N,N'-dimethylindigo | 72460-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dimethylindigo
• 英文别名: trans-N,N'-Dimethyl-indigo；2H-Indol-3-one, 2-(1,3-dihydro-1-methyl-3-oxo-2H-indol-2-ylidene)-1,3-dihydro-1-methyl-；(2E)-1-methyl-2-(1-methyl-3-oxoindol-2-ylidene)indol-3-one
• CAS: 72460-55-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: TTZOEGASPVSAEQ-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 沸点：
  393.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dimethylindigo 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 生成 N,N',O,O'-Tetramethyl-leuko-indigo
  参考文献：
  名称：

  Pummerer et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 590, p. 195,207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ammonium ferric sulfate 、 硫酸 作用下， 生成 N,N'-dimethylindigo
  参考文献：
  名称：

  Pummerer; Meininger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 590, p. 173,189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ONE-ELECTRON PHOTOREDUCTION OF<i>N</i>,<i>N</i>′-1,3-PROPANO-BRIDGED INDIGO
  作者：Jun-ichiro Setsune、Toshikazu Matsuura、Takashi Fujiwara、Teijiro Kitao

  DOI：10.1246/cl.1984.1755

  日期：1984.10.5

  N,N′-1,3-Propano-bridged indigo was reduced by one electron to the semi-reduced radical when irradiated by visible light (λ > 500 nm) in a deaerated benzene solution containing triethylamine whereas N,N′-dimethylindigo and N,N′-diacetylindigo were reduced by two electrons to their leuco forms under the same reaction conditions.

  在含有三乙胺的脱氧苯溶液中，N,N′-1,3-丙桥靛蓝在可见光（λ > 500 nm）照射下被一个电子还原成半还原自由基，而 N,N′-二甲基靛蓝和 N,N′-二乙酰基靛蓝在相同的反应条件下被两个电子还原成它们的白基形式。
• <i>N</i>,<i>N</i>′-Disubstituted Indigos as Readily Available Red-Light Photoswitches with Tunable Thermal Half-Lives
  作者：Chung-Yang Huang、Aurelio Bonasera、Lachezar Hristov、Yves Garmshausen、Bernd M. Schmidt、Denis Jacquemin、Stefan Hecht

  DOI：10.1021/jacs.7b08726

  日期：2017.10.25

  Some rare indigo derivatives have been known for a long time to be photochromic upon irradiation with red light, which should be advantageous for many applications. However, the absence of strategies to tune their thermal half-lives by modular molecular design as well as the lack of proper synthetic methods to prepare a variety of such molecules from the parent indigo dye have so far precluded their

  长期以来，人们就知道一些稀有的靛蓝衍生物在用红光照射时会发生光致变色，这应该有利于许多应用。然而，由于缺乏通过模块化分子设计来调整其热半衰期的策略，以及缺乏从母体靛蓝染料制备各种此类分子的适当合成方法，迄今已排除了它们的使用。在这项工作中，开发了几种 N-功能化的合成方案，并制备了多种 N-烷基和 N-芳基靛蓝衍生物。通过在 N-芳基部分上安装吸电子取代基，可以增强 Z-异构体的热稳定性，同时在用红光（660 nm LED）照射时保持有利的光开关特性。实验数据和计算结果都表明，在不影响染料吸收最大值的情况下调整热稳定性的能力源于 N-芳基的扭曲几何形状。报道的新靛蓝光开关预计将对生命科学和材料科学中光学方法和应用的发展产生重大影响。
• Toward the Development of Specific G-Quadruplex Binders: Synthesis, Biophysical, and Biological Studies of New Hydrazone Derivatives
  作者：Jussara Amato、Rita Morigi、Bruno Pagano、Alessia Pagano、Stephan Ohnmacht、Alessio De Magis、Yee-Peng Tiang、Giovanni Capranico、Alessandra Locatelli、Alessandra Graziadio、Alberto Leoni、Mirella Rambaldi、Ettore Novellino、Stephen Neidle、Antonio Randazzo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00129

  日期：2016.6.23

  G-Quadruplex-binding compounds are currently perceived as possible anticancer therapeutics. Here, starting from a promising lead, a small series of novel hydrazone-based compounds were synthesized and evaluated as G-quadruplex binders. The in vitro G-quadruplex-binding properties of the synthesized compounds were investigated employing both human telomeric and oncogene promoter G-quadruplexes with

  G-四链体结合化合物目前被认为是可能的抗癌治疗剂。在这里，从有前途的铅开始，合成了少量的新型基化合物，并作为G-四链体粘合剂进行了评估。以具有不同折叠拓扑结构的人端粒和癌基因启动子G-四链体为靶，研究了合成化合物的体外G-四链体结合特性。本研究导致了对有效的G-四链体稳定剂的鉴定，该稳定剂对双链体DNA具有高选择性，并且优先选择一种G-四链体拓扑结构。在它们之中，已显示出选定的衍生物在癌细胞的核中捕获G-四链体结构。有趣的是，这种行为与人骨肉瘤和结肠癌细胞中有效的细胞毒活性有关。
• The Cascade Reactions of Indigo with Propargyl Substrates for Heterocyclic and Photophysical Diversity
  作者：Patrick M. McCosker、Nicholas M. Butler、Alireza Shakoori、Michel K. Volland、Matthew J. Perry、Jesse W. Mullen、Anthony C. Willis、Timothy Clark、John B. Bremner、Dirk M. Guldi、Paul A. Keller

  DOI：10.1002/chem.202003662

  日期：2021.2.19

  propargyl moiety can behave as an electrophile when aromatic terminal substitutions are made, and therefore competes with leaving group substitution for new outcomes. Selected products from the cascade reactions were investigated for their absorption and fluorescence properties, including transient absorption spectroscopy. This revealed polarity dependent excited state relaxation pathways, fluorescence, and

  用于化学空间探索的结构多样的杂环的合成是通过靛蓝与炔丙基亲电试剂的级联反应实现的。通过更改离去基团（-Cl，-Br，-OMs，-OTs）或炔丙基末端官能团（-H，-Me，-Ph，- Ar）。机理和密度泛函理论研究表明，当进行芳族末端取代时，不饱和炔丙基部分可以表现为亲电子体，因此可以与基团取代竞争新的结果。研究了从级联反应中选择的产物的吸收和荧光性质，包括瞬态吸收光谱法。
• Ultrafast Excited State Dynamics of Forward and Reverse <i>trans</i>-<i>cis</i> Photoisomerization of Red-Light-Absorbing Indigo Derivatives
  作者：Yu Kihara、Shuntaro Tani、Yamato Higashi、Takahiro Teramoto、Yutaka Nagasawa

  DOI：10.1021/acs.jpcb.2c00248

  日期：2022.5.19

  carried out to investigate the ultrafast excited state dynamics of both trans → cis and trans ← cis photoisomerization of red-light-absorbing indigo derivatives. For N,N′-bis(tert-butyloxycarbonylmethyl)indigo (tBOMI), the excited state lifetime of the trans-form was measured to be 41 ps while that of the cis-form was as short as 730 fs in acetonitrile (Acn). The excited state lifetime of trans-N,N′-dimethylindigo

  进行了飞秒时间分辨瞬态吸收 (TRTA) 光谱研究，以研究反式→顺式和反式←顺式光异构化吸收红光的靛蓝衍生物的超快激发态动力学。对于N , N '-双(叔丁氧羰基甲基)靛蓝 ( t BOMI)，在乙腈 (Acn) 中，反式的激发态寿命测量为 41 ps，而顺式的激发态寿命短至 730 fs。 ）。trans - N , N的激发态寿命Acn 中的 '-二甲基靛蓝 (DMI) 也被测量为短至 10 ps。这些值比靛蓝衍生物的蓝光吸收反式如N , N的值要短得多'-二乙酰靛 (DAI) 和硫靛 (ThI)。靛蓝的生色团由两对电子供体和受体取代基组成，它们以字母“H”的形状共轭（所谓的“H-生色团”），尽管 DFT 和 TDDFT 计算表明电荷转移 (CT) 特性不是很重要。然而，当 H 发色团内的弱 CT 被促进时，吸收带向更长的波长移动，激发态寿命缩短。对于 DAI 和 ThI 的光异构化，