3-acetoxy-2,2′-bisindole | 69423-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-2,2′-bisindole
• 英文别名: [2-(1H-indol-2-yl)-1H-indol-3-yl] acetate
• CAS: 69423-26-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: IHPDHPQIMQQHGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  579.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-2,2′-bisindole 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以34%的产率得到2,3-dihydro-2,2'-biindolyl
  参考文献：
  名称：

  Simple Synthesis of 2,2'-Bisindole from Indigo and Its Application for the Syntheses of Indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7-(6H)dione and -5-(6H)one Derivatives

  摘要：

  Indigo was converted to 2,2'-bisindole, from which 6-substituted indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7-(6H)dione and -5-(6H)one derivatives were prepared in short steps. Bromination of 6-methylindolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole5,7-(6H)dione is also reported.

  DOI：

  10.3987/com-95-7192
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 indigo 在 tin 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-acetoxy-2,2′-bisindole
  参考文献：
  名称：

  药物发现的天然产物先导：6-氰基-5-甲氧基吲哚并[2,3-a]咔唑基配体作为抗菌剂的分离、合成和生物学评价

  摘要：

  Indolo[2,3- a ]咔唑类抑制剂是从容易获得的靛蓝中通过七步线性合成序列以中等总产率合成的。抑制剂在咔唑单元的吲哚部分上的氮上被选择性且容易地官能化。合成的类似物对炭疽芽孢杆菌和结核分枝杆菌显示出中等抑制活性，表明吲哚[2,3- a ]咔唑可作为开发新药对抗炭疽和结核病感染的有希望的线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.061

文献信息

• Synthesis of the Azepinobisindole Alkaloid Iheyamine A Enabled by a Cross-Mannich Reaction
  作者：Ashley C. Lindsay、Ivanhoe K. H. Leung、Jonathan Sperry

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02798

  日期：2016.10.21

  The total synthesis of the azepinobisindole alkaloid iheyamine A is described. The successful strategy hinged on an intermolecular cross-Mannich reaction between 5-methoxy-3-acetoxyindole and a protected tryptamine to access an unsymmetrical 2,2′-bisindole, which was subsequently converted into iheyamine A via a deep-blue 3-indolone intermediate. VT 1H NMR infers that iheyamine A exists as a mixture

  描述了氮杂双吲哚生物碱异丁胺A的全合成。成功的策略取决于5-甲氧基-3-乙酰氧基吲哚与受保护的色胺之间的分子间跨曼尼希反应，以进入不对称的2,2'-双吲哚，随后通过深蓝色的3-吲哚酮中间体将其转化为异亚胺A 。VT 1 H NMR推断艾希胺A以互变异构体的混合物形式存在，并在NMR时标上进行中间化学交换。本文所述的分子间交叉曼尼希反应是通常用于接近2,2'-双吲哚的金属催化的交叉偶联策略的可行替代方案。
• Synthesis of the calothrixins, pentacyclic indolo[3,2-j]phenanthridine alkaloids, using a biomimetic approach
  作者：Christopher S.P. McErlean、Jonathan Sperry、Alexander J. Blake、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.057

  日期：2007.11

  Oxidation of the indolo[2,3-a]carbazole 16, readily obtained in six steps from indigo, followed by deprotection results in formation of the indolo[3,2-j]phenanthridine quinone alkaloid calothrixin B 2, demonstrating the viability of the proposed biosynthetic route to this unique ring system.

  靛蓝[2,3- a ]咔唑16的氧化反应可从靛蓝中分六步轻松获得，然后脱保护，形成吲哚[3,2- j ]菲啶醌生物碱花青素B 2，证明了其活力。提出了生物合成途径，以这种独特的环系统。
• Synthesis of the 2,2′:3′,3′':2′',2′'' tetraindole framework of the alkaloid bisindigotin
  作者：Maurycy Prystupa、Tilo Söhnel、Jonathan Sperry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154082

  日期：2022.9

  we report a synthesis of the 2,2′:3′,3′':2′',2′''-tetraindole core of the putative bisindigotin structure through a strategic ordering of oxidative dimerization, reduction and dehydration events. The instability of 2,2′:3′,3′':2′',2′''-tetraindole towards a variety of oxidants precluded the synthesis of bisindigotin by late-state oxidation. A p-TSA mediated rearrangement of a 2,2′:3′,3′':2′',2′'' tetraindole

  以前使用基于 3-羟基吲哚的前体对生物碱 bisindigotin 所做的努力主要是重排化学，它破坏了天然产物的所需四吲哚骨架。在这里，我们报告了通过氧化二聚化、还原和脱水事件的战略排序，合成了假定的 bisindigotin 结构的 2,2':3',3'':2'',2'''-四吲哚核心。2,2':3',3'':2'',2'''-四吲哚对多种氧化剂的不稳定性阻碍了通过后期氧化合成双靛红。p -TSA 介导的 2,2':3',3'':2'',2''' 四吲哚重排为 3,2':3',3'':2'',3' ' ' 区域异构体也有报道。
• Short Step Synthesis of an Antibiotic, 6-Cyano-5-methoxy-12-methylindolo[2,3-a]carbazole
  作者：Masanori Somei、Fumio Yamada、Yoshiaki Suzuki、Shinobu Ohmoto、Hiroyuki Hayashi

  DOI：10.3987/com-04-s(p)29

  日期：——

  For evaluating the effectiveness of organic synthesis, both intellectual property factor (IPF) and application potential factor (APF) are proposed. As a representative example, a highly effective synthetic method with IPF value of 53.8 and APF value of 100 has been established starting from indigo directing toward an antibiotic, 6-cyano-5-methoxy-12-methylindolo[2,3-a]carbazole, using only conventional reagents without using any protecting groups.
• Short Step Syntheses of a Natural Product, 6-Cyano-5-methoxy-12-methylindolo[2,3-a]carbazole and Novel 6-Aminoindolo[2,3-a]thiazolo[5,4-c]carbazoles
  作者：Masanori Somei、Hiroyuki Hayashi、Yoshiaki Suzuki

  DOI：10.3987/com-99-8531

  日期：——