3,3',4',5,7-penta-O-tert-butyldimethylsilylquercetin | 265975-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,3',4',5,7-penta-O-tert-butyldimethylsilylquercetin
• 英文别名: 2-[3,4-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-3,5,7-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]chromen-4-one
• CAS: 265975-30-2
• 化学式: C₄₅H₈₀O₇Si₅
• 分子量: 873.554
• InChiKey: UEAPGDJWWCSXKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.38
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4',5,7-penta-O-tert-butyldimethylsilylquercetin 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到3',4',7-tri-O-tert-butyldimethylsilylquercetin
  参考文献：
  名称：

  Selective Cleavage of tert-Butyldimethylsilylethers ortho to a Carbonyl Group by Ultrasound

  摘要：

  A general method for the selective cleavage of tert-butyldimethylsilylethers ortho to a carbonyl group is established by sonication of a 0.1 M solution of the substrate in 1/1 (v/v) CH3OH/CCl4. Other phenolic tert-butyldimethylsilylethers are unaffected. This reaction performed on flavanoids is completed within 3 h and no special workup is required. Other substrates are also investigated and a mechanism is proposed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00053-3
• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,3',4',5,7-penta-O-tert-butyldimethylsilylquercetin
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient synthesis of flavonol 5-O-glycosides with glycosyl ortho-alkynylbenzoates as donors

  摘要：

  一种高效构建挑战性的黄酮醇5-O-糖苷键的方法被开发出来，为黄酮醇5-O-糖苷提供了一种通用的合成路线。

  DOI：

  10.1039/c5ob02313k