β-D-ribofuranosylhydrazine | 1449507-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-ribofuranosylhydrazine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-hydrazinyl-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1449507-63-4
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 164.161
• InChiKey: RDNJRKHSPKKHIX-TXICZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-ribofuranosylhydrazine 、 4-chlorobenzenesulfinamide 、 邻硝基苯甲醛 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 0.12h， 以81%的产率得到2-(4-chlorophenylimino)-3-(β-D-ribofuranosyl)-5-(2-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  多米诺反应涉及（二乙酰氧基碘）苯促进的氧化重排：新型的多组分和高效的策略，用于合成噻二唑N-核苷

  摘要：

  报道了在微波辐射下由（二乙酰氧基碘）苯促进的β-D-核糖基肼，芳基硫酰胺和芳香醛有效地一锅三组分合成高原子经济性的噻二唑N-核苷。该策略涉及通过微波辅助添加由（二乙酰氧基碘）苯促进的芳基硫酰胺与β-D-核糖基肼的席夫碱的氧化重排和取代/未取代的芳族醛形成的芳基异硫氰酸酯，从而形成硫脲衍生物。硫脲中间体在分子内杂环化后产生噻二唑N-核苷，2-（芳基氨基）-3-（β-D-核糖基）-5-芳基-1,3,4-噻二唑。整个反应序列在环境温度下将反应物定量转化为噻二唑N-核苷。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.809456
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 indium(III) chloride 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 β-D-ribofuranosylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  多米诺反应涉及（二乙酰氧基碘）苯促进的氧化重排：新型的多组分和高效的策略，用于合成噻二唑N-核苷

  摘要：

  报道了在微波辐射下由（二乙酰氧基碘）苯促进的β-D-核糖基肼，芳基硫酰胺和芳香醛有效地一锅三组分合成高原子经济性的噻二唑N-核苷。该策略涉及通过微波辅助添加由（二乙酰氧基碘）苯促进的芳基硫酰胺与β-D-核糖基肼的席夫碱的氧化重排和取代/未取代的芳族醛形成的芳基异硫氰酸酯，从而形成硫脲衍生物。硫脲中间体在分子内杂环化后产生噻二唑N-核苷，2-（芳基氨基）-3-（β-D-核糖基）-5-芳基-1,3,4-噻二唑。整个反应序列在环境温度下将反应物定量转化为噻二唑N-核苷。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.809456

文献信息

• Domino Reaction Involving (Diacetoxyiodo)Benzene- Promoted Oxidative Rearrangement: A Novel Multicomponent and Efficient Strategy for the Synthesis of Thiadiazole<i>N-</i>Nucleosides
  作者：Ibadur R. Siddiqui、Naz Akhtar Siddiqui、Shayna Shamim、Shireen、Anjali Srivastava

  DOI：10.1080/15257770.2013.809456

  日期：2013.8.3

  An efficient one-pot three-component synthesis of thiadiazole N-nucleosides with high atom economy from β-D-ribosylhydrazine, aryl thiamide, and aromatic aldehyde promoted by (diacetoxyiodo)benzene under microwave irradiation is reported. The strategy involves formation of thiourea derivatives by microwave-assisted addition of an arylisothiocyanate formed in situ by (diacetoxyiodo)benzene-promoted

  报道了在微波辐射下由（二乙酰氧基碘）苯促进的β-D-核糖基肼，芳基硫酰胺和芳香醛有效地一锅三组分合成高原子经济性的噻二唑N-核苷。该策略涉及通过微波辅助添加由（二乙酰氧基碘）苯促进的芳基硫酰胺与β-D-核糖基肼的席夫碱的氧化重排和取代/未取代的芳族醛形成的芳基异硫氰酸酯，从而形成硫脲衍生物。硫脲中间体在分子内杂环化后产生噻二唑N-核苷，2-（芳基氨基）-3-（β-D-核糖基）-5-芳基-1,3,4-噻二唑。整个反应序列在环境温度下将反应物定量转化为噻二唑N-核苷。