1,8-[bis(3-formyl-2-hydroxy-5-bromo)benzyl]-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane | 1092729-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,8-[bis(3-formyl-2-hydroxy-5-bromo)benzyl]-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
• 英文别名: 5-Bromo-3-[[8-[(5-bromo-3-formyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]methyl]-2-hydroxybenzaldehyde；5-bromo-3-[[8-[(5-bromo-3-formyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]methyl]-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 1092729-71-9
• 化学式: C₂₆H₃₄Br₂N₄O₄
• 分子量: 626.388
• InChiKey: ZLAXSPMOVFYHGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双(3-氨基丙基)哌嗪 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 1,8-[bis(3-formyl-2-hydroxy-5-bromo)benzyl]-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,8-双官能化仙客来衍生物的大双环双核镍 (II) 配合物的合成、表征、催化和生物学研究

  摘要：

  通过 1,8-[双(3-甲酰基-2-羟基-5-溴)苄基]-1,4,8 的模板缩合制备了 N-取代环烷烃衍生物的新型席夫碱双核镍 (II) 配合物， 11-四氮杂环十四烷 (PC) 与适当的脂肪族二胺和高氯酸镍 (II)。该配体具有两个配位点，即 N4O2 胺隔室和 N3O2/N4O2 亚胺隔室。配合物的结构特征已通过元素分析、IR、UV-Vis 和质谱得到证实。根据数据，已经提出了围绕两个镍的八面体几何形状。配合物的电化学行为在阴极区表现出两个不可逆的单电子还原过程，在阳极表现出两个不可逆的单电子氧化过程。已经进行了使用配合物作为催化剂的 4-硝基苯磷酸盐的水解。抗菌素筛选数据显示出良好的结果。已经用吸收和发射光谱研究了复合物与小牛胸腺 DNA (CT DNA) 的结合。Ni2L1 显示环状质粒 pBR322 DNA 显着切割成线性形式。光谱、电化学和催化研究表明，随着大环尺寸的增加，镍几何形状会发生畸变。

  DOI：

  10.1080/00958972.2012.751488
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到1,8-[bis(3-formyl-2-hydroxy-5-bromo)benzyl]-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  N-功能化的环己酰胺基不对称双室双核镍（II）配合物的电化学，催化和抗菌活性

  摘要：

  通过化合物1,8- [双（3-甲酰基-2-羟基-5-溴）苄基] -1,4,8,11-四氮杂环十四烷的简单席夫碱缩合反应制备了五种双核镍（II）配合物（ L）与适当的脂族或芳族二胺，高氯酸镍（II）和三乙胺。所有的配合物都通过元素分析和光谱分析来表征。正离子FAB质谱表明配合物中存在二镍核。配合物的电子光谱在d–d跃迁中显示出红移。配合物的电化学研究表明，在0至-1.4 V的范围内有两个不可逆的一个电子还原过程。随着大环的链长增加，配合物的还原电势向阳极转移。所有的镍（II）配合物在0.4-1范围内均显示出两个不可逆的一个电子氧化波。−2 –9.14×10 −2  min -1。发现含有脂族二亚胺的配合物的速率常数值高于含有芳族二亚胺的配合物。在亚胺区室链长增加的基础上，对配合物的光谱，电化学和催化研究进行了比较。所有的配合物都显示出比配体和金属盐更高的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2009.08.008

文献信息

• Synthesis, characterization, catalytic, antimicrobial, DNA binding and cleavage studies of N-functionalized tetraazamacrocyclic binuclear copper(II) complexes
  作者：R. Prabu、A. Vijayaraj、R. Suresh、R. Shenbhagaraman、V. Kaviyarasan、V. Narayanan

  DOI：10.1007/s13738-013-0354-x

  日期：2014.6

  were carried out by using the complexes as a catalyst. All the above metal complexes were screened for antimicrobial and human pathogenic fungal activity. The binding of the complexes to calf thymus DNA (CT-DNA) has been investigated with UV–Vis and fluorescence spectroscopy. All complexes display significant cleavage property of circular plasmid pBR322 DNA into linear form. Spectral, electrochemical,

  已通过1,8- [双（3-甲酰基-2-羟基-5-甲基）苄基] -1,4的席夫碱缩合制备了一系列N-官能化的环酰胺衍生物的双核铜（II）配合物， 8,11-四氮杂环十四烷（PC-a），1,8- [双（3-甲酰基-2-羟基-5-溴）苄基] -1,4,8,11-四氮杂环十四烷（PC-b ），适当的脂肪族二胺和高氯酸铜（II）。所有的络合物都通过元素，FT-IR，UV-Vis，ESI和ESR光谱分析进行了表征。室温磁矩研究描述了双核络合物中存在反铁磁相互作用，这也从g值为2.10–2.11的宽ESR光谱中观察到。复合物[Cu 2 L 2a ]（ClO）的变温磁化率研究4）2表明，计算出的-2J值为219 cm -1，它传达了两个铜离子之间的自旋-自旋相互作用。通过使用络合物作为催化剂进行4-硝基苯基磷酸的儿茶酚氧化和水解。筛选所有上述金属配合物的抗微生物和人致病真菌活性。复合物与小牛胸腺DNA（C
• Synthesis, characterization, DNA binding and cleavage studies, in-vitro antimicrobial, cytotoxicity assay of new manganese(III) complexes of N-functionalized macrocyclic cyclam based Schiff base ligands
  作者：B. Archana、S. Sreedaran

  DOI：10.1016/j.poly.2022.116269

  日期：2023.2

  potential region were observed for all the complexes. The kinetic activity of the binuclear manganese(III) complexes were found in the range of 2.21 × 10−3 to 8.14 × 10−3 min−1. The enhanced DNA binding affinity of the complexes [Mn2L1c] and [Mn2L1e] is due to the existence of the electron donating CH3 group which leads to a hydrophobic interaction with the hydrophobic DNA surface. The existence of the electron

  从大环配体 1,8-[双(3-甲酰基-2-羟基-5-甲基)苄基]-1,4,8,11-四氮杂环十四烷 (L 1 )合成了一系列双核锰 (III) 配合物和 1,8-[bis(3-formyl-2-hydroxy-5-bromo)benzyl]-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane (L 2 ) 通过席夫碱与适当的脂肪族或芳香族二胺缩合，MnCl 2 ·4H 2 O和三乙胺。所有配合物都通过元素和光谱分析进行了表征。600–650 nm 附近的宽带表明金属离子的 ad–d 跃迁，这是 Mn 3+离子在 5 或 6 配位环境中的特征。[Mn 2 L 2b的ESR谱]显示没有分裂的宽带，g = 2.12，这表明两个锰离子之间存在反铁磁相互作用。所有配合物均观察到阴极电位区的不可逆还原和阳极电位区的准可逆氧化。双核锰 (III) 配合物的动力学活性在 2.21 × 10
• New cyclam based Zn(II) complexes: effect of flexibility and para substitution on DNA binding, in vitro cytotoxic studies and antimicrobial activities
  作者：B Archana、S Sreedaran

  DOI：10.1007/s12039-022-02091-9

  日期：——

  planarity of aromatic system. DNA cleavage of Zn(II) complexes begins at a low concentration (25 μM) and reaches the maximum cleavage with a successive increase in concentration (100 μM). All the complexes were screened for antimicrobial and anticancer activity. Graphical abstract Macrobicyclic binuclear zinc(II) complexes synthesized from their macrocyclic ligands by Schiff base condensation were characterized

  通过席夫碱与适当的脂肪族或芳香族二胺、ZnCl 2 .4H 2 O 和三乙胺缩合，从它们的大环配体（L 1和 L 2 ）合成了一系列大环双核 Zn(II) 配合物。通过元素和光谱分析对所有配合物进行了表征。复合物[Zn 2 L 1a ]、[Zn 2 L 1c ]和[Zn 2 L 1d ]增强的DNA结合亲和力是由于存在给电子CH 3基团，这导致与疏水性 DNA 表面的疏水性相互作用。配合物[Zn 2 L 2a ]、[Zn 2 L 2c ]和[Zn 2 L 2e ]中吸电子Br原子的存在导致DNA结合亲和力降低。Zn(II) 配合物在 370 nm 处的荧光猝灭表明金属离子与配体的 N 和 O 原子的强配位。与 [Zn 2 L 2a相比，[ Zn 2 L 2d ] 配合物的 3D 荧光光谱淬灭更多] 由于芳香体系的平面性。Zn(II) 复合物的 DNA 切割从低浓度 (25 μM) 开始，随着浓度的连续增加
• Electrochemical, catalytic and antimicrobial activities of N-functionalized cyclam based unsymmetrical dicompartmental binuclear nickel(II) complexes
  作者：S. Sreedaran、K. Shanmuga Bharathi、A. Kalilur Rahiman、R. Suresh、R. Jegadeesh、N. Raaman、V. Narayanan

  DOI：10.1016/j.saa.2009.08.008

  日期：2009.11

  Five binuclear nickel(II) complexes have been prepared by simple Schiff base condensation of the compound 1,8-[bis(3-formyl-2-hydroxy-5-bromo)benzyl]-l,4,8,11-tetraazacyclotetradecane (L) with appropriate aliphatic or aromatic diamine, nickel(II) perchlorate and triethylamine. All the complexes were characterized by elemental and spectral analysis. Positive ion FAB mass spectra show the presence of

  通过化合物1,8- [双（3-甲酰基-2-羟基-5-溴）苄基] -1,4,8,11-四氮杂环十四烷的简单席夫碱缩合反应制备了五种双核镍（II）配合物（ L）与适当的脂族或芳族二胺，高氯酸镍（II）和三乙胺。所有的配合物都通过元素分析和光谱分析来表征。正离子FAB质谱表明配合物中存在二镍核。配合物的电子光谱在d–d跃迁中显示出红移。配合物的电化学研究表明，在0至-1.4 V的范围内有两个不可逆的一个电子还原过程。随着大环的链长增加，配合物的还原电势向阳极转移。所有的镍（II）配合物在0.4-1范围内均显示出两个不可逆的一个电子氧化波。−2 –9.14×10 −2  min -1。发现含有脂族二亚胺的配合物的速率常数值高于含有芳族二亚胺的配合物。在亚胺区室链长增加的基础上，对配合物的光谱，电化学和催化研究进行了比较。所有的配合物都显示出比配体和金属盐更高的抗菌活性。
• Synthesis, characterization, catalytic, and biological studies of macrobicyclic binuclear nickel(II) complexes of 1,8-difunctionalized cyclam derivatives
  作者：R. Prabu、A. Vijayaraj、R. Suresh、R. Senbhagaraman、V. Kaviyarasan、V. Narayanan

  DOI：10.1080/00958972.2012.751488

  日期：2013.1.1

  4-nitrophenylphosphate using the complexes as catalysts have been carried out. Antimicrobial screening data show good results. The binding of the complexes to calf thymus DNA (CT DNA) has been investigated with absorption and emission spectroscopy. Ni2L1 displays significant cleavage of circular plasmid pBR322 DNA to linear form. Spectral, electrochemical, and catalytic studies support distortion of the nickel geometry

  通过 1,8-[双(3-甲酰基-2-羟基-5-溴)苄基]-1,4,8 的模板缩合制备了 N-取代环烷烃衍生物的新型席夫碱双核镍 (II) 配合物， 11-四氮杂环十四烷 (PC) 与适当的脂肪族二胺和高氯酸镍 (II)。该配体具有两个配位点，即 N4O2 胺隔室和 N3O2/N4O2 亚胺隔室。配合物的结构特征已通过元素分析、IR、UV-Vis 和质谱得到证实。根据数据，已经提出了围绕两个镍的八面体几何形状。配合物的电化学行为在阴极区表现出两个不可逆的单电子还原过程，在阳极表现出两个不可逆的单电子氧化过程。已经进行了使用配合物作为催化剂的 4-硝基苯磷酸盐的水解。抗菌素筛选数据显示出良好的结果。已经用吸收和发射光谱研究了复合物与小牛胸腺 DNA (CT DNA) 的结合。Ni2L1 显示环状质粒 pBR322 DNA 显着切割成线性形式。光谱、电化学和催化研究表明，随着大环尺寸的增加，镍几何形状会发生畸变。