2-(2-bromophenyl)-7-methylimidazolo[1,2-a]pyridine | 419557-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-7-methylimidazolo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)-7-methyl-imidazo[1,2-a]pyridine；2-(2-bromophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 419557-39-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• mdl: MFCD01456298
• 分子量: 287.159
• InChiKey: FXHSFARMKRAXSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-7-methylimidazolo[1,2-a]pyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3-bromo-2-(2-bromophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Tandem Azide–Alkyne Cycloaddition, Ullmann Type C–N Coupling, and Intramolecular Direct Arylation

  摘要：

  A ligand-free copper-catalyzed tandem azide-alkyne cycloaddition (CuAAC), Ullmann-type C-N coupling, and intramolecular direct arylation has been described. The designed strategy resulted in the synthesis of a novel trazole-fused azaheterocycle framework. The reaction gave good yields (59-77%) of 1,2,3-triazole-fused imidazo[1,2-a]pyridines in a single step.

  DOI：

  10.1021/ol401655r
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2-bromophenyl)-7-methylimidazolo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[2′,1′:2,3]咪唑并[4,5-c]喹啉衍生物选择性毒害杜氏利什曼原虫双亚基拓扑异构酶1以抑制体内对锑耐药的利什曼原虫感染

  摘要：

  杜氏利什曼原虫拓扑异构酶 1B (LdTop1)的独特双亚基结构是寄生虫中的潜在药物靶点，这与来自其人类宿主对应物的单体 Top1 不同。在这里，我们报告了嵌合吡啶并[2',1':2,3]咪唑并[4,5- c ]喹啉衍生物 ( C17 ) 的设计、合成和验证，作为一种新型抗利什曼原虫毒剂，可毒害拓扑异构酶 1-DNA寄生虫内部的共价复合物 (LdTop1cc) 并抑制药物敏感和锑抗性L. donovani临床分离株中的 Top1 religation 活性。重要的是，人类 Top1 对C17不敏感。此外，C17即使在去除药物 12 小时后，通过在寄生虫内部产生持久的 LdTop1cc 诱导的 DNA 断裂来克服喜树碱 (CPT) 的化学不稳定性。腹膜内施用C17可显着减少BALB/c 小鼠受感染脾脏和肝脏中的利什曼原虫无鞭毛体。C17赋予宿主保护性免疫反应，上调 Th1 细胞因子促进寄生虫清除，可用于治疗耐药利什曼病。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01932

文献信息

• Oxidative sulfonamidomethylation of imidazopyridines utilizing methanol as the main C1 source
  作者：Xue-Mei Zhao、En-Ling Huang、Yu-Shen Zhu、Jing Li、Bing Song、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao

  DOI：10.1039/c9ob00596j

  日期：——

  An efficient one pot, three component synthesis of C3 sulfonamidomethylated imidazopyridines has been disclosed under metal-free conditions, which utilized the commercially available and renewable reagent methanol as the main methylene source. A wide range of substituted imidazopyridines and sulfamides/amines were well tolerated to afford the corresponding products in up to 92% yield. In the isotopic

  已经公开了在无金属条件下有效的C 3磺酰胺基甲基化的咪唑并吡啶的一锅三组分合成方法，其利用市售的可再生试剂甲醇作为主要的亚甲基来源。广泛耐受各种取代的咪唑并吡啶和磺酰胺/胺，以高达92％的产率提供相应的产物。在同位素标记实验中，发现亚甲基的一小部分也源自DTBP。此外，进行了自由基清除剂反应，这表明可能不涉及自由基机理。当前的方法具有几个优点，包括广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和高反应效率。
• Copper catalyzed tandem oxidative C–H amination/cyclizations: Direct access to imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Kasiviswanadharaju Pericherla、Pinku Kaswan、Poonam Khedar、Bharti Khungar、Keykavous Parang、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c3ra43889a

  日期：——

  and convenient strategy is described for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines via inexpensive copper-catalyzed tandem imine formation and intramolecular aerobic oxidative C–H bond amination/cyclizations. An array of imidazo[1,2-a]pyridines were prepared by the reaction of readily available acetophenones and 2-aminopyridines in good to excellent yields (48–92%). The scope of the method was validated

  描述了一种简单方便的策略，该方法可通过廉价的铜催化串联亚胺形成和分子内好氧氧化C–H键胺化/环化反应合成咪唑并[1,2-a]吡啶。通过容易获得的苯乙酮和2-氨基吡啶的反应，可以制备出一系列咪唑并[1,2-a]吡啶，并具有良好至优异的收率（48-92％）。该方法的范围已通过以下步骤的一步合成验证唑来idine，一种用于消化性溃疡的药物，收率为61％。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Benzimidazole Derivatives and Analogs Targeting the NLRP3 Inflammasome
  作者：Liangkun Pan、Nan Hang、Chao Zhang、Yu Chen、Shuchun Li、Yang Sun、Zhongjun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.3390/molecules22020213

  日期：——

  synthesized and their antiinflammatory activities toward NLRP3 (nucleotide-binding domain leucine-rich repeat containing protein family，pyrin domain-containing 3，also known as cryopyrin or NALP3) inflammasome were evaluated in vitro. Two lead compounds, TBZ-09 and TBZ-21, were identified by antiproduction of IL-1β. In the second round of biological evaluation, based on the lead, 34 more compounds were synthesized

  合成了一系列噻唑的苯并[d]咪唑类似物，并评估了它们对炎性体NLRP3（核苷酸结合结构域富含亮氨酸的重复序列，含有蛋白质家族，含有pyrin结构域的家族3，也称为冻菌素或NALP3）的抗炎活性。 。通过产生IL-1β鉴定了两种先导化合物TBZ-09和TBZ-21。在第二轮生物学评估中，以铅为基础，又合成了34种化合物，并研究了它们的体外抗炎活性。几种化合物被鉴定为可以以剂量依赖的方式降低IL-1β表达的抗炎药。初步的构效关系也总结在这里。
• One-Pot Cascade Reactions Leading to Pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-<i>c</i>][1,2,3]triazolo[1,5-<i>a</i>]quinolines under Bimetallic Relay Catalysis with Air as the Oxidant
  作者：Ze Wang、Bin Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00996

  日期：2016.8.5

  3-triazole/quinoline-fused imidazo[1,2-a]pyridines starting from 2-(2-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridines, alkynes, and sodium azide. This novel method involves a one-pot bimetallic relay-catalyzed cascade process combining azide–alkyne cycloaddition, C–N coupling between 1,2,3-triazole and aryl bromide, and intramolecular cross dehydrogenative C–C coupling between 1,2,3-triazole and imidazo[1,2-a]pyridine. Notable

  在本文中，我们报道了1,2,3-三唑/喹啉稠合咪唑并的有效一锅合成[1,2一]从2-吡啶（2-溴苯基）咪唑并[1,2一]吡啶，炔烃和叠氮化钠。这种新方法涉及一锅双金属中继催化的级联过程，该过程结合了叠氮化物-炔烃的环加成反应，1,2,3-三唑与芳基溴化物之间的C–N偶联以及1,2,3之间的分子内交叉脱氢C–C偶联-三唑和咪唑并[1,2- a ]吡啶。该协议的显着特征包括简单的起始原料，可持续的氧化剂，减少的合成步骤和高效率。
• Copper-Catalyzed Double Thiolation To Access Sulfur-Bridged Imidazopyridines with Isothiocyanate
  作者：Lu-Lu Tian、Shuai Lu、Zhe-Hua Zhang、En-Ling Huang、Hua-Ting Yan、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00186

  日期：2019.5.3

  copper(I)-catalyzed sulfur-bridged dimerization of imidazopyridines has been developed using isothiocyanate as the sulfur source. This method enables a switchable synthesis of bis(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfanes or bis(2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl)sulfanes in the presence of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) or K2CO3 when different imidazopyridines were employed. Under optimized conditions, a variety of sulfur-bridged

  已开发了使用异硫氰酸酯作为硫源的咪唑并吡啶在铜（I）催化下的硫桥联二聚反应。该方法能够在存在下可切换合成双（咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基）硫烷或双（2-（咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基]苯基）硫烷当使用不同的咪唑并吡啶时，可以测定4-二甲基氨基吡啶（DMAP）或K 2 CO 3的含量。在优化的条件下，以高收率获得了各种硫桥联的咪唑并吡啶。此外，已证明硫脲是催化体系A下的关键中间体。