diphenyl(1-propynyl)phosphine oxide | 6224-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(1-propynyl)phosphine oxide
• 英文别名: Diphenyl-1-propinylphosphinoxid；[Phenyl(prop-1-ynyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 6224-95-9
• 化学式: C₁₅H₁₃OP
• 分子量: 240.241
• InChiKey: HIWHRCKTWJAGTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(1-propynyl)phosphine oxide 在 溴化氰 、 水 、 sodium hydride 作用下， 生成 2-Diazo-2-(diphenyl-phosphinoyl)-1-methyl-eth-(E)-ylidene-cyanamide
  参考文献：
  名称：

  Regitz M.; Arnold, B.; Danion, D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1981, vol. 90, # 6, p. 615 - 632

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diphenylphosphorylazide 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 乙腈 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 生成 diphenyl(1-propynyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Disteldorf,W.; Regitz,M., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 546 - 561

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Increasing the Structural Span of Alkyne Metathesis
  作者：Peter Persich、Josep Llaveria、Rudy Lhermet、Teresa de Haro、Robert Stade、Azusa Kondoh、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201302320

  日期：2013.9.23

  new generation of alkyne metathesis catalysts, which are distinguished by high activity and an exquisite functional group tolerance, allows the scope of this transformation to be extended beyond its traditional range. They accept substrates that were previously found problematic or unreactive, such as propargyl alcohol derivatives, electron‐deficient and electron‐rich acetylenes of various types, and

  新一代炔烃复分解催化剂以其高活性和出色的官能团耐受性而著称，可将这种转化的范围扩展到其传统范围之外。它们接受以前发现有问题或没有反应性的底物，例如炔丙醇衍生物，各种类型的缺电子和富电子乙炔，甚至末端炔烃。此外，通过半闭环炔烃复分解反应（RCAM）合成环苯酚衍生物，然后进行环金催化的Conia-ene反应，证明了除半还原以外的后代转化增加了结构组合。进一步的例子包括大四叠后环戊酮-炔烃的环化反应，形成三取代的呋喃，钌催化的氧化还原异构化和迈耶-舒斯特重排/氧杂-迈克尔级联反应。这些反应模式促进了对水杨酸盐大环内酯类，呋喃呋喃西林内酯以及细胞毒性大环内酯类阿霉素和依格咪唑A的模型研究。此外，它们是简明的脱氢曲维林总合成的关键设计元素（27）和抗生素试剂A26771B（36）。
• Phosphine-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Bis- and Trisphosphorus Ligands
  作者：Frédéric Taran、Yi Lin、Dan Bernardi、Eric Doris

  DOI：10.1055/s-0029-1217176

  日期：——

  Phosphine-catalyzed umpolung γ-additions of phosphorus pronucleophiles on alkynes bearing phosphinoyl (P=O) or phosphinothioyl (P=S) moieties have been explored. The reaction leads to bis- or trisphosphorus subunits that can be useful for the preparation of chelating ligands.

  磷化氢催化的向位加成反应在含有磷酰基（P=O）或磷硫酰基（P=S）的炔烃上的磷亲核前体上得到了探索。该反应生成二磷或三磷子单元，这些子单元对于制备螯合配体可能具有实用价值。
• Quaternary ammonium salts as alkylating agents in the synthesis of tertiary phosphine oxides
  作者：S. A. Zalinyan、R. A. Khachatryan、M. H. Indzhikyan

  DOI：10.1007/bf02494573

  日期：1999.2

  A procedure was developed for the synthesis of tertiary phosphine oxides by alkylation of secondary phosphine oxides with quaternary ammonium salts.

  开发了一种通过用季铵盐对仲氧化膦进行烷基化来合成叔氧化膦的程序。
• Catalyst-Free and Catalysed Addition of P(O)-H Bonds to Allenyl/Alkynyl-Phosphonates and -Phosphane Oxides: Use of a Robust, Recoverable Dinuclear Palladium(I) Catalyst
  作者：Venu Srinivas、E. Balaraman、K. V. Sajna、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1002/ejoc.201100197

  日期：2011.8

  effective, recoverable, dinuclear palladium(I) catalyst [(OCH2CMe2CH2O)PSPd(PPh3)]2 has been explored and compared with other traditional palladium catalysts (e.g., [Pd(PPh3)4]) in the phosphonylation/phosphanylation ofallenes (OCH2CMe2CH2O)P(O)CH=C=CH2 (1), Ph2P(O)CH=C=CH2 (2), (EtO)2P(O)CH=C=CH2 (3) (OCH2CMe2CH2O)P(O)CH=C=CMe2 (4), Ph2P(O)CH=C=CMe2 (5), (OCH2CMe2CH2O)P(O)C(Ph)=C=CH2 (6) and Ph2P(O)C(Ph)=C=CH2

  已经探索了一种有效、可回收的双核钯 (I) 催化剂 [(OCH2CMe2CH2O)PSPd(PPh3)]2，并与其他传统钯催化剂（例如 [Pd(PPh3)4]）在丙二烯 (OCH2CMe2CH2O) 的膦酰化/膦酰化中进行了比较)P(O)CH=C=CH2 (1), Ph2P(O)CH=C=CH2 (2), (EtO)2P(O)CH=C=CH2 (3) (OCH2CMe2CH2O)P(O)CH =C=CMe2 (4), Ph2P(O)CH=C=CMe2 (5), (OCH2CMe2CH2O)P(O)C(Ph)=C=CH2 (6) 和 Ph2P(O)C(Ph)=C =CH2 (7)。膦酰化/膦酰化通常发生在磷原子的 β 碳上，但伴随的质子加成发生在 α 或 γ 位置，导致生成烯丙基或乙烯基膦酸酯。使用 P(nBu)3 作为催化剂导致具有较少取代的 =CH2 末端丙二烯 1 和 2 的孪生和双膦酰化/膦酰化。结合使用相应的异构炔烃
• Efficient Palladium-Catalyzed Double Arylation of Phosphonoalkynes and Diarylalkynes in Water: Use of a Dinuclear Palladium(I) Catalyst
  作者：K. V. Sajna、Venu Srinivas、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1002/adsc.201000579

  日期：2010.11.22

  A novel use of the dinuclear palladium(I) catalyst [(OCH2CMe2CH2O)P-S-Pd(PPh3)]2 in aqueous medium for the double arylation of phosphonoalkynes as well as diarylalkynes is reported. This double arylation requires both the iodoarene and arylboronic acid along with the catalyst. The structures of some key products have been proven by X-ray crystallography.

  报道了在水介质中双核钯（I）催化剂[（OCH 2 CMe 2 CH 2 O）PS-Pd（PPh 3）] 2在膦酰基炔烃和二芳基炔烃的双芳基化中的新用途。该双重芳基化需要碘芳烃和芳基硼酸以及催化剂。X射线晶体学已经证明了一些关键产品的结构。