2-acetamido-2-deoxy-D-glucose diethyl dithioacetal | 6838-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose diethyl dithioacetal
• 英文别名: N-[(2R,3R,4S,5R)-1,1-bis(ethylsulfanyl)-3,4,5,6-tetrahydroxyhexan-2-yl]acetamide
• CAS: 6838-16-0
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₅S₂
• 分子量: 327.466
• InChiKey: FMIWWNDUNIUAHX-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-D-glucose diethyl dithioacetal 在 甲醇 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  苯磺酸根离子的水合热

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80064-2
• 作为产物：
  描述：

  A-D-氨基葡萄糖五乙酸盐 在 盐酸 、 氨 作用下， 生成 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  401. 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖与乙硫醇和盐酸的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560002042

文献信息

• Removal of sugar dithioacetal group with N-bromosuccinimide
  作者：Momčilo Miljković、Daniel Dropkin、Peter Hagel、Margaret Habash-Marino

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85080-6

  日期：1984.5

  Abstract Oxidative removal of the dithioacetal group of several protected sugar and 2-acylamido-2-deoxy sugar dialkyl dithioacetals with N-bromosuccinimide in 97% aqueous acetone or 1:1 (v/v) 2-methyl-2-propanol—acetone was compared with removal with mercury dichloride—mercury(II) oxide or mercury dichloride—cadmium carbonate. In general, removal with N-bromosuccinimide proceeded more rapidly, and

  摘要在97％的丙酮水溶液或1：1（v / v）2-甲基-2-丙醇-丙酮溶液中，用N-溴琥珀酰亚胺氧化去除了几种保护糖和2-酰基酰胺基-2-脱氧糖二烷基二硫缩醛的二硫缩醛基。与用二氯化汞-氧化汞（II）或二氯化汞-碳酸镉去除相比。通常，用N-溴代琥珀酰亚胺的去除过程进行得更快，并且，除了一个例外，产率高于或等于使用汞盐的方法所获得的产率。
• A photocaged inhibitor of acid sphingomyelinase
  作者：Kevin Prause、Gita Naseri、Fabian Schumacher、Christian Kappe、Burkhard Kleuser、Christoph Arenz

  DOI：10.1039/d0cc06661c

  日期：——

  target and involved in rapid lipid signalling events. However, there are no tools available to adequately study such processes. Based on a non cell-permeable PtdIns(3,5)P2 inhibitor of ASM, we developed a compound with o-nitrobenzyl photocages and butyryl esters to transiently mask hydroxyl groups. This resulted in a potent light-inducible photocaged ASM inhibitor (PCAI). The first example of a time-resolved

  酸性鞘磷脂酶（ASM）是潜在的药物靶标，参与快速的脂质信号传递事件。但是，没有可用的工具来充分研究此类过程。基于ASM的非细胞渗透性PtdIns（3,5）P 2抑制剂，我们开发了一种具有邻硝基苄基光笼和丁酸酯的化合物，可瞬时掩盖羟基。这导致了强效的光诱导光笼ASM抑制剂（PCAI）。在完整的活细胞中显示了时间分辨抑制ASM的第一个例子。
• 706. The disulphones derived by oxidation of 2-amino-2-deoxy-D-glucose diethyl dithioacetal hydrochloride and its N-acetyl derivative with peroxypropionic acid
  作者：L. Hough、Mahmoud I. Taha

  DOI：10.1039/jr9570003564

  日期：——
• Acetylated Thioacetals of D-Glucosamine
  作者：M. L. Wolfrom、Kimiko Anno

  DOI：10.1021/ja01143a541

  日期：1952.12
• Whitehouse et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 2315
  作者：Whitehouse et al.

  DOI：——

  日期：——