6-chloro-3-phenyl-2,1-benzisoxazole | 24400-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 6-chloro-3-phenyl-2,1-benzisoxazole
• 英文别名: 6-chloro-3-phenylbenzo[c]isoxazole；6-chloro-3-phenyl-benzo[c]isoxazole；6-Chlor-3-phenyl-anthranil；6-chloro-3-phenyl-2,1-benzoxazole
• CAS: 24400-58-6
• 化学式: C₁₃H₈ClNO
• 分子量: 229.666
• InChiKey: NUTYACOPMRCCDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-phenyl-2,1-benzisoxazole 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 硫酸二甲酯 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 酮基布洛芬
  参考文献：
  名称：

  一种酮基布洛芬中间体及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及医药合成领域，具体涉及一种酮基布洛芬中间体及其制备方法和应用。本发明以对或邻硝基卤苯或其混合物为原料，先与苯乙腈经狄尔斯‑阿尔德反应形成异恶唑化合物，后依次经氧化反应，取代反应，还原反应，脱氨基，脱酯基和酸性水解反应制备得到酮洛芬。反应式如下：其中，X2和位于硝基或胺基的邻位或者对位，R1为‑CONR4R5、‑COX1、‑COOR2或‑CN，R2、R3、R4、R5相同或不相同地为H或C1‑C6的烷基，X1、X2相同或不相同地为F、Cl、Br或I。

  公开号：

  CN109651155B
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基苯基)(4-氯苯基)甲酮 在 亚碘酰苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到6-chloro-3-phenyl-2,1-benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  PhIO介导的邻羰基苯胺杂环化无金属合成邻氨基苯甲酸

  摘要：

  描述了在环境条件下使用 PhIO 作为唯一试剂从邻羰基苯胺无金属合成邻氨基苯甲酸。不需要外部添加剂，该反应具有广泛的底物范围，并通过氧化杂环化以优异的产率提供邻氨基苯甲酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100756

文献信息

• Dual Role of Anthranils as Amination and Transient Directing Group Sources: Synthesis of 2-Acyl Acridines
  作者：Saegun Kim、Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、Rina Chun、Young Hoon Jung、Hyung Sik Kim、Jung Su Park、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01571

  日期：2018.7.6

  The transient directing group promoted C(sp2)–H functionalization of benzaldehydes with anthranils by a cationic rhodium(III) catalyst is described. Notably, anthranils have been used as both transient directing groups and amination sources to afford 2-acyl acridines through direct C–H amination followed by acid-mediated cyclization. A range of substrate scopes and functional group tolerance were observed

  描述了瞬态导向基团通过阳离子铑（III）催化剂促进了苯甲醛与蒽基的C（sp 2）–H官能化。值得注意的是，蒽基既被用作瞬时导向基团，又被用作胺化来源，可通过直接的C–H胺化，然后进行酸介导的环化反应，得到2-酰基a啶。观察到一定范围的底物范围和官能团耐受性。
• Organic photochemical reactions—V
  作者：M. Ogata、H. Matsumoto、H. Kanō

  DOI：10.1016/0040-4020(69)80041-4

  日期：——

  of anthranils (III) led to ring enlargement with the formation of 3-acyl-2-methoxy-3H-azepines (IV). The reaction in ether containing water or amines yielded the corresponding 2-oxo- or 2-amino-3H-azepines (V or VII). On the other hand, photolysis of some 7-substituted 3-phenylanthranils (IX and XIII) gave the corresponding 9-acridanone derivatives (X and XIV). A hypothetical scheme (anthranil → nitrene

  蒽（III）的光解导致环扩大，并形成3-酰基-2-甲氧基-3 H-氮杂环庚烷（IV）。在含醚的水或胺中的反应产生相应的2-氧-或2-氨基-3 H-氮杂（（Ⅴ或）。另一方面，一些7-取代的3-苯基蒽基（IX和XIII）的光解得到相应的9-ac啶酮衍生物（X和XIV）。类似于由Huisgen和Appl提出的用于苯叠氮化物的类似的环扩大的假设方案（蒽→腈→氮杂环丁烷→氮杂），适用于蒽的重排。通过紫外和红外光谱法，证明了最后一步涉及中间体（可能是叠氮烯类）与质子溶剂的暗反应。
• Dyall, Leonard K.; Karpa, Gary J., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 8, p. 1231 - 1241
  作者：Dyall, Leonard K.、Karpa, Gary J.

  DOI：——

  日期：——
• Mass spectra of 3-phenyl-2,1-benzisoxazoles
  作者：Leonard K. Dyall、Gary J. Karpa

  DOI：10.1002/oms.1210240115

  日期：1989.1
• Jawdosiuk, Mikolaj; Kmiotek-Skarzynska, Irena; Czarnecka, Ewa, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 2, p. 379 - 385
  作者：Jawdosiuk, Mikolaj、Kmiotek-Skarzynska, Irena、Czarnecka, Ewa

  DOI：——

  日期：——