methyl (Z)-5-hydroxy-3-methylpent-2-enoate | 32775-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-5-hydroxy-3-methylpent-2-enoate
• 英文别名: methyl (2Z)-5-hydroxy-3-methylpent-2-enoate
• CAS: 32775-50-1
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: LQDTWKDEXHPJLV-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-5-hydroxy-3-methylpent-2-enoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-甲基戊-2Z-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  具有幼体激素活性的化合物的合成— :：盲肠幼体激素的三取代顺式双键部分的立体控制结构的新途径

  摘要：

  立体选择性地或立体选择性地合成了3-甲基戊-2-顺式溴化甲烷（XI）和4-甲基六-3-顺式溴化甲烷（XIX），它们是合成Cecropia少年激素的关键原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93820-7
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮 在 sodium hydroxide 、 乙醚 作用下， 生成 methyl (Z)-5-hydroxy-3-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Cornforth et al., Biochemical Journal, 1958, vol. 69, p. 146,154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis and Structure Confirmation of <i>trans</i>-Anhydromevalonate-5-phosphate, a Key Biosynthetic Intermediate of the Archaeal Mevalonate Pathway
  作者：Yoko Yasuno、Atsushi Nakayama、Kai Saito、Kohei Kitsuwa、Hironori Okamura、Mutsumi Komeyama、Hisashi Hemmi、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00615

  日期：2021.10.22

  The mevalonate pathway is an upstream terpenoid biosynthetic route of terpenoids for providing the two five-carbon units, dimethylallyl diphosphate, and isopentenyl diphosphate. Recently, trans-anhydromevalonate-5-phosphate (tAHMP) was isolated as a new biosynthetic intermediate of the archaeal mevalonate pathway. In this study, we would like to report the first synthesis of tAHMP and its enzymatic

  甲羟戊酸途径是萜类的上游萜类生物合成途径，用于提供两个五碳单元，二甲基烯丙基二磷酸和异戊烯二磷酸。最近，反式-脱水甲羟戊酸-5-磷酸 (tAHMP) 作为古菌甲羟戊酸途径的一种新的生物合成中间体被分离出来。在这项研究中，我们想报告第一次合成 tAHMP 及其使用关键酶之一的酶促转化，甲羟戊酸 5-磷酸脱水酶来自超嗜热古细菌Aeropyrum pernix。从四甲基四乙酸甲酯开始，Cu 催化的烯丙基化以立体选择性的方式提供了E-三取代的烯烃。由此产生的Eα-烯烃通过烯烃的裂解和磷酸化转化为 tAHMP。合成 tAHMP 的结构由 NOESY 分析明确确定。
• PROCESSES FOR CONVERSION OF BIOLOGICALLY DERIVED MEVALONIC ACID
  申请人：Visolis, Inc.

  公开号：US20160145227A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The invention relates to a process comprising reacting mevalonic acid, or a solution comprising mevalonic acid, to yield a first product or first product mixture, optionally in the presence of a solid catalyst and/or at elevated temperature and/or pressure. The invention further relates to a process comprising: (a) providing a microbial organism that expresses a biosynthetic mevalonic acid pathway; (b) growing the microbial organism in fermentation medium comprising suitable carbon substrates, whereby biobased mevalonic acid is produced; and (c) reacting said biobased mevalonic acid to yield a first product or first product mixture.

  这项发明涉及一种过程，包括将甲烷酸或含有甲烷酸的溶液反应，以产生第一产品或第一产品混合物，可选地在固体催化剂的存在下和/或在升高的温度和/或压力下。该发明还涉及一种过程，包括：(a)提供表达生物合成甲烷酸途径的微生物生物体；(b)在包含适当碳基底物的发酵培养基中培养微生物生物体，从而产生生物基甲烷酸；以及(c)将所述生物基甲烷酸反应，以产生第一产品或第一产品混合物。
• First practical asymmetric synthesis of R-(−)-and s-(+)-mevalonolactones from a single achiral precursor
  作者：Francesco Bonadies、Giovanni Rossi、Carlo Bonini

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91304-8

  日期：1984.1

  A new asymmetric synthesis of R-(−)- and S-(+)- mevalonolactones is described. Starting from a single achiral precursor, the synthesis proceeds by a nine-steps sequence, Sharpless epoxidation of an appropriate allylic alcohol.

  描述了R-（-）-和S-（+）-甲羟戊内酯的新的不对称合成。从一个非手性前体开始，合成过程按九步顺序进行，即适当的烯丙醇的Sharpless环氧化。
• Syntheses of Optically Active Verrucarinic Acid. 40th Communication on Verrucarins and Roridins
  作者：Peter Herold、Peter Mohr、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19830660304

  日期：1983.5.5

  Three syntheses of (2S, 3R)-2,5-dihydroxy-3-methylpentanoic acid (verrucarinic acid) and its derivatives suitably protected for the further transformation to macrocyclic trichothecenes are described. These involve an enantioselective ester hydrolysis by pig liver esterase, a Sharpless epoxidation and an asymmetric hydroboration.

  描述了三种合成的（2 S，3 R）-2,5-二羟基-3-甲基戊酸（维甲酸）及其衍生物的适当保护，可用于进一步转化为大环三色烯。这些包括猪肝酯酶的对映选择性酯水解，Sharpless环氧化和不对称硼氢化。
• Methodology for the synthesis of the acyclic portions of verrucarins A and J
  作者：William R. Roush、Timothy A. Blizzard、Fatima Z. Basha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87334-7

  日期：1982.1

  Syntheses of the acyclic chains of verrucarin A and J are described; the revised stereochemistry of verrucarin J is confirmed.

  描述了Verrucarin A和J的无环链的合成；证实了verrucarin J的修订立体化学。

表征谱图