2,3,3,5,7-Pentahydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one | 1009646-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2,3,3,5,7-Pentahydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• 英文别名: 2,3,3,5,7-pentahydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 1009646-31-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₈
• 分子量: 320.255
• InChiKey: QEUPAOGFTBXZTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 在 phosphate buffer 、 2-羟基丙烷-1,2,3-三羧酸根 、 Trametes versicolor laccase 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromene-3,4-dione 、 2,3,3,5,7-Pentahydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one 、 2,5,7,3',4'-Pentahydroxyflavan-3,4-dione 、 2-(3,4-二羟基苯甲酰)-2,4,6-三羟基-1-苯并呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  黄酮醇酶促氧化的机理研究

  摘要：

  Trametes versicolor laccase经处理后已转化了几种黄酮醇。大部分主要氧化产物已通过HPLC分离为纯净化合物，并且在可能的情况下，通过光谱方法（HPLC-MS和NMR）对其结构进行了研究。结果与直接自由基-自由基偶合过程中导致阳离子形成的歧化过程的优势相一致。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.147

文献信息

• Mechanistic study on the enzymatic oxidation of flavonols
  作者：Souhila Ghidouche、Nour-Eddine Es-Safi、Paul-Henri Ducrot

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.147

  日期：2008.1

  Several flavonols have been transformed upon treatment by Trametes versicolor laccase. Most of the major oxidation products have been isolated by HPLC as pure compounds and their structures have been, when possible, investigated through spectral methods (HPLC–MS and NMR). The results are coherent with the predominance of a dismutation process, leading to cation formation, over direct radical–radical

  Trametes versicolor laccase经处理后已转化了几种黄酮醇。大部分主要氧化产物已通过HPLC分离为纯净化合物，并且在可能的情况下，通过光谱方法（HPLC-MS和NMR）对其结构进行了研究。结果与直接自由基-自由基偶合过程中导致阳离子形成的歧化过程的优势相一致。