D-Arabinose-phenylosazon | 15159-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-Arabinose-phenylosazon
• 英文别名: erythro-Pentos-2-ulose, 1,2-bis(phenylhydrazone)；(2R,3S)-4,5-bis(phenylhydrazinylidene)pentane-1,2,3-triol
• CAS: 15159-47-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₃
• 分子量: 328.371
• InChiKey: IKUNLGFTFBMATL-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  109.47
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-Arabinose-phenylosazon 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(2-苯基三唑-4-基)丙烷-1,2,3-三醇
  参考文献：
  名称：

  三唑基蔗糖的高效选择性生物催化酰化研究

  摘要：

  已经使用了不同的酸酐（C 2至C 7脂族脂肪酸和苯甲酸）来研究2-苯基-4-（d-苏式-1'，2'，3）中伯/仲羟基的选择性酰化'-三羟丙基）-2 H -1,2,3-三唑，2-苯基-4-（d-赤型-1'，2'，3'-三羟丙基）-2 H -1,2,3-三唑， 2-苯基-4-（d-阿拉伯糖-1'，2'，3'，4'-四羟基丁基）-2 H -1,2,3-三唑和2-苯基-4-（d- lyxo -1' ，2'，3'，4'-四羟基丁基）-2 H -1,2,3-三唑在南极假丝酵母的存在下二异丙醚中的脂肪酶B。在不同的酸酐中，丁酸酐被发现是最有效的酰化剂（用于丁酰化）。对于乙酰化，乙酸乙烯酯效果最好。与这两种酰化剂的反应具有很高的选择性和效率，在1–5小时内仅以95–99％的收率仅生成单酰化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.059
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 D-Arabinose-phenylosazon
  参考文献：
  名称：

  三唑基蔗糖的高效选择性生物催化酰化研究

  摘要：

  已经使用了不同的酸酐（C 2至C 7脂族脂肪酸和苯甲酸）来研究2-苯基-4-（d-苏式-1'，2'，3）中伯/仲羟基的选择性酰化'-三羟丙基）-2 H -1,2,3-三唑，2-苯基-4-（d-赤型-1'，2'，3'-三羟丙基）-2 H -1,2,3-三唑， 2-苯基-4-（d-阿拉伯糖-1'，2'，3'，4'-四羟基丁基）-2 H -1,2,3-三唑和2-苯基-4-（d- lyxo -1' ，2'，3'，4'-四羟基丁基）-2 H -1,2,3-三唑在南极假丝酵母的存在下二异丙醚中的脂肪酶B。在不同的酸酐中，丁酸酐被发现是最有效的酰化剂（用于丁酰化）。对于乙酰化，乙酸乙烯酯效果最好。与这两种酰化剂的反应具有很高的选择性和效率，在1–5小时内仅以95–99％的收率仅生成单酰化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.059

文献信息

• Reactions of acetylated sugar osazones with N or O nucleophiles: Synthesis of 3-substituted and 3,6-anhydro derivatives
  作者：László Somogyi

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84141-7

  日期：1988.5

  Abstract 3,4,5-Tri- O -acetyl- d - erythro -pentosulose 1,2-bis(phenylhydrazone), its 1- N -acetyl derivative ( d - erythro - 4 ), 3,4,5,6-tetra- O -acetyl- l - xylo -hexosulose 1,2-bis(phenylhydrazone), and its 1- N -acetyl derivative have been treated with nucleophiles. Reaction of 3,4,5,6-tetra- O -acetyl- d - lyxo -hexosulose 1-acetyl-phenylhydrazone 2-phenylhydrazone with sodium azide—acetic acid

  摘要3,4,5-Tri-O-乙酰基-d-赤藓基戊糖1,2-双（苯hydr），其1- N-乙酰基衍生物（d-赤藓基-4），3,4,5,6-已经用亲核试剂处理了四-O-乙酰基-1-木糖己糖1,2-双（苯hydr）及其1-N-乙酰基衍生物。3,4,5,6-四-O-乙酰基-d-lyxo-己糖1-乙酰基-苯hydr-2-苯基hydr与叠氮化钠-乙酸的反应得到4,5,6-三-O-的非对映异构体混合物乙酰基-3-叠氮基-3-脱氧-d-lyxo-和-d-xylo-己糖1-乙酰基苯基2-2-苯基hydr。用甲醇钠的甲醇钠处理1-赤藓基-4，得到3-O-甲基--1-赤藓基和-1-苏-季戊糖1,2-双（苯hydr）。通过用甲醇氨水处理，非对映异构纯的3-乙酰氨基-3-脱氧醛糖1 从O-乙酰基醛糖基1,2-双（苯基hydr）或1-乙酰基hydr2-苯基phenyl开始获得在C-3具有未确定的手性的2-双（苯phenyl）。用甲醇氨处理3
• Synthese der Ascorbinsäure und verwandter Verbindungen nach der Oson-Blausäure-Methode
  作者：T. Reichstein、A. Grüssner、R. Oppenauer

  DOI：10.1002/hlca.19340170157

  日期：——
• The reaction of 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane with some open chain polyhydroxy compounds
  作者：Wojciech T. Markiewicz、Zdeněk Samek、Jiří Smrt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74540-0

  日期：1980.1
• The Action of Copper Sulfate on the Phenylosazones of the Sugars. III. The D-, L- and D,L-Arabinose Phenylosotriazoles¹
  作者：W. T. Haskins、Raymond M. Hann、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01213a026

  日期：1946.9
• Highly efficient and selective biocatalytic acylation studies on triazolylsugars
  作者：Anupam Bhattacharya、Ashok K Prasad、Jyotirmoy Maity、Himanshu、Poonam、Carl E Olsen、Richard A Gross、Virinder S Parmar

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.059

  日期：2003.12

  Different acid anhydrides (of C2 to C7 aliphatic fatty acids and benzoic acid) have been used to study the selective acylation of primary/secondary hydroxyl groups in 2-phenyl-4-(d-threo-1′,2′,3′-trihydroxypropyl)-2H-1,2,3-triazole, 2-phenyl-4-(d-erythro-1′,2′,3′-trihydroxypropyl)-2H-1,2,3-triazole, 2-phenyl-4-(d-arabino-1′,2′,3′,4′-tetrahydroxybutyl)-2H-1,2,3-triazole and 2-phenyl-4-(d-lyxo-1′,2′

  已经使用了不同的酸酐（C 2至C 7脂族脂肪酸和苯甲酸）来研究2-苯基-4-（d-苏式-1'，2'，3）中伯/仲羟基的选择性酰化'-三羟丙基）-2 H -1,2,3-三唑，2-苯基-4-（d-赤型-1'，2'，3'-三羟丙基）-2 H -1,2,3-三唑， 2-苯基-4-（d-阿拉伯糖-1'，2'，3'，4'-四羟基丁基）-2 H -1,2,3-三唑和2-苯基-4-（d- lyxo -1' ，2'，3'，4'-四羟基丁基）-2 H -1,2,3-三唑在南极假丝酵母的存在下二异丙醚中的脂肪酶B。在不同的酸酐中，丁酸酐被发现是最有效的酰化剂（用于丁酰化）。对于乙酰化，乙酸乙烯酯效果最好。与这两种酰化剂的反应具有很高的选择性和效率，在1–5小时内仅以95–99％的收率仅生成单酰化产物。