((2R,3S)-3-acetoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ((2R,3S)-3-acetoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: 4,6-di-O-acetyl-1,5-anhydro-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enitol；1,5-Anhydro-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enitol 4,6-Diacetate；[(2R,3S)-3-acetyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: XICQRHJROALDID-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-acetoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 toluene-4-sulfonic acid (2'R,3'S)-3'-allyloxytetrahydropyran-2'-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  的简明合成邻-condensed恶烷-oxene，oxepene，oxocene和oxonene环系统

  摘要：

  描述了一种有效的合成策略，该方法涉及包括硫代环化，随后的Ramberg-Bäcklund烯化为关键步骤的反式氧杂双环系统的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00408-x
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-acetoxy-6-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到((2R,3S)-3-acetoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Reductive rearrangement of 3,4,6-tri-O-acetyl-d-glucal

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85099-5

文献信息

• Robust perfluorophenylboronic acid-catalyzed stereoselective synthesis of 2,3-unsaturated <i>O</i>-, <i>C</i>-, <i>N</i>- and <i>S</i>-linked glycosides
  作者：Madhu Babu Tatina、Xia Mengxin、Rao Peilin、Zaher M A Judeh

  DOI：10.3762/bjoc.15.125

  日期：——

  A convenient protocol was developed for the synthesis of 2,3-unsaturated C-, O-, N- and S-linked glycosides (enosides) using 20 mol % perflurophenylboronic acid catalyst via Ferrier rearrangement. Using this protocol, D-glucals and L-rhamnals reacted with various C-, O-, N- and S-nucleophiles to give a wide range of glycosides in up to 98% yields with mainly α-anomeric selectivity. The perflurophenylboronic

  开发了一种方便的方案，用于使用20摩尔％的全氟苯基硼酸催化剂通过Ferrier重排合成2，3-不饱和C-，O-，N-和S-连接的糖苷（烯醇）。使用该方案，D-葡糖醛酸和L-鼠李糖醛与各种C-，O-，N-和S-亲核试剂反应，以高达98％的收率（主要是α-异头异构体选择性）提供各种糖苷。全氟苯基硼酸在非常温和的反应条件下成功催化了多种底物（葡糖醛和亲核试剂）。
• Ruthenium catalyzed synthesis of 2,3-unsaturated C-glycosides from glycals
  作者：Batthula Srinivas、Thurpu Raghavender Reddy、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1016/j.carres.2015.01.009

  日期：2015.4

  for the synthesis of 2,3-unsaturated C-glycosides. Various nucleophiles such as allyl trimethylsilane, triethylsilane, trimethylsilyl cyanide, trimethylsilyl azide and heterocycles such as thiophene and furan reacted smoothly with glycals in the presence of catalytic amount of ruthenium trichloride under mild reaction conditions.

  使用氯化钌（III）开发了一种高效且便捷的C-糖基化方法，用于合成2,3-不饱和C-糖苷。在温和的反应条件下，在催化量的三氯化钌存在下，各种亲核试剂（如烯丙基三甲基硅烷，三乙基硅烷，三甲基甲硅烷基氰化物，三甲基甲硅烷基叠氮化物）和杂环（如噻吩和呋喃）与糖类平稳地反应。
• Camptothecin derivatives and improved synthetic methods
  申请人：Shull Keith Brian

  公开号：US20070099948A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention relates to compositions and methods for preparing pharmaceutical compositions. In some embodiments, the invention includes compounds and methods of resolving chiral compounds. In some embodiments, the invention includes chiral and crystalline compositions and hydrates. In some embodiments, the invention contemplates compositions comprising camptothecin derivatives and synthetic intermediates thereof. In some embodiments, the invention includes methods of protecting, inserting, modifying, separating isomers, and removing chemical groups.

  本发明涉及制备药物组合物的组合物和方法。在某些实施例中，该发明包括化合物和解决手性化合物的方法。在某些实施例中，该发明包括手性和晶体组合物和水合物。在某些实施例中，该发明考虑包括紫杉醇衍生物及其合成中间体的组合物。在某些实施例中，该发明包括保护、插入、修改、分离异构体和去除化学基团的方法。
• [EN] TETRAHYDRO-IMIDAZO QUINOLINE COMPOSITIONS AS CBP/P300 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE TÉTRAHYDROIMIDAZO QUINOLÉINE UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CBP/P300
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019055877A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present disclosure is directed to inhibitors of the CBP/p300 family of bromodomains. The compounds can be useful in the treatment of disease or disorders associated with the inhibition of the CBP/p300 family of bromodomains. For instance, the disclosure is concerned with compounds and compositions for inhibition of the CBP/p300 family of bromodomains, methods of treating, preventing, or ameliorating diseases or disorders associated with the inhibition of CBP/p300 family of bromodomains, and methods of synthesis of these compounds.

  本公开内容涉及CBP/p300家族溴结构域的抑制剂。这些化合物可用于治疗与CBP/p300家族溴结构域抑制相关疾病或障碍。例如，本公开内容涉及用于抑制CBP/p300家族溴结构域的化合物和组合物，治疗、预防或改善与CBP/p300家族溴结构域抑制相关的疾病或障碍的方法，以及这些化合物的合成方法。
• A mild and efficient Zn-catalyzed C-glycosylation: synthesis of C(2)–C(3) unsaturated C-linked glycopyranosides
  作者：Thurpu Raghavender Reddy、Dodla Sivanageswara Rao、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/c5ra03328d

  日期：——

  A mild and efficient protocol for theC-glycosylation from glycals is described by using Zn-catalysis.

  使用锌催化剂描述了一种从糖醛中进行C-糖基化的温和高效的方法。