4-thiaheptane-2,6-dione | 63578-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-thiaheptane-2,6-dione
• 英文别名: 1-(2-oxopropylsulfanyl)propan-2-one；2,2'-thiodiacetone；1,1'-sulfanediyl-bis-propan-2-one；diacetonyl sulfide；Diacetonyl-sulfid；1,1'-thiodipropan-2-one；Diacetonylsulfid
• CAS: 63578-76-7
• 化学式: C₆H₁₀O₂S
• 分子量: 146.21
• InChiKey: SHOOEZMMKNAZEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  126 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-thiaheptane-2,6-dione 在 过氧乙酸 作用下， 生成 diacetonyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  van Zuydewijn; Boeeseken, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1934, vol. 53, p. 673

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴丙酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到4-thiaheptane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  三乙胺活化的十硫化二磷（P4S10）合成硫醚

  摘要：

  摘要 在温和的条件下，通过卤素与硫的置换反应，可以实现高收率的硫醚合成。通过利用DFT计算，阐述了2-（α-溴乙酰基）噻吩与三乙胺活化的十硫化二磷（Et 3 N–P 2 S 5）的交叉反应。 在温和的条件下，通过卤素与硫的置换反应，可以实现高收率的硫醚合成。通过利用DFT计算，阐述了2-（α-溴乙酰基）噻吩与三乙胺活化的十硫化二磷（Et 3 N–P 2 S 5）的交叉反应。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561673

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Reaction Cascade to Substituted Cyclohexylamines
  作者：Jian Zhou、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja072134j

  日期：2007.6.1

  We report a new strategy for organocatalytic cascade reactions. Accordingly, enamine catalysis, iminium catalysis, and Bronsted acid catalysis can work in concert in a highly enantioselective organocatalytic cascade sequence toward chiral cis-3-substituted cyclohexylamines. We found that an achiral amine in combination with a catalytic amount of a chiral Bronsted acid can accomplish an aldol additi

  我们报告了一种有机催化级联反应的新策略。因此，烯胺催化、亚胺鎓催化和布朗斯台德酸催化可以在高度对映选择性的有机催化级联序列中协同作用，形成手性顺式 3-取代环己胺。我们发现，非手性胺与催化量的手性布朗斯台德酸结合可以完成醛醇加成-脱水-共轭还原-还原胺化，以良好的产率和出色的对映选择性提供药物活性化合物的潜在中间体。
• 2-AMINOBENZOXAZOLE CARBOXAMIDES AS 5HT3 MODULATORS
  申请人：Yang Zhicai

  公开号：US20080255114A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Compounds of formulae I, II and III: are disclosed as 5-HT3 inhibitors. The compounds are useful in treating CINV, IBS-D and other diseases and conditions.

  化学式I、II和III的化合物被披露为5-HT3受体拮抗剂。这些化合物在治疗化疗诱发恶心呕吐综合征（CINV）、腹泻型肠易激综合征（IBS-D）和其他疾病和症状中很有用。
• Synthesis of <i>trans</i>-3-Substituted Cyclohexylamines via Brønsted Acid Cata­lyzed and Substrate-Mediated Triple Organocatalytic Cascade Reaction
  作者：Benjamin List、Jian Zhou

  DOI：10.1055/s-2007-984877

  日期：——

  We report a new organocatalytic cascade reaction. A combination of the amine substrate with a catalytic amount of a Brønsted acid merges enamine and iminium catalysis with Brønsted acid catalysis in a new organocatalytic cascade reaction. We found that the aniline substrate itself in combination with a catalytic amount of PTSA·H2O can function as an aminocatalyst accomplishing an aldol condensation-conjugate reduction cascade, which ­terminates in a Brønsted acid catalyzed reductive amination incorporating the amine substrate into the final product. This transformation furnishes trans-3-substituted cyclohexyl amines in good yields and good diastereoselectivities.

  我们报告了一种新的有机催化级联反应。胺底物与催化量的布氏酸相结合，在一个新的有机催化级联反应中将烯胺催化和亚胺催化与布氏酸催化合二为一。我们发现，苯胺底物本身与催化量的 PTSA-H2O 结合可作为胺催化剂，完成醛醇缩合-共轭物还原级联反应，最后在布氏酸催化下还原胺化，将胺底物纳入最终产物。这一转化过程能以良好的产率和非对映选择性生成反式-3-取代的环己胺。
• Cyano and fluorodestannylation: A new methodology using some powerful sulfur transfer reagents, the organotin sulfides
  作者：David N. Harpp、Marc Gingras

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96513-4

  日期：1987.1

  Fluoride and cyanide ions destannylate bis(aralkyl)tin sulfides [R3SnSSnR3] and trialkyltin sulfides [R3SnSR′ (R = alkyl)] giving, in the presence of a variety of alkyl and activated halides, the corresponding thioether derivatives in excellent yield. The conditions are mild, neutral and anhydrous; a strong solvent effect is noted. Special comments are made concerning work-up procedures.

  氟化物和氰化物离子destannylate双（芳烷基）锡硫化物[R 3 SnSSnR 3 ]和三烷基锡硫化物[R 3 SnSR'（R =烷基）]给出，在多种烷基的存在和活化的卤化物，相应的硫醚衍生物，收率极高。条件温和，中性和无水；注意到强烈的溶剂作用。对后处理程序提出了特别的意见。
• Metal-induced facile synthesis of a tricyclic system — 10-Methyl-12-thia-2,9-diaza-tricyclo[8.3.1.0^3,8]tetradeca-3,5,7-triene-1-carbonitrile. Formation of an intramolecular carbon–carbon bond
  作者：Santokh S Tandon、C Robert Lucas

  DOI：10.1139/v08-100

  日期：2008.9.1

  in the formation of a nickel(II) complex of a novel new heterotricyclic system: 1-methoxy-10-methyl-12-thia-2,9-diaza-tricyclo[8.3.1.03,8]tetradeca-3,5,7-triene, which on treatment with potassium cyanide gives 10-methy-12-thia-2,9-diaza-tricyclo[8.3.1.03,8]tetradeca-3,5,7-triene-1-carbonitrile, a case of metal-induced carbon–carbon bond formation.Key words: nickel-induced carbon–carbon bond formation

  4-thiaheptane-2,6-dione 和 1,2-diaminobenzo 在高氯酸镍 (II) 存在下反应生成镍 (II) 配合物的新型杂三环系统：1-甲氧基-10 -methyl-12-thia-2,9-diaza-tricyclo[8.3.1.03,8]tetradeca-3,5,7-triene，用氰化钾处理得到 10-methy-12-thia-2,9-二氮杂-三环[8.3.1.03,8]十四烷-3,5,7-triene-1-carbonitrile, 金属诱导碳-碳键形成案例。 关键词：镍诱导碳-碳键形成，分子内环化，三环形成。