N-(p-bromophenyl)-N'-phenylthiourea | 32062-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-bromophenyl)-N'-phenylthiourea
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-3-phenylthiourea
• CAS: 32062-69-4
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂S
• 分子量: 307.214
• InChiKey: KJHGRSFROPLPID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  390.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  5.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-bromophenyl)-N'-phenylthiourea 在 potassium iodate 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-(4-bromophenyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  DESULFURIZATION OF THIOUREAS BY BROMATE AND IODATE SOLUTIONS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01350a023
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 以 水 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 N-(p-bromophenyl)-N'-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  在水中方便地合成不对称N,N'-二取代硫脲

  摘要：

  已经开发出一种简单方便的两步法，用于在水中合成 25 种（其中 4 种是新型的）不对称 N,N'-二取代硫脲。烷基胺或各种取代的芳胺在室温下与氯硫代甲酸苯酯顺利反应形成硫代氨基甲酸酯，然后在回流水中与另一种烷基或芳基胺反应，得到不对称的 N,N'-二取代硫脲，产率良好至极好。该方法的主要优点是条件温和、后处理简单、收率高以及使用水作为溶剂。

  DOI：

  10.3184/174751916x14760947474916

文献信息

• Synthesis and uncoupling activities of hydrophobic thioureas.
  作者：SEIJU KUBOTA、KISAKO HORIE、HEMANTK. MISRA、KOUHEI TOYOOKA、MASAYUKI UDA、MASAYUKI SHIBUYA、HIROSHI TERADA

  DOI：10.1248/cpb.33.662

  日期：——

  Various N-aryl-N'-phenylthioureas, N, N'-diarylthioureas and N-(1, 2, 4-triazol-3-yl)-N'-arylthioureas were prepared and examined for uncoupling activities. The results indicate that substitution at the 4-position of the phenyl groups of diaryl thioureas is very important for uncoupling activities. Diphenyl thioureas substituted with two or more halogen atoms exhibited strong activities. The highest activity was exhibited by a compound containing nitro groups on both phenyl groups. These results indicate that the hydrophobicity and acidic nature of the compound are of primary importance for uncoupling activities. A remarkable decrease in activity was observed with the thioureas which were substituted with pyridine and 1, 2, 4-triazole rings. The reaction of phenyl isothiocyanate with 3-amino-1, 2, 4-triazole was also studied.

  制备并测试了各种N-芳基-N'-苯基硫脲、N,N'-二芳基硫脲和N-(1,2,4-三唑-3-基)-N'-芳基硫脲的解偶联活性。结果表明，对于解偶联活性而言，二芳基硫脲的苯基4-位取代非常重要。含有两个或更多卤素原子的二苯基硫脲表现出强烈的活性。在两个苯基上都含有硝基的化合物显示出最高的活性。这些结果表明，化合物对疏水性和酸性对于解偶联活性具有首要重要性。当硫脲被吡啶和1,2,4-三唑环取代时，活性显著下降。还研究了苯基异硫氰酸酯与3-氨基-1,2,4-三唑的反应。
• Synthesis and Biological Evaluation of Halogenated 2-Arylimino-3-arythiazolidine- 4-ones Containing Benzoic Acid Fragments as Antibacterial Agents
  作者：Jie Zhang、Likang Zheng、Huayong Liu、Dan Zhao、Di Qu、Shiqing Han

  DOI：10.2174/15701808113109990031

  日期：2013.10.1

  A series of halogenated 2-arylimino-3-ary-thiazolidine-4-ones containing (5-furan-2-yl)-benzoic acid or (5-thiophene-2-yl)-benzoic acid fragments were synthesized, and evaluated in vitro for their antibacterial activity, antibiofilm activity, erythrocyte hemolysis and cytotoxicity. Compounds (7c, 7f, 7i, 7n and 7p) exhibited excellent potency in inhibiting the growth of Staphylococcus epidermidis ATCC35984 (minimal inhibitory concentration (MIC): 0.8 μg/mL). The five compounds also presented promising antibiofilm activity against S. epidermidis ATCC35984 and none of them showed obvious hemolytic activity and cytotoxicity. Further antibacterial effects of the selected five compounds (7c, 7f, 7i, 7n and 7p) against clinical isolates (methicillin-resistant Staphylococcus epidermidis and methicillin-resistant Staphylococcus aureus) were investigated in comparison with methicillin and ampicillin.7p showed the most potent antibacterial activities among the synthesized compounds.

  合成了包含(5-呋喃-2-基)苯甲酸或(5-噻吩-2-基)苯甲酸片段的一系列卤代2-芳基亚胺-3-芳基-噻唑烷-4-酮，并在体外评估了它们的抗菌活性、抗生物膜活性、红细胞溶血和细胞毒性。化合物(7c、7f、7i、7n和7p)表现出优异的抑制表皮葡萄球菌ATCC35984生长的功效（最小抑制浓度(MIC)：0.8 μg/mL）。这五种化合物还显示出对表皮葡萄球菌ATCC35984有前景的抗生物膜活性，并且均未表现出明显的溶血活性和细胞毒性。进一步研究了选定的五种化合物(7c、7f、7i、7n和7p)对临床分离株（耐甲氧西林表皮葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌）的抗菌效果，并与甲氧西林和氨苄西林进行了比较。7p在合成的化合物中显示出最强的抗菌活性。
• Synthesis and in vitro urease inhibitory activity of N,N′-disubstituted thioureas
  作者：Khalid Mohammed Khan、Farzana Naz、Muhammad Taha、Ajmal Khan、Shahnaz Perveen、M.I. Choudhary、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.001

  日期：2014.3

  Thiourea derivatives (1–38) were synthesized and evaluated for their urease inhibition potential. The synthetic compounds showed a varying degree of in vitro urease inhibition with IC50 values 5.53 ± 0.02–91.50 ± 0.08 μM, most of which are superior to the standard thiourea (IC50 = 21.00 ± 0.11 μM). In order to ensure the mode of inhibition of these compounds, the kinetic study of the most active compounds

  硫脲衍生物（1 - 38）的合成和评价它们的脲酶抑制潜力。合成化合物对尿素酶的体外抑制程度不同，IC 50值为5.53±0.02–91.50±0.08μM，其中大多数优于标准硫脲（IC 50  = 21.00±0.11μM）。为了确保抑制这些化合物的方式，已经对最具活性的化合物进行了动力学研究。发现这些抑制剂中的大多数是混合型抑制剂，但具有竞争性的化合物13和30除外，而化合物19被确定为与Ki竞争的非竞争性抑制剂。 值介于8.6和19.29μM之间。
• Inhibition of Adipogenesis by Thiourea Derivatives
  作者：Hina Siddiqui、Sarah Shafi、Farah Mukhtar、Asma Ejaz、Atta ur-Rahman、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.2174/1573406413666171120161208

  日期：2018.7.6

  adipogenesis as the treatment for obesity. METHOD We describe here, the synthesis, and anti-adipogenic activity of thiourea derivatives 1-14. These derivatives were synthesized by the reactions of phenyl and pentafluorophenyl isothiocyanate with different aromatic amines. Pure compounds 1-14 were evaluated for their in vitro antiadipogenesis activity employing 3T3-L1 cells lines. RESULTS Compounds 1-3, 5-9, and

  背景技术肥胖是具有2型糖尿病，高血压，CVD等固有风险的主要健康问题之一。脂肪形成是肥胖过程中的主要贡献者。抑制脂肪细胞分化是治疗肥胖症的关键方法之一。目的发现新的脂肪形成抑制剂作为肥胖症的治疗方法。方法我们在这里描述了硫脲衍生物1-14的合成和抗脂肪形成活性。这些衍生物是通过苯基和五氟苯基异硫氰酸酯与不同的芳族胺反应合成的。使用3T3-L1细胞系评估纯化合物1-14的体外抗脂肪形成活性。结果化合物1-3、5-9和11-14可以显着抑制前脂肪细胞向脂肪细胞的分化，这是通过对细胞染色来测定的，并通过形态学检查。化合物10（1-（4“-氯苯基）-3-（五氟苯基）-硫脲）表现出对脂肪细胞分化的有效抑制作用，IC50 = 740.00±2.36 nM，比标准表没食子儿茶素没食子酸酯（IC50 = 16.73± 1.34μM）和姜黄素（IC50 = 18.62±0.74μM）。所有其他化合物均显示出
• Nickel Catalysis Enables Access to Thiazolidines from Thioureas via Oxidative Double Isocyanide Insertion Reactions
  作者：Wen-Kui Yuan、Yan Fang Liu、Zhenggang Lan、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03098

  日期：2018.11.16

  Ni-catalyzed oxidative double isocyanide insertion to thioureas under air conditions, in which thioureas play three roles as a substrate, a ligand, and overcoming isocyanide polymerization. The reaction is featured by employing a low-cost and low loading Ni(acac)2 catalyst, without any additives, and high atom economy. This is the first example to directly apply a Ni(II) catalyst in oxidative double isocyanide

  通过在空气条件下将Ni催化的氧化双异氰酸酯插入硫脲中，开发了噻唑烷2,4,5-三亚胺衍生物的有效合成方法，其中硫脲起底物，配体和克服异氰酸酯聚合的三类作用。该反应的特点是采用低成本，低负荷的Ni（acac）2催化剂，不添加任何添加剂，并且具有高原子经济性。这是在氧化双异氰酸酯插入反应中直接应用Ni（II）催化剂的第一个示例。