IMes*CSNPh | 1312029-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: IMes*CSNPh
• 英文别名: N-phenyl-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-ium-2-carboximidothioate
• CAS: 1312029-25-6
• 化学式: C₂₈H₂₉N₃S
• 分子量: 439.624
• InChiKey: GYWYYIVSKCMUJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  IMes*CSNPh 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-thione 、 硫代异氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  动力学和热力学评估可逆的N-杂环碳-异硫氰酸酯偶联反应：在潜在催化中的应用

  摘要：

  使用停止流和其他光谱技术，确定了1,3-二甲酰亚胺基咪唑基与异硫氰酸苯酯之间偶联反应的热力学参数（H o = -96.1 kJ mol -1和ΔS o = -39.6 J mol -1 K -1）。在这些数据的基础上，其表明反应是可逆的（ķ当量= 5.94×10 14中号-1在25℃; ķ ˚F = 252中号-1小号-1 ; ķ - [R = 4.24×10 -13小号- 1个），由上述两个偶合伙伴形成的加合物用作潜在催化剂，以促进苯基异氰酸酯的[2 + 2 + 2]环三聚反应和dl-丙交酯的聚合反应。

  DOI：

  10.1021/jo101850g
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到IMes*CSNPh
  参考文献：
  名称：

  带有衍生自N杂环卡宾的混合供体配体的 金（i）配合物†

  摘要：

  新的 2-苯基硫代氨基甲酰基-1,3-二甲酰亚胺咪唑 内盐（IMes·CSNPh）与[氯化金（L）] 在......的存在下 NH 4 PF 6得到[（L）Au（SCNPh·IMes）] +（L =PMe 3， PPh 3， PCy 3，CNBu t）。含卡宾的前体[（IDip）AuCl]在相同条件下与IMes·CSNPh反应，得到复合物[（IDip）Au（SCNPh·IMes）] +（IDip =1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）。的治疗二膦 复杂的 [（dppm的）（AuCl的）2一当量的IMes·CSNPh产生 迪戈尔德金属环[[（dppm）Au 2（SCNPh·IMes）] 2+，而[L 2（金）2]与两个等价的IMes·CSNPh等效为[（L 2）{Au（SCNPh·IMes）} 2 ] 2+（L 2 =dppb， dppf， 或者 dppa; dppb = 1

  DOI：

  10.1039/c0dt01613f
• 作为试剂：
  描述：

  异氰酸苯酯 在 IMes*CSNPh 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到triphenyl isocyanurate
  参考文献：
  名称：

  动力学和热力学评估可逆的N-杂环碳-异硫氰酸酯偶联反应：在潜在催化中的应用

  摘要：

  使用停止流和其他光谱技术，确定了1,3-二甲酰亚胺基咪唑基与异硫氰酸苯酯之间偶联反应的热力学参数（H o = -96.1 kJ mol -1和ΔS o = -39.6 J mol -1 K -1）。在这些数据的基础上，其表明反应是可逆的（ķ当量= 5.94×10 14中号-1在25℃; ķ ˚F = 252中号-1小号-1 ; ķ - [R = 4.24×10 -13小号- 1个），由上述两个偶合伙伴形成的加合物用作潜在催化剂，以促进苯基异氰酸酯的[2 + 2 + 2]环三聚反应和dl-丙交酯的聚合反应。

  DOI：

  10.1021/jo101850g