2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)malononitrile | 1375085-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)malononitrile
• 英文别名: 2-(4-(Trifluoromethoxy)phenyl)malononitrile；2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]propanedinitrile
• CAS: 1375085-81-6
• 化学式: C₁₀H₅F₃N₂O
• 分子量: 226.158
• InChiKey: VYPCDXBAEQCOIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)malononitrile 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 生成 3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嘧啶作为KCNQ通道调节剂的设计和评估。

  摘要：

  对神经性疼痛的有效治疗已成为许多发现计划的重点。KCNQ（kv7）是电压门控钾通道开放剂，具有治疗包括神经性疼痛在内的中枢神经系统疾病的潜力。临床研究表明，瑞替加滨等药物可调节痛觉过敏和异常性疼痛等疼痛样效应。在本文中，我们描述了一系列新型吡唑并嘧啶的发现和评估及其对钾通道KCNQ2 / 3的亲和力。这些吡唑并嘧啶在辣椒素诱导的急性和继发性机械性异常性疼痛模型中也显示出良好的疗效，并具有优异的药代动力学特性，可能优于瑞替加滨。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.08.007
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-4-(三氟甲氧基)苯 、 丙二腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嘧啶作为KCNQ通道调节剂的设计和评估。

  摘要：

  对神经性疼痛的有效治疗已成为许多发现计划的重点。KCNQ（kv7）是电压门控钾通道开放剂，具有治疗包括神经性疼痛在内的中枢神经系统疾病的潜力。临床研究表明，瑞替加滨等药物可调节痛觉过敏和异常性疼痛等疼痛样效应。在本文中，我们描述了一系列新型吡唑并嘧啶的发现和评估及其对钾通道KCNQ2 / 3的亲和力。这些吡唑并嘧啶在辣椒素诱导的急性和继发性机械性异常性疼痛模型中也显示出良好的疗效，并具有优异的药代动力学特性，可能优于瑞替加滨。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.08.007

文献信息

• Potassium Channel Modulators
  申请人：Xu Xiangdong

  公开号：US20120122888A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Disclosed herein are KCNQ potassium channels modulators of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文披露了公式（I）中的KCNQ钾通道调节剂，其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中所定义。还描述了包含这些化合物的组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Radical trifunctionalization of hexenenitrile <i>via</i> remote cyano migration
  作者：Chenyang Chang、Huihui Zhang、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1039/d1cc06687k

  日期：——

  Described herein is a novel radical-mediated trifunctionalization of hexenenitriles via the strategy of remote functional group migration.

  本文描述了一种新颖的基团介导的六氰基烯烃的三官能化反应，通过远程官能团迁移的策略。
• Potassium channel modulators
  申请人：Xu Xiangdong

  公开号：US08609669B2

  公开（公告）日：2013-12-17

  Disclosed herein are KCNQ potassium channels modulators of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文所披露的是式(I)的KCNQ钾通道调节剂，其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中所定义。还描述了包含这些化合物的组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Chemo-divergent Cyano Group Migration: Involving Elimination and Substitution of the Key α-Thianthrenium Cyano Species
  作者：Bo Li、Donghui Xing、Xiaohong Li、Shunqin Chang、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02396

  日期：2023.9.15

  Herein, we report a light-driven, radical-type cyano migration in the absence of a photocatalyst, enabling a chemo-divergent synthesis of (Z)-alkenyl nitriles and ketones. Trifluoromethyl thianthrenium salt (TT–CF3+OTf–) plays multiple roles: (a) absorbing light to generate trifluoromethyl radicals to initiate the reaction and (b) forming α-thianthrenium cyano species by in situ capture of TT• +. (Z)-Alkenyl

  在此，我们报告了在没有光催化剂的情况下光驱动的自由基型氰基迁移，从而实现了（ Z）-烯基腈和酮的化学发散合成。三氟甲基噻啉盐 (TT–CF 3 + OTf – ) 具有多种作用：(a) 吸收光产生三氟甲基自由基以引发反应；(b) 通过原位捕获 TT •  +形成 α-噻啉氰基物种。通过铊盐的消除形成( Z )-烯基腈，通过铍盐的亲核取代得到芳基酮。
• US8609669B2
  申请人：——

  公开号：US8609669B2

  公开（公告）日：2013-12-17