N-phenyl-N'-(pyridin-2-ylmethyl)thiourea | 75160-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N'-(pyridin-2-ylmethyl)thiourea
• 英文别名: 1-phenyl-3-(2-methylpyridyl)-2-thiourea；1-phenyl-3-(pyridin-2-ylmethyl)thiourea；N-(2-pyridylmethyl)-N'-phenyl(thiourea)；N-phenyl-N'-(2-pyridylmethyl)thiourea；N-phenyl-N'-2-pyridylmethylthiourea；Phmepytu
• CAS: 75160-54-2
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃S
• mdl: MFCD00275721
• 分子量: 243.332
• InChiKey: SOUKKKCMEOLENT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N'-(pyridin-2-ylmethyl)thiourea 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 acide methylsulfonyl-3 imidazo<1,5-a>pyridine carboxylique-1
  参考文献：
  名称：

  Bourdais, Jacques; Rajniakova, Olga; Povazanec, Frantisek, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, # 9, p. 1351 - 1353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 硫代异氰酸苯酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-phenyl-N'-(pyridin-2-ylmethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  靶向耐药性肺癌细胞的噻唑烷酮衍生物的设计，合成，细胞选择性毒性，结构活性关系和药效团。

  摘要：

  通过应用迭代文库方法，已从372噻唑烷酮类似物中鉴定出十种细胞选择性化合物。这些化合物在0.250和2.93 microM之间的IC 50选择性杀死了非小细胞肺癌细胞系H460及其抗紫杉醇的变体H460 taxR，同时在高达195 microM的浓度下对正常人成纤维细胞的毒性大大降低。结构-活性关系研究表明：（1）4-噻唑烷酮环（图1中的环B）上的氮原子不能被取代；（2）环A上的多个取代在各个位置都可以容忍；（3）取代环C上的C 1 -C 4基团限于-NMe 2基团。来源于活性分子的药效基团表明，两个氢键受体和三个疏水区是共同的特征。

  DOI：

  10.1021/jm7012024
• 作为试剂：
  描述：

  吲哚 、 2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 N-phenyl-N'-(pyridin-2-ylmethyl)thiourea 作用下， 以38%的产率得到2-(bis(3-indolyl)methyl)-1,3,5-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  （硫代）脲催化的弗瑞德-克来福特反应：双（吲哚基）-甲烷的合成

  摘要：

  双（吲哚基）甲烷衍生物（BIMs）是通过（硫）脲催化的吲哚（2）用各种醛1的亲电取代反应以中等至良好的产率合成的。反应在常规加热和微波（MW）加热下进行，或者使用2-二氯乙烷作为溶剂或无溶剂。使用微波加热的程序也用于天然产物威达吲哚A（3n），arsindoline A（3i），arundine（3o）和三（1H-吲哚-3-基）甲烷（3j）的合成。另外，链霉吲哚的合成经由中间体3g进行。此方法学非常适合于合成双（吲哚基）甲烷：它提供了良好的产物收率，对湿气和氧气的敏感性低，对醛类（例如炔烃和三甲基硅烷）的不同官能团具有较高的耐受性，并且操作简单

  DOI：

  10.2174/1570178616666190222150915

文献信息

• Hydroamination of isocyanates and isothiocyanates by alkaline earth metal initiators supported by a bulky iminopyrrolyl ligand
  作者：Kulsum Bano、Srinivas Anga、Archana Jain、Hari Pada Nayek、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/d0nj01509a

  日期：——

  A series of new heteroleptic alkaline earth (Ae) metal complexes of general formula [(Ph2CHNCH)2C4H2N}AeI(THF)3] Ae = Ca (2), Sr (3), and Ba (4)} were synthesized via salt metathesis by reacting potassium salt of ligand 1-K [(Ph2CHNCH)2C4H2N}K(THF)2] with anhydrous alkaline earth metal diiodides (AeI2). The homoleptic calcium and barium complexes [(Ph2CHNCH)2C4H2N}2Ae] [Ae = Ca (5), Ba (6)] were

  一系列新的通式为[（Ph 2 CHN CH）2 C 4 H 2 N} AeI（THF）3的杂碱土金属（Ae）金属配合物Ae = Ca（2），Sr（3）和通过配位1-K [（（Ph 2 CHN CH）2 C 4 H 2 N} K（THF）2 ]的钾盐与无水碱土金属二碘化物（AeI 2）反应，通过盐复分解反应合成Ba（4）} 。均钙和钡复合物[（Ph 2 CHN CH）2 C 4 H 2 N} 2 Ae] [Ae = Ca（ 5），Ba（ 6）]是通过用质子处理金属双六甲基二硅叠氮化物[Ae N（SiMe 3） 2 } 2（THF） 2 ]制备的摩尔比为1的配体1-H [（Ph 2 CH–NCH） 2 C 4 H 2 NH]。钙络合物5 用作活性预催化剂，在纯净条件下，在杂枯烯（如苯基异氰酸酯（PhNCO）和苯基异硫氰酸酯（PhNCS））上加成芳基胺的N–H键，其相应尿素和硫脲衍生物的收率高达99％获得。
• Reaction of 2-Pyridylmethylthiourea Derivatives with [(en)2Co(OSO2CF3)2]+ Induces Hypodentate Coordination of an Ethylenediamine Ligand
  作者：Lee Roecker、Alison Anderson、Aladdin Al-Haddad、Cawas Engineer、Joan Fetty、Charles Kiaza、Nicholas Noinaj、Nathan L. Coker、Jeanette Krause、Sean Parkin

  DOI：10.1071/ch14029

  日期：——

  hypodentate ethylenediamine ligand. Four ligands were studied: N-(R)phenyl-N′-2-pyridylmethylthiourea (R = H (1a), CH3 (1b), OCH3 (1c)) and N-benzyl-N′-2-pyridylmethylthiourea (2). These bind through the sulfur, a deprotonated exo nitrogen, and the pyridyl nitrogen atoms forming four and five-membered rings, respectively. The ligand also coordinates in a bidentate manner through the sulfur and deprotonated

  吡啶基甲基硫脲衍生物以三齿方式与[（en）2 Co（OSO 2 CF 3）2 ] +配位，导致形成亚齿乙二胺配体。四个配体进行了研究：N-（R）苯基Ñ '-2- pyridylmethylthiourea（R = H（1A），CH 3（图1b），OCH 3（1C））和N-苄基- ñ '-2- pyridylmethylthiourea（2）。这些通过硫（去质子化的exo）结合氮和吡啶氮原子分别形成四个和五个元环。配体还通过硫和去质子化的内或外氮原子以双齿方式配位，形成两个另外的配位异构体。Co-1b 2+的一个二齿异构体（内异构体）的固态结构（X射线）显示，配位的硫脲硫对反式Co-N键产生0.035Å的结构反式效应，而对硫脲的反式则为0.035Å。Co-1a 3+的三齿异构体证实了配体的配位模式和质子化的高齿次乙二胺配体的存在，如1 H和13 C NMR光谱。
• A new scavenger resin for amines
  作者：Gary M. Coppola

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01778-x

  日期：1998.11

  Isatoic anhydride (1) can be attached to Merrifield resin by alkylation on its nitrogen. A maximum loading of 3.2 mmol of anhydride/g of 5 was achieved. This resin, due to the highly reactive anhydride moiety, completely removes primary and secondary aliphatic amines from reactions where they are used in excess.

  可以通过在其氮上进行烷基化将异酸酐（1）连接到Merrifield树脂上。达到3.2mmol酸酐/ g的最大负载量为5。由于高反应性酸酐部分，该树脂从过量使用伯胺和仲脂族胺的反应中完全去除了伯胺和仲脂族胺。
• Synthesis and crystal structure of N-phenyl-N′-(pyridin-2-ylmethyl)-S-methyl-thiouronium iodide
  作者：Anja Stojanovic、Cornelia Morgenbesser、Mathea S. Galanski、Daniel Kogelnig、Alexander Roller、Regina Krachler、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.11.037

  日期：2010.2

  Abstract Methylation of N-phenyl-N′-(pyridin-2-ylmethyl)thiourea led to a new low melting thiouronium iodide salt, whereas a further methylation of the nitrogen of the pyridine ring was not successful. This could be explained by the inactivity of the nitrogen atom due to the sterical shielding revealed by crystallographic data. Exchange of the iodide anion with bis(trifluoromethylsulfonyl)imide led

  摘要 N-苯基-N'-(吡啶-2-基甲基)硫脲的甲基化产生了一种新的低熔点碘化硫脲盐，而吡啶环氮的进一步甲基化没有成功。这可以通过由于晶体学数据显示的空间屏蔽导致氮原子的不活动来解释。碘化物阴离子与双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺的交换导致硫脲鎓室温离子液体。脲类似物 N-苯基-N'-(吡啶-2-基甲基)脲的甲基化发生在吡啶氮上，产生预期的吡啶鎓盐。
• Synthesis, characterization, crystal structure and luminescence properties of phosphinic silver(I) complexes with thiourea derivatives
  作者：Marisa Belicchi Ferrari、Franco Bisceglie、Enrico Cavalli、Giorgio Pelosi、Pieralberto Tarasconi、Vincenzo Verdolino

  DOI：10.1016/j.ica.2007.03.025

  日期：2007.7

  Reaction of phenylisothiocyanate with different aromatic amines allowed the synthesis of compounds containing the thiourea moiety. By reacting silver bis(triphenylphosphine)nitrate with suitable ligands belonging to this family of sulphurated compounds, three new complexes have been afforded. Ligands and complexes were characterized also by X-ray diffraction. The structures reveal remarkable differences

  异硫氰酸苯酯与不同的芳族胺反应，可以合成含有硫脲部分的化合物。通过使双（三苯基膦）硝酸银与适合于该硫化化合物家族的配体反应，提供了三种新的配合物。配体和配合物也通过X射线衍射表征。这些结构揭示了银配位几何结构在配体的性质和大小方面的显着差异。所有化合物的发射特性均在10 K和298 K下表征。