-, and phosphinylallenes.

  （Z）-链烯基甲基砜与末端异戊烯之间的钛茂（II）促进的交叉偶合通过形成2-烷基亚乙基二环戊烷而区域选择性地产生了1,4-二烯。在使用芳基-，氨基-和次膦基烯丙基的反应中观察到E，Z-二烯的优选形成。
• Highly Selective Cobalt-Mediated [6 + 2] Cycloaddition of Cycloheptatriene and Allenes
  作者：Hervé Clavier、Karel Le Jeune、Innocenzo de Riggi、Alphonse Tenaglia、Gérard Buono

  DOI：10.1021/ol102783x

  日期：2011.1.21

  [6 + 2] Cycloadditions between cycloheptatrienes with allenes have been investigated. Cobalt salts were found to promote this transformation efficiently. Moreover, this reaction was found to be highly selective since only one regioisomer was obtained with an excellent E/Z-selectivity.

  [6 + 2]已研究了环庚烯与丙二烯之间的环加成反应。发现钴盐有效地促进了这种转化。此外，发现该反应是高度选择性的，因为仅获得了一种具有优异的E / Z-选择性的区域异构体。
• Highly Regiocontrolled Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Terminal Alkynes and Allenylphosphine Oxides
  作者：Michael Rubin、Jelena Markov、Stepan Chuprakov、Donald J. Wink、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jo034486o

  日期：2003.8.1

  terminal alkynes 1 with allenylphosphine oxides 2 catalyzed by a Pd(OAc)(2)-TDMPP system provided conjugated endo-enynes 3 solely, while the TCPC-catalyzed reaction of the same regents led to the exclusive formation of exo-isomers 4. The mechanistic rationale for these selective transformations was proposed. Synthetic usefulness of the prepared exo-enyne 4 was demonstrated in the synthesis of multisubstituted

  Pd（OAc）（2）-TDMPP系统催化的各种末端炔烃1与烯丙基膦氧化物2的交叉偶联仅提供了共轭内烯炔3，而相同试剂的TCPC催化反应导致了排他性炔烃3的排他性。外显异构体的形成4.提出了这些选择性转化的机理原理。经由Pd催化的[4 + 2]-苯并烷基化反应在多取代的二芳基苄基膦氧化物5的合成中证明了所制得的外烯-炔4的合成有用性。