1-oxy-pyrazine-2,6-diamine | 41536-72-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-oxy-pyrazine-2,6-diamine
• 英文别名: 2,6-diamino-1λ⁵-pyrazin-1-one；2,6-diaminopyrazine-1-oxide；DAPO
• CAS: 41536-72-5
• 化学式: C₄H₆N₄O
• 分子量: 126.118
• InChiKey: VOSQFMHIKHPYDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  690.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.12
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxy-pyrazine-2,6-diamine 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以52%的产率得到2,6-diamino-3,5-dinitroyrazine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRECIPITATION METHOD AND SYNTHESIS METHOD OF 2,6-DIAMINO-3,5-DINITROPYRAZINE-1-OXIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉCIPITATION ET PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 2,6-DIAMINO-3,5-DINITROPYRAZINE-1-OXYDE

  摘要：

  公开号：

  WO2018158177A3
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二乙腈 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-oxy-pyrazine-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  一种2,6-二氨基-1-氧吡嗪的10公斤级生产方法

  摘要：

  一种2,6‑二氨基‑1‑氧吡嗪的10公斤级生产方法，所述生产方法的原材料包括如下重量份的组分：主料：亚氨基二乙腈10‑15份，亚硝酸钠10‑15份，浓硫酸10‑15份，无水甲醇50‑80份，三乙胺30‑50份，盐酸羟胺10‑15份；辅料：碳酸钾5‑10份，无水硫酸钠5‑10份，碳酸氢钾5‑10份，乙酸乙酯80‑100份，70‑80％乙醇10‑15份。通过本发明的生产方法制备的DAPO其纯度可达到99％及以上，制备的DAPO的熔点在270摄氏度以上，使得通过本发明的DAPO制备的最终产品LLM‑105具有优异的性能。

  公开号：

  CN110156702A

文献信息

• SYNTHESIS OF PYRAZINES INCLUDING 2,6-DIAMINOPYRAZINE-1-OXIDE (DAPO) AND 2,6-DIAMINO-3,5-DINITROPYRAZINE-1-OXIDE (LLM-105)
  申请人：Pagoria Philip F.

  公开号：US20100267955A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  A method for synthesizing a pyrazine-containing material according to one embodiment includes contacting an iminodiacetonitrile derivative with a base and a reagent selected from a group consisting of hydroxylamine, a hydroxylamine salt, an aliphatic primary amine, a secondary amine, an aryl-substituted alkylamine a heteroaryl-substituted alkyl amine, an alcohol, an alkanolamine and an aryl alcoholamine. Additional methods and several reaction products are presented.

  一种合成含吡嗪的材料的方法，根据一种实施例，包括将亚胺二乙腈衍生物与碱和从羟胺、羟胺盐、脂肪基初级胺、次级胺、芳基取代的烷基胺、杂环基取代的烷基胺、醇、脂肪醇胺和芳香醇胺组成的一组试剂中的一种接触。还提供了其他方法和几种反应产物。
• 一锅法合成2，6-二氨基吡嗪-1-氧化物的方法
  申请人：杨森楠

  公开号：CN108794410B

  公开（公告）日：2021-09-14

  本发明公开了一锅法合成2，6‑二氨基吡嗪‑1‑氧化物的方法，解决了现有技术中收率低，杂质含量高，条件剧烈，周期长，三废生产多，成本高，不适合工业化生产的问题。本发明的一锅法合成2，6‑二氨基吡嗪‑1‑氧化物的方法，合成路线如下：本发明收率高，纯度好，合成条件温和，合成周期短，三废生产少，成本低，适合工业化生产。
• New synthesis of 2,6-diamino-3,5-dinitropyrazine-1-oxide from 2,6-diaminopyrazine-1-oxide
  申请人：Pagoria Philip F.

  公开号：US20090299067A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  A method for the synthesis of 2,6-Diamino-3,5-dinitropyrazine-1-oxide including nitration of 2,6-diaminopyrazine-1-oxide. The step of nitration may use nitrating agents 20% Oleum/100% HNO3, 100% HNO3 and conc. H2504/100% HNO3 or nitronium tetrfluoraoborate. The synthesis of 2,6-diaminopyrazine-1-oxide may involve both the oxidation of 2,6-diaminopyrazine, the amination of a precursor 2,6-disubstitutedpyrazine-1-oxide or direct formation of the 2,6-diaminopyrazine-l-oxide from the precursor, 2-amino-6-hydroxamino-pyrazine-1-oxide.

  一种合成2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的方法，包括对2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物进行硝化。硝化步骤可使用硝化剂20％油酸/100％硝酸，100％硝酸和浓H2504/100％硝酸或硝基四氟硼酸盐。2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物的合成可以涉及2,6-二氨基吡嗪的氧化、前体2,6-二取代吡嗪-1-氧化物的氨基化或直接从前体2-氨基-6-羟肟基吡嗪-1-氧化物形成2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物。
• 一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法
  申请人：中国工程物理研究院化工材料研究所

  公开号：CN107043357A

  公开（公告）日：2017-08-15

  本发明公开了一种2,6‑二氨基‑3,5‑二硝基吡嗪‑1‑氧化物的合成方法，包括以下步骤：将2,6‑二氨基吡嗪‑1‑氧化物与硫酸混合作为起始物料；将质量分数为65％以上的硝酸与质量分数92％以上的硫酸混合，或硝酸盐与质量分数为92％以上的硫酸混合，作为硝化试剂；将起始物料和硝化试剂平行地由计量泵泵入微通道反应器的两个进口中，起始物料和硝化试剂在微通道反应器中混合并发生反应；然后从微通道反应器输出至收集器，继续反应；然后将产物分离提纯，得到2,6‑二氨基‑3,5‑二硝基吡嗪‑1‑氧化物。充分利用微通道反应技术提高硝化反应效率，同时采用收集器保温的方式，实现反应物料的充分硝化。
• Thermal Risk Analysis Based on Reaction Mechanism: Application to the 2,6-Diaminopyrazine-1-oxide Synthesis Process
  作者：Yuehua Li、Yang Wang、Longyu Liao、Zichao Guo、Liping Chen、Wenqian Wu

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00529

  日期：2021.4.16

  understanding the reaction mechanism for thermal risk analysis. First, we investigated the reaction mechanism of DAPO synthesis. The reaction mechanism was divided into two stages on the basis of the amount of triethylamine dosed: the first half of triethylamine dosing and the second half of triethylamine dosing until the end of the reaction. Then the thermal properties of DAPO synthesis and the thermal stability

  热风险分析对于化学反应的发展至关重要。这项工作应在充分理解反应机理的基础上进行。在本文中，2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物（DAPO）的合成工艺是著名的爆炸性2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物（LLM-105）的重要合成中间体），以显示了解热风险分析反应机理的重要性。首先，我们研究了DAPO合成的反应机理。根据所加三乙胺的量，反应机理分为两个阶段：直至反应结束，前半定量的三乙胺和后半定量的三乙胺。然后分别使用反应量热仪（RC1）和差示扫描量热仪（DSC）对DAPO合成的热性能和所涉及材料的热稳定性进行了实验研究。结果表明，在绝热条件下24小时内达到的最大反应速率对应的温度为（对于这两个阶段，T D24都高于合成反应的最高温度（MTSR），这表明一旦发生冷却故障，立即停止添加三乙胺就可以防止二次分解的发生。