(1R,2S,5S,6R,7S)-5-[(3',4',5')-trimethoxyphenyl]-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one | 481725-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (1R,2S,5S,6R,7S)-5-[(3',4',5')-trimethoxyphenyl]-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one
• 英文别名: (1R,2S,5S,6R,7S)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• CAS: 481725-16-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: YPGMMKWPXYLAQZ-WDZICOIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S,6R,7S)-5-[(3',4',5')-trimethoxyphenyl]-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one 在 platinum on activated charcoal 二氯乙酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-[3-甲氧基-2-丙氧基-5-[(2S,5S)-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)四氢呋喃-2-基]苯基]磺酰基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the PAF antagonist MK-287

  摘要：

  Following a general method of synthesis of optically active 2,5-disubstituted tetrahydrofurans, an enantioselective synthesis of the PAF antagonist, MK-287 is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00334-8
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 在 四丙基高钌酸铵 、 NMO 、 4 A molecular sieve 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (1R,2S,5S,6R,7S)-5-[(3',4',5')-trimethoxyphenyl]-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the PAF antagonist MK-287

  摘要：

  Following a general method of synthesis of optically active 2,5-disubstituted tetrahydrofurans, an enantioselective synthesis of the PAF antagonist, MK-287 is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00334-8

文献信息

• Tetrahedron Asymmetry. 2002, 13, 1423-1428
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of the PAF antagonist MK-287
  作者：Hongxin Shi、Huazhang Liu、Robert Bloch、Gérard Mandville

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00334-8

  日期：2002.7

  Following a general method of synthesis of optically active 2,5-disubstituted tetrahydrofurans, an enantioselective synthesis of the PAF antagonist, MK-287 is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.