2-(2-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 115769-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(2′-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 115769-03-4
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂
• mdl: MFCD01456291
• 分子量: 273.132
• InChiKey: GKQOGAMWHPUXJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-bromo-2-(2-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Domino Pd-和Cu-催化的C-N偶联反应合成5-Aryl-5H-pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-b]indoles

  摘要：

  通过实用的四步策略成功地制备了一系列 5-芳基-5H-吡啶并 [2',1':2,3] 咪唑并 [4,5-b] 吲哚，收率良好。在该过程中，关键步骤被证明是多米诺 Pd 和 Cu 催化的 3-溴-2-（2-溴苯基）咪唑并 [1,2-a] 吡啶与胺的 C-N 偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611957
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[2′,1′:2,3]咪唑并[4,5-c]喹啉衍生物选择性毒害杜氏利什曼原虫双亚基拓扑异构酶1以抑制体内对锑耐药的利什曼原虫感染

  摘要：

  杜氏利什曼原虫拓扑异构酶 1B (LdTop1)的独特双亚基结构是寄生虫中的潜在药物靶点，这与来自其人类宿主对应物的单体 Top1 不同。在这里，我们报告了嵌合吡啶并[2',1':2,3]咪唑并[4,5- c ]喹啉衍生物 ( C17 ) 的设计、合成和验证，作为一种新型抗利什曼原虫毒剂，可毒害拓扑异构酶 1-DNA寄生虫内部的共价复合物 (LdTop1cc) 并抑制药物敏感和锑抗性L. donovani临床分离株中的 Top1 religation 活性。重要的是，人类 Top1 对C17不敏感。此外，C17即使在去除药物 12 小时后，通过在寄生虫内部产生持久的 LdTop1cc 诱导的 DNA 断裂来克服喜树碱 (CPT) 的化学不稳定性。腹膜内施用C17可显着减少BALB/c 小鼠受感染脾脏和肝脏中的利什曼原虫无鞭毛体。C17赋予宿主保护性免疫反应，上调 Th1 细胞因子促进寄生虫清除，可用于治疗耐药利什曼病。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01932

文献信息

• Hypervalent iodine mediated synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine ethers: consecutive methylene linkage and insertion of ethylene glycol
  作者：Rahul Kumar、Deepa Rawat、Rashmi Semwal、Gaurav Badhani、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/d1nj00657f

  日期：——

  Hypervalent iodine mediated selective synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine ethers using ethylene glycol as a methoxy ethanol source as well as solvent under metal-free conditions is described. The method is also applicable to other fused heterocycles such as benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles, 2-(thiophen-2-yl)benzo[d]imidazo [2,1-b]thiazole and indazole. Control experiments suggest that, when the C-3

  描述了在无金属条件下使用乙二醇作为甲氧基乙醇源以及溶剂的高价碘介导的咪唑并[1,2- a ]吡啶醚的选择性合成。该方法还适用于其他稠合杂环，例如苯并[ d ]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑，2-（噻吩-2-基）苯并[ d ]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑和吲唑。对照实验表明，当咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3位被封闭时，该反应不会在显示本方案区域选择性的任何其他位置发生。
• Regioselective Synthesis of 2- and 3-Substituted Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Guoping Liu、Xuefeng Cong、Jiaheng He、Shunzhong Luo、Di Wu、Jingbo Lan

  DOI：10.3184/174751912x13499663832261

  日期：2012.12

  A range of 2- or 3-substituted imidazo[1,2- a]pyridines were prepared from 2-aminopyridine derivatives and gem-dibromovinyl compounds by the tandem nucleophilic substitution (or nucleophilic addition)/cyclisation reaction.

  通过串联亲核取代（或亲核加成）/环化反应，从 2-氨基吡啶衍生物和二溴乙烯基化合物制备出一系列 2-或 3-取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。
• Annulation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines under metal-free conditions
  作者：Rashmi Semwal、Abhisek Joshi、Rahul Kumar、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/d0nj04521g

  日期：——

  A base promoted protocol for the synthesis of benzo[a]imidazo[5,1,2-cd]indolizines from 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines and benzyne precursors under metal-free conditions has been developed. Without a transition metal, double C(sp2)–H activation of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridines under basic conditions was achieved. This method is also applicable for the annulation of imidazo[1,2-a]pyrimidine and naphthylamine

  已开发了在无金属条件下由2-芳基咪唑[1,2- a ]吡啶和苯炔前体合成苯并[ a ]咪唑并[5,1,2- cd ]吲哚嗪的基础促进方案。没有过渡金属，双C（SP 2）- H 2苯基咪唑的活化[1,2一]在碱性条件下的吡啶达到了。该方法也适用于在相同条件下咪唑并[1,2- a ]嘧啶和萘胺的环化反应。这些环状分子表现出荧光特性，因此评价了它们的光物理性质。
• Graphene oxide (GO)-catalyzed multi-component reactions: green synthesis of library of pharmacophore 3-sulfenylimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Samir Kundu、Basudeb Basu

  DOI：10.1039/c5ra04983k

  日期：——

  Graphene oxide (GO)-catalyzed multi-component reactions: green synthesis of library of pharmacophore 3-sulfenylimidazo[1,2-a]pyridines

  氧化石墨烯（GO）催化的多组分反应：绿色合成药用基团3-磺酰基咪唑[1,2-a]吡啶类化合物库
• Green procedure for highly efficient, rapid synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine and its late stage functionalization
  作者：Prasanjit Ghosh、Bhaskar Ganguly、Barnali Kar、Seema Dwivedi、Sajal Das

  DOI：10.1080/00397911.2018.1434893

  日期：2018.5.3

  ABSTRACT We unfold a rapid synthetic protocol for the preparation of imidazo[1,2-a]pyridine in cyclohexane. This methodology includes several advantages like shorter reaction time, catalyst free, broader substrate scope, and good yields of the desired products. Late stage functionalization of imidazo[1,2-a]pyridine has also been performed through C–H bond activation and C–C cross-coupling reactions

  摘要 我们展开了一种在环己烷中制备咪唑并 [1,2-a] 吡啶的快速合成方案。这种方法包括几个优点，如更短的反应时间、无催化剂、更广泛的底物范围和所需产品的良好收率。咪唑并[1,2-a]吡啶的后期功能化也通过C-H键活化和C-C交叉偶联反应进行。图形概要