2-bromobutyric acid isopropyl ester | 6291-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-bromobutyric acid isopropyl ester
• 英文别名: iso-propyl 2-bromobutanoate；isopropyl 2-bromobutyrate；inactive α-bromo-butyric acid isopropyl ester；inakt. α-Brom-buttersaeure-isopropylester；bromobutyric acid isopropyl ester；Isopropyl 2-bromobutanoate；propan-2-yl 2-bromobutanoate
• CAS: 6291-98-1；130233-26-0；130233-27-1
• 化学式: C₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 209.083
• InChiKey: XSRQGXVWFDYHQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1033

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromobutyric acid isopropyl ester 、 氰基萘 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ethyl 2-isopropyl-3-(naphth-1-yl)-3-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  HEPT 和 DABO的 抗HIV活性萘类似物

  摘要：

   将5-异丙基-6-萘基尿嘧啶和5-异丙基-6-萘基-2-硫尿嘧啶烷基化，分别得到N-1-（乙氧基甲基和甲硫基甲基）尿嘧啶和S 2-环己基-硫尿嘧啶。5-乙基-6-萘基尿嘧啶和5-乙基-6-萘基-2-硫尿嘧啶提供了N-1-（乙氧基甲基，甲氧基甲基，甲硫基甲基，乙酰氧基乙氧基甲基和羟基乙氧基甲基）尿嘧啶和S 2 -（（2,2 -二乙氧基乙基），甲氧基羰基甲基，乙氧基羰基丙基，甲硫基甲基，乙氧基甲基，甲基和环己基）-硫尿嘧啶。

  DOI：

  10.1007/s007060200044
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁酸 、 异丙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-bromobutyric acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有改善的药代动力学和非致溃疡潜力的新型布洛芬前药

  摘要：

  在本研究中，我们评估了布洛芬各种合成前药在实验动物中的抗炎活性和药代动力学，致溃疡性。发现在正常和炎症诱导的大鼠中，前药2、6、9、10、12和14具有比标准药物布洛芬1a显着的抗炎活性，几乎没有致溃疡的潜力。前药的代谢稳定性2，6，9，10，12，和14还对大鼠肝微粒体进行了研究，并通过估计在不同时间间隔下这些前药的曲线下面积（AUC）和血浆浓度来确定口服生物利用度。实验结果在第1和2小时引起较高的AUC和血浆浓度，表明与亲本布洛芬相比，口服生物利用度提高。发现这些前药具有最小的胃溃疡，并保留了在实验动物中观察到的抗炎活性。因此，目前的实验结果表明，抗炎药布洛芬酯前药的致溃疡潜力最小，各种药代动力学特性有了显着改善。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0639-8

文献信息

• Cobalt–Bisoxazoline-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Racemic α-Bromo Esters with Aryl Grignard Reagents
  作者：Jianyou Mao、Feipeng Liu、Min Wang、Lin Wu、Bing Zheng、Shangzhong Liu、Jiangchun Zhong、Qinghua Bian、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja5109084

  日期：2014.12.17

  The first cobalt-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling with high enantioselectivity has been developed. The reaction affords a unique strategy for the enantioselective arylation of α-bromo esters catalyzed by a cobalt-bisoxazoline complex. A variety of chiral α-arylalkanoic esters were prepared in excellent enantioselectivity and yield (up to 97% ee and 96% yield). The arylated products were transformed

  已经开发出第一个具有高对映选择性的钴催化的不对称 Kumada 交叉偶联。该反应为钴-双恶唑啉配合物催化的α-溴酯的对映选择性芳基化提供了独特的策略。以优异的对映选择性和产率（高达 97% ee 和 96% 产率）制备了多种手性 α-芳基链烷酸酯。芳基化产物在没有ee侵蚀的情况下转化为α-芳基羧酸和伯醇。本文合成的新的对映体富集的 α-芳基丙酸酯有可能用于非甾体抗炎药的开发。该方法以克级规模进行，并应用于高度对映体富集的 (S)-非诺洛芬和 (S)-ar-姜黄酮的合成。
• 2-Imino-imidazolidine derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04244957A1

  公开（公告）日：1981-01-13

  2-Imino-imidazolidine derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are as hereinafter set forth, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, are described. The 2-imino-imidazolidine derivatives are useful in the treatment of hypertension.

  描述了公式##STR1##中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4如下所述的2-亚胺-咪唑烷衍生物，以及其药学上可接受的酸盐。这些2-亚胺-咪唑烷衍生物在治疗高血压方面是有用的。
• Preparation and Pharmacological Evaluation of Novel Orally Active Ester Prodrugs of Ketoprofen with Non-Ulcerogenic Property
  作者：Valmik D. Dhakane、Vishnu N. Thakare、Sakharam B. Dongare、Pravin S. Bhale、Yoginath B. Mule、Babasaheb P. Bandgar、Hemant V. Chavan

  DOI：10.1111/cbdd.12719

  日期：2016.6

  various novel synthesized prodrugs of ketoprofen in experimental animals. Prodrugs 3a, 3f and 3k were found to possess significant anti‐inflammatory activity with almost non‐ulcerogenic potential than standard drug ketoprofen (1) in both normal and inflammation‐induced rats. The experimental findings elicited higher AUC and plasma concentration at 1 and 2 h indicating improved oral bioavailability as compared

  这项研究研究了酮洛芬各种新型合成前药在实验动物中具有改善的药代动力学和非致溃疡性的抗炎活性。与标准药物酮洛芬相比，前药3a，3f和3k具有显着的抗炎活性，几乎没有致溃疡的潜力（1）在正常和炎症诱导的大鼠中均如此。实验结果在第1和2小时引起较高的AUC和血浆浓度，表明与母体药物ketoprofen相比，口服生物利用度提高。发现这些前药没有胃溃疡，并保留了抗炎活性。因此，目前的实验结果表明，酮洛芬酯类前药的非药源性潜力显着改善了各种药代动力学特性。
• Asymmetric <i>anti</i>-Selective Borylalkylation of Terminal Alkynes by Nickel Catalysis
  作者：Chengmi Huang、Dong Wu、Yangyang Li、Guoyin Yin

  DOI：10.1021/jacs.3c05969

  日期：2023.8.30

  diboron reagent, and prochiral alkyl electrophiles with high levels of regio-, stereo-, and enantioselectivities. This reaction provides an efficient protocol to access enantioenriched alkenyl esters bearing an α-stereogenic center, is remarkably practical, and has a broad scope and an outstanding functional group compatibility. In addition, the value of this method has been highlighted in a diversity of

  炔三键向双键的选择性转化是构建取代烯烃的有效平台。尽管其时空调控已取得重大进展，但实现需要克服多方面选择性问题的多组分对映选择性反应仍然不常见。在这里，我们报告了通过镍催化对末端炔烃进行前所未有的不对称反立体选择性硼基碳官能化。利用廉价的手性二胺配体可以实现末端炔烃、二硼试剂和前手性烷基亲电子试剂的三组分交叉偶联，并具有高水平的区域选择性、立体选择性和对映选择性。该反应提供了一种有效的方案来获得带有α-立体中心的对映体富集的烯基酯，非常实用，并且具有广泛的范围和出色的官能团兼容性。此外，该方法的价值在后续的多种立体保留衍生化和复杂药物分子的立体选择性简明合成中也得到了凸显。
• CURABLE RESIN COMPOSITION, CURED FILM, COATED RESIN MOLDED BODY AND MULTILAYER FILM
  申请人：Kyoeisha Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP3988301A1

  公开（公告）日：2022-04-27

  To provide a resin composition, which has both a thermosetting property and active energy curability, satisfactory performances, and excellent performances including handleability of being inexpensive without having a concern about a short pot life after blending with a thermal cross-linking agent as in the related art. The curable resin composition contains: a resin component (A) containing a (meth)acryloyl group (a), a hydroxy group (b), and an alkyl ester group (c); and an initiator (B).

  提供一种树脂组合物，该树脂组合物具有热固性和活性能量固化性，性能令人满意，而且性能优异，包括价格低廉，无需担心与相关技术中的热交联剂混合后罐内寿命短。可固化树脂组合物包含：含有（甲基）丙烯酰基（a）、羟基（b）和烷基酯基（c）的树脂组分（A）；以及引发剂（B）。