4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-nitropyrimidin-2-amine | 1421635-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-nitropyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-nitropyrimidin-2-amine
• CAS: 1421635-73-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₄
• 分子量: 276.252
• InChiKey: PNCUYKMTVLGPFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-nitropyrimidin-2-amine 在 三氟甲磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 6-(4-bromophenyl)-8,9-dimethoxypyrimido[5,4-c]isoquinolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Engineering of indole-based tethered biheterocyclic alkaloid meridianin into β-carboline-derived tetracyclic polyheterocycles via amino functionalization/6-endo cationic π-cyclization

  摘要：

  已开发出一种温和、高效且多功能的方法，用于构建一个功能化的天然产物meridianin，并将其后转化为嘧啶基-β-咔唑啉。该策略涉及在嘧啶环的C-5位置引入氨基，并利用吲哚环中C-2的亲核性来促进阳离子π-环化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.220
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethan-1-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-nitropyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Engineering of indole-based tethered biheterocyclic alkaloid meridianin into β-carboline-derived tetracyclic polyheterocycles via amino functionalization/6-endo cationic π-cyclization

  摘要：

  已开发出一种温和、高效且多功能的方法，用于构建一个功能化的天然产物meridianin，并将其后转化为嘧啶基-β-咔唑啉。该策略涉及在嘧啶环的C-5位置引入氨基，并利用吲哚环中C-2的亲核性来促进阳离子π-环化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.220

文献信息

• Engineering of indole-based tethered biheterocyclic alkaloid meridianin into β-carboline-derived tetracyclic polyheterocycles via amino functionalization/6-<i>endo</i> cationic π-cyclization
  作者：Piyush Kumar Agarwal、Meena Devi Dathi、Mohammad Saifuddin、Bijoy Kundu

  DOI：10.3762/bjoc.8.220

  日期：——

  A mild, efficient and versatile method has been developed for the construction of a functionalized natural product, meridianin, and its post conversion to pyrimido-β-carboline by cationic π- cyclization. The strategy involves the introduction of an amino group at the C-5 of the pyrimidine ring and utilizing the nucleophilictiy of the C-2 in the indole ring to facilitate cationic π-cyclization.

  已开发出一种温和、高效且多功能的方法，用于构建一个功能化的天然产物meridianin，并将其后转化为嘧啶基-β-咔唑啉。该策略涉及在嘧啶环的C-5位置引入氨基，并利用吲哚环中C-2的亲核性来促进阳离子π-环化。