2-deoxy-2-fluoro-D-galactose | 238418-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-2-fluoro-D-galactose
• 英文别名: 2-deoxy-2-fluoro-D-galactopyranose；(3R,4S,5R,6R)-3-fluoro-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• CAS: 238418-53-6
• 化学式: C₆H₁₁FO₅
• 分子量: 182.149
• InChiKey: ZCXUVYAZINUVJD-GASJEMHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2-fluoro-D-galactose 在 recombinant galactokinase EcGalK 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 15.0h， 以93%的产率得到2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  单和二氟化 Thomsen-Friedenreich (T) 抗原及其唾液酸化衍生物的化学酶促合成†

  摘要：

  氟化 Thomsen-Friedenreich (T) 抗原是使用含有半乳糖激酶和D-半乳糖基-β1-3- N-乙酰-D-己糖胺磷酸化酶的高效一锅双酶化学酶法从化学生产的氟化单糖有效合成的。使用含有 CMP-唾液酸合成酶和 α-2-3-唾液酸转移酶的一锅双酶系统将这些氟化 T 抗原进一步唾液酸化以形成氟化 ST 抗原。

  DOI：

  10.1039/c2ob26989a
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-o-乙酰基-2-脱氧-2-氟-alpha-d-吡喃半乳糖 在 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 以77%的产率得到2-deoxy-2-fluoro-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 18F-labelled 2-deoxy-2-fluoro-d-galactopyranose using the acetyl hypofluorite procedure

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90089-2

文献信息

• Characterisation of a Bacterial Galactokinase with High Activity and Broad Substrate Tolerance for Chemoenzymatic Synthesis of 6-Aminogalactose-1-Phosphate and Analogues
  作者：Kun Huang、Fabio Parmeggiani、Edward Pallister、Chuen-Jiuan Huang、Fang-Fang Liu、Qian Li、William R. Birmingham、Peter Both、Baptiste Thomas、Li Liu、Josef Voglmeir、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1002/cbic.201700477

  日期：2018.2.16

  Furnishing phosphates: A galactokinase from L. grimontii (LgGalK) has been identified and characterised; it shows broad substrate specificity towards different nucleotide phosphates and monosaccharides. This enzyme, in combination with a galactose oxidase variant was used in the chemoenzymatic synthesis of a panel of 6‐aminogalactose‐1‐phosphate analogues.

  提供磷酸盐：已经鉴定并鉴定了来自格氏乳杆菌的半乳糖激酶（LgGalK）；它对不同的核苷酸磷酸和单糖显示出广泛的底物特异性。该酶与半乳糖氧化酶变体结合在一起，用于化学酶合成6-氨基半乳糖-1-磷酸类似物。
• Efficient chemoenzymatic synthesis of novel galacto-N-biose derivatives and their sialylated forms
  作者：Lei Li、Yonghui Liu、Tiehai Li、Wenjun Wang、Zaikuan Yu、Cheng Ma、Jingyao Qu、Wei Zhao、Xi Chen、Peng G. Wang

  DOI：10.1039/c5cc03746h

  日期：——

  Novel galacto-N-biose derivatives and their sialylated form were efficiently synthesizedviaone-pot two-enzyme systems starting with monosaccharides.

  通过单糖开始，使用一锅两酶系统高效合成了新型半乳糖-N-生物素衍生物及其唾液酸化形式。

• A chemoenzymatic synthesis of UDP-(2-deoxy-2-fluoro)galactose and evaluation of its interaction with galactosyltransferase
  作者：Takashi Hayashi、Brion W Murray、Ruo Wang、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00263-5

  日期：1997.3

  Uridine 5'-diphospho-(2-deoxy-2-fluoro)galactose (UDP-2FGal), prepared and characterized for the first time by a chemoenzymatic method, was found to be a competitive inhibitor of beta-1,4-galactosyltransferase with a Ki value of 149 microM. This study supports that the glycosyltransferase reaction mechanism proceeds through a glycosidic cleavage transition state with sp2 character developed at the

  发现尿苷5'-二磷酸-（2-脱氧-2-氟）半乳糖（UDP-2FGal）首次通过化学酶法制备和鉴定，是竞争性的β-1,4-半乳糖基转移酶抑制剂，具有Ki值为149 microM。这项研究支持糖基转移酶反应机制通过在异头中心形成的具有sp2特征的糖苷裂解过渡态来进行。
• Reactions of glycals with xenon fluoride: an improved synthesis of 2-deoxy-2-fluorosaccharides
  作者：W. Korytnyk、S. Valentekovic-Horvat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92755-2

  日期：1980.1

  The 1,2-double bond in acetylated glycals has been fluorinated with XeF2 in the presence of BF3 to give 1,2-deoxy-1,2-difluorosaccharides. A mechanism for this reaction has been proposed. This method represents an improvement in the synthesis of 2-deoxy-2-fluorosaccharides.

  在BF 3的存在下，已用XeF 2氟化了乙酰化缩醛中的1,2-双键，得到1,2-脱氧-1,2-二氟糖。已经提出了该反应的机制。该方法代表了2-脱氧-2-氟糖合成的一种改进。
• A simple synthesis of 2-deoxy-2-fluoro-d-galactose using xenon difluoride
  作者：Christoph C. Geilen、Nikolaus Loch、Werner Reutter、Konrad Seppelt、Franz Oberdorfer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92208-1

  日期：1992.4

  Treatment of tri-O-acetyl-D-galactal with xenon difluoride at −20 to +5 0C in CFCl3 afforded, after hydrolysis, 2-deoxy-2-fluoro-D-galactose in a smooth and stereoselective reaction. Preparative HPLC on a cation exchange resin delivered the white, crystalline product in yields of 63%.

  在-20至+5 0 C的CFCl 3中用二氟化氙处理三-O-乙酰基-D-半乳糖，水解后，在平滑且立体选择性的反应中得到2-脱氧-2-氟-D-半乳糖。在阳离子交换树脂上的制备型HPLC产生白色结晶产物，产率为63％。