(2-(hydroxyimino)propyl)diphenylphosphine oxide | 201932-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(hydroxyimino)propyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: N-(1-diphenylphosphorylpropan-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 201932-61-8
• 化学式: C₁₅H₁₆NO₂P
• 分子量: 273.271
• InChiKey: LBIFIXNKYLZEGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(hydroxyimino)propyl)diphenylphosphine oxide 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(diphenylphosphinoyl)-1-(4-methoxyphenylamino)propan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  磷酸化 1,2-Oxazabuta-1,3-二烯作为制备α-氨基磷衍生物和功能化含氮杂环的合成工具

  摘要：

  摘要 通过碱介导的 α-卤代肟脱卤化氢，开发了一种有效的合成磷酸化 1,2-oxazabuta-1,3-二烯的方法，该方法源自氧化膦和膦酸酯。通过将氨基亲核试剂（如氨、伯胺或仲胺和旋光氨基酯）与这些高反应性亚硝基衍生物迈克尔受体共轭加成，可以以区域选择性方式轻松获得新的功能化 α-氨基磷衍生物。磷酸化的 1,2-oxazabuta-1,3-二烯也与烯胺以正式的 [3 + 2] 环加成反应生成高度官能化的磷酸化 N-羟基吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.522632
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl(propa-1,2-dien-1-yl)phosphine oxide 在 羟胺 作用下， 生成 (2-(hydroxyimino)propyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  一种由氧化膦亚丙基合成α，β-不饱和肟的改良通用方法

  摘要：

  已经开发出一种简单而有效的途径制备α，β-不饱和肟1。这些化合物是通过β-肟基氧化膦衍生物2的烯烃化反应而获得的，该反应容易通过将羟基胺化合物加成至烯丙基3中而获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02376-3

文献信息

• An improved and effective method for the preparation of α,β-unsaturated oximes and isoxazole derivatives
  作者：Francisco Palacios、Domitila Aparicio、Jesús M. de los Santos、Encina Rodríguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10320-9

  日期：1998.1

  salts 10 are easily obtained by simple addition of hydroxylamine compounds 2 to substituted allenes 3 and 6 or to propargylphosphonium salt 9. These oximo derivatives are used for the synthesis of α,β-unsaturated oximes 1, and isoxazole derivatives 13.

  通过将羟胺化合物2简单地添加到取代的烯丙基3和6或炔丙基phosph盐9上，可以容易地获得衍生自氧化膦5，膦酸酯8和phospho盐10的β-官能化肟。这些肟衍生物用于合成α，β-不饱和肟1和异恶唑衍生物13。
• Regio- and Stereospecific Cleavage of Stannyloxiranes with Lithium Diphenylphosphide
  作者：Ana M. González-Nogal、Purificación Cuadrado、M. Angeles Sarmentero

  DOI：10.1002/ejoc.200800984

  日期：2009.2

  group and, depending on the nature of the silyl group, led either to stereodefined β-silylated vinylphosphane oxides or to β-stannyl silyl enol ethers. Finally, the gem-silyl-stannyloxiranes underwent β-opening to give mixtures of β-phosphanyl acylsilanes and silyl enol ethers. All compounds are interesting synthons of great versatility in organic chemistry.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  未取代或 C-取代的锡基环氧乙烷与二苯基磷化锂发生立体特异性反应，产生由 α-开环产生的 β-羟基磷烷氧化物或通过 β-开环产生 β-膦酰基酮。此外，二锡基环氧乙烷的反应性取决于它们的配置。顺式异构体提供相应的 α,β-二膦醇，而反式异构体则显示为无反应性。另一方面，β-甲硅烷基-甲锡基环氧乙烷的开环区域化学受锡基团控制，并且根据甲硅烷基的性质，导致立体定义的β-甲硅烷基化乙烯基膦氧化物或β-甲锡基甲硅烷基烯醇醚。最后，gem-甲硅烷基-锡基环氧乙烷经历β-开环，得到β-磷酰基酰基硅烷和甲硅烷基烯醇醚的混合物。
• Michael Addition of P-Nucleophiles to Conjugated Nitrosoalkenes
  作者：Yana A. Naumovich、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00924

  日期：2019.6.7

  oxides, phosphine–borane complexes, and phosphonium salts) was developed. The strategy exploits hitherto unknown Michael addition of PH-containing compounds (diphenylphosphine oxide, diisopropyl phosphite, phosphine–borane complexes, and triphenylphosphonium bromide) to unstable conjugated nitrosoalkenes, which are generated in situ from corresponding nitrosoacetals. The resulting α-phosphorus-substituted

  已开发出一种用于各种α-磷取代的肟（β-氧亚氨基烷基取代的膦酸酯，氧化膦，膦-硼烷配合物和phospho盐）的通用方法。该策略利用了迄今未知的迈克尔将含PH的化合物（二苯基氧化膦，亚磷酸二异丙酯，膦-硼烷络合物和溴化三苯基to）加成到不稳定的共轭亚硝基链中的方法，这些共轭亚硝基链是由相应的亚硝基缩醛原位生成的。所得的α-磷取代的肟可被认为是有用的P-，N-和O-配体，用于催化以及有价值的β-氨基膦酸酯的前体。
• Michael Addition of Amine Derivatives to Conjugate Phosphinyl and Phosphonyl Nitrosoalkenes. Preparation of α-Amino Phosphine Oxide and Phosphonate Derivatives
  作者：Jesús M. de los Santos、Roberto Ignacio、Domitila Aparicio、Francisco Palacios

  DOI：10.1021/jo0705521

  日期：2007.7.1

  The synthesis of nitrosoalkenes derived from phosphine oxides and phosphonates generated through base-mediated dehydrohalogenations of readily available α-halooximes is reported. These highly reactive intermediates act as Michael acceptors toward nucleophilic reagents such as ammonia, amines, and optically active amino esters, furnishing α-amino phosphine oxides and phosphonates in a highly regioselective

  据报道，通过碱介导的易得的α-卤代肟的脱氢卤化反应生成的氧化膦和膦酸酯衍生的亚硝基烯烃的合成。这些高反应性的中间体充当亲核试剂（例如氨，胺和旋光性氨基酯）的迈克尔受体，以高度区域选择性的方式提供α-氨基氧化膦和膦酸酯。
• Synthesis of Pyrazine-phosphonates and -Phosphine Oxides from 2<i>H</i>-Azirines or Oximes
  作者：Francisco Palacios、Ana María Ochoa de Retana、José Ignacio Gil、Rafael López de Munain

  DOI：10.1021/ol0261534

  日期：2002.7.1

  [reaction: see text] Tetrasubstituted pyrazines containing two phosphonate groups 2 in positions 2 and 5 and trisubstituted pyrazines containing a phosphonate 5 or a phosphine oxide group 7 in position 2 are obtained by thermal treatment of 2H-azirine-2-phosphonates 1 and -phosphine oxides 6. These pyrazines can also be prepared from beta-ketoxime tosylates 9 and 10 or from oxime derived from phosphine

  [反应：参见正文]通过对2H-叠氮基-2-膦酸酯1和-2进行热处理，可获得在2和5位上含有两个膦酸酯基2的四取代吡嗪和在2位上含有膦酸酯5或氧化膦基团的三取代吡嗪。这些吡嗪还可以由β-酮肟甲苯磺酸酯9和10或由衍生自氧化膦11的肟制备。