3'-azido-3',5'-dideoxy-5',5'-(N,N'-diphenylethylenediamino)-N(3)-(4-methoxybenzyl)-thymidine | 151201-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3'-azido-3',5'-dideoxy-5',5'-(N,N'-diphenylethylenediamino)-N(3)-(4-methoxybenzyl)-thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-(1,3-diphenylimidazolidin-2-yl)oxolan-2-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 151201-16-0
• 化学式: C₃₂H₃₃N₇O₄
• 分子量: 579.659
• InChiKey: INUFUFBFJKOBLM-NHKHRBQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-3',5'-dideoxy-5',5'-(N,N'-diphenylethylenediamino)-N(3)-(4-methoxybenzyl)-thymidine 在 二乙胺基三氟化硫 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5R,S)-3-azido-2,3-dideoxy-5-fluoro-5-O-<5-methyl-N(3)-(4-methoxybenzyl)pyridmidin-2-yl>-α-D-ribofuranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  （二乙基氨基）三氟化硫影响的一些新颖的核苷重排：某些含氟的3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷衍生物的合成和抗病毒特性

  摘要：

  报道了嘧啶核苷5'-醛与（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）反应生成5'-脱氧-5'，5'-二氟核苷。优选reactionis生产的O 2，5'-脱水-5'-氟核苷。如果通过在0 4或N-3处取代来防止这种情况，那么在前一种情况下，DAST不再反应或在剧烈条件下C（1'）N（1）键断裂，杂环碱基仍被C-5'连接→O 2糖基氟化物。在后一种情况下，2'，3'-O-异丙基亚氨基尿苷的5'-醛为5'-脱氧-5'，5'-二氟化合物作为唯一可识别的产物。以AZT的5'-醛（在N-3处适当保护）为起始原料，用DAST处理可生成糖基氟和其5'-脱氧-5'，5'-二氟AZT衍生物的非对映异构体混合物，其中3'可以分离出-叠氮基-3'，5'-二脱氧氧基-5'，5'-二氟胸苷。该化合物无毒，对高达100μM的1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）也没有任何活性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80089-5
• 作为产物：
  描述：

  3'-azido-3'-deoxy0thymidine-5'-aldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 3'-azido-3',5'-dideoxy-5',5'-(N,N'-diphenylethylenediamino)-N(3)-(4-methoxybenzyl)-thymidine
  参考文献：
  名称：

  （二乙基氨基）三氟化硫影响的一些新颖的核苷重排：某些含氟的3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷衍生物的合成和抗病毒特性

  摘要：

  报道了嘧啶核苷5'-醛与（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）反应生成5'-脱氧-5'，5'-二氟核苷。优选reactionis生产的O 2，5'-脱水-5'-氟核苷。如果通过在0 4或N-3处取代来防止这种情况，那么在前一种情况下，DAST不再反应或在剧烈条件下C（1'）N（1）键断裂，杂环碱基仍被C-5'连接→O 2糖基氟化物。在后一种情况下，2'，3'-O-异丙基亚氨基尿苷的5'-醛为5'-脱氧-5'，5'-二氟化合物作为唯一可识别的产物。以AZT的5'-醛（在N-3处适当保护）为起始原料，用DAST处理可生成糖基氟和其5'-脱氧-5'，5'-二氟AZT衍生物的非对映异构体混合物，其中3'可以分离出-叠氮基-3'，5'-二脱氧氧基-5'，5'-二氟胸苷。该化合物无毒，对高达100μM的1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）也没有任何活性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80089-5

文献信息

• Some novel nucleoside rearrangements effected by (diethylamino)sulphur trifluoride: synthesis and antiviral properties of some fluorine-containing 3′-azido-3′-deoxythymidine derivatives
  作者：Anne E. Lloyd、Paul L. Coe、Richard T. Walker、Oliver W. Howarth

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80089-5

  日期：1993.6

  The reaction of pyrimidine nucleoside 5′-aldehydes with (diethylamino)sulphur trifluoride(DAST) to produce 5′-deoxy-5′,5′-difluoronucleosides is reported. The preferred reactionis the production of the O2,5′-anhydro-5′-fluoronucleoside. If this is prevented by substitutionat 04 or N-3 then, in the former case, either DAST no longer reacts or underdrastic conditions the C(1′)N(1) bond breaks and the

  报道了嘧啶核苷5'-醛与（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）反应生成5'-脱氧-5'，5'-二氟核苷。优选reactionis生产的O 2，5'-脱水-5'-氟核苷。如果通过在0 4或N-3处取代来防止这种情况，那么在前一种情况下，DAST不再反应或在剧烈条件下C（1'）N（1）键断裂，杂环碱基仍被C-5'连接→O 2糖基氟化物。在后一种情况下，2'，3'-O-异丙基亚氨基尿苷的5'-醛为5'-脱氧-5'，5'-二氟化合物作为唯一可识别的产物。以AZT的5'-醛（在N-3处适当保护）为起始原料，用DAST处理可生成糖基氟和其5'-脱氧-5'，5'-二氟AZT衍生物的非对映异构体混合物，其中3'可以分离出-叠氮基-3'，5'-二脱氧氧基-5'，5'-二氟胸苷。该化合物无毒，对高达100μM的1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）也没有任何活性。