(-)-camoensidine | 58845-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (-)-camoensidine
• 英文别名: (1R,2S,9R,10R)-7,14-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.010,14]hexadecan-6-one
• CAS: 58845-84-4
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• 分子量: 234.341
• InChiKey: ZALYGVJIPDSPLI-LPWJVIDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-camoensidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以67%的产率得到11-epileontidane
  参考文献：
  名称：

  奥尼替丁/卡莫斯碱家族的喹喔啉-吲哚并立定生物碱的非对映异构合成

  摘要：

  莱昂替丁/卡莫斯汀家族的四环生物碱均具有稀有的天然喹喔啉-吲哚唑烷骨架，是从可商购的丰富生物碱胞嘧啶中制备的。关键中间体是N-将Boc-11-oxocytisine，其可以在短短步入天然产物具有被转换内切或任选地，外切- α，ñ -融合吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100270
• 作为产物：
  描述：

  cytisine 在 platinum(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 85.5h， 生成 (-)-camoensidine
  参考文献：
  名称：

  奥尼替丁/卡莫斯碱家族的喹喔啉-吲哚并立定生物碱的非对映异构合成

  摘要：

  莱昂替丁/卡莫斯汀家族的四环生物碱均具有稀有的天然喹喔啉-吲哚唑烷骨架，是从可商购的丰富生物碱胞嘧啶中制备的。关键中间体是N-将Boc-11-oxocytisine，其可以在短短步入天然产物具有被转换内切或任选地，外切- α，ñ -融合吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100270

文献信息

• Absolute stereochemistry of (−)-camoensine and (−)-camoensidine in <i>Maackia</i> species
  作者：Hajime Kubo、Shigeru Ohmiya、Isamu Murakoshi

  DOI：10.1139/v94-033

  日期：1994.1.1

  It was demonstrated that the attack of Grignard reagents such as methyl-, allyl-, and 3,3-dimethoxypropyl magnesium bromides on 11,12-dehydrocytisine occurs on the α-face, to give the corresponding 11α-alkylcytisine. (−)-Camoensine and (−)-camoensidine were synthesized from (−)-cytisine via the Grignard reaction. The absolute stereochemistry of the above alkaloids was confirmed to be 7R, 9R, 11R and 6S, 7R, 9R, 11R, respectively.

  已证明格氏试剂如甲基镁溴化物、烯丙基镁溴化物和3,3-二甲氧基丙基镁溴化物对11,12-去氢细胞嘧啶的攻击发生在α-面上，形成相应的11α-烷基细胞嘧啶。(-)-卡莫西宁和(-)-卡莫西啉通过格氏反应从(-)-细胞嘧啶合成。以上生物碱的绝对立体化学结构分别确认为7R, 9R, 11R和6S, 7R, 9R, 11R。
• Studies on Plant Constituents of Genus Maackia. Part V. (-)-Camoensidine N-Oxide; A New Alkaloid from Maackia tashiroi.
  作者：Shigeru OHMIYA、Hajime KUBO、Yuuichi NAKAAZE、Kazuki SAITO、Isamu MURAKOSHI、Hirotaka OTOMASU

  DOI：10.1248/cpb.39.1123

  日期：——

  A new alkaloid (3) was isolated from the stems of Maackia tashiroi (Leguminosae), together with (-)-camoensidine, tashiromine, ammodendrine and six known lupin (quinolizidine) alkaloids. The structure of 3 was characterized as the N15-oxide of (-)-camoensidine, possessing an indolizidine-quinolizidine ring system, by a combination of spectroscopic and chemical methods.

  从马褂木（豆科）的茎中分离出一种新的生物碱（3），以及（-）-卡莫辛、塔希罗明、氨苷和六种已知的羽扇豆（喹嗪生物碱）生物碱。通过光谱学和化学方法，3的结构被确定为（-）-卡莫辛的N15-氧化物，具有吲哚喹嗪环系统。
• Diastereodivergent Synthesis of the Quinolizidine‐Indolizidine Alkaloids of the Leontidine/Camoensine Family
  作者：Stefan Wagner、Susanne Sigl、Melanie Schenkl、Matthias Breuning

  DOI：10.1002/ejoc.202100270

  日期：2021.5.7

  The tetracyclic alkaloids of the leontidine/camoensine family, which all possess the rare natural quinolizidine‐indolizidine skeleton, were prepared from the commercially available and abundant alkaloid cytisine. The key intermediate was N‐Boc‐11‐oxocytisine, which can be converted in just a few steps into the natural products with an endo‐ or, optionally, exo‐α,N‐fused pyrrolidine.

  莱昂替丁/卡莫斯汀家族的四环生物碱均具有稀有的天然喹喔啉-吲哚唑烷骨架，是从可商购的丰富生物碱胞嘧啶中制备的。关键中间体是N-将Boc-11-oxocytisine，其可以在短短步入天然产物具有被转换内切或任选地，外切- α，ñ -融合吡咯烷。