methyl 3-[(2R,3S,5R)-3-amino-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]propanoate | 187797-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 3-[(2R,3S,5R)-3-amino-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 187797-15-5
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₅
• 分子量: 297.311
• InChiKey: KNXSLXIGCXEERD-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  116.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(2R,3S,5R)-3-amino-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxolan-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  核酸类似物肽（NAAP）。DNA类似物肽的固相合成

  摘要：

  描述了作为反义或三螺旋形成寡核苷酸的替代品的核酸类似物肽（NAAP）的固相合成。从3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）开始制备N-保护的氨基酸单体，总产率为20％。使用Boc化学法在MBHA树脂上进行氨基酸单体的缩合，以21％的总收率得到包含10个胸腺嘧啶碱的十肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02314-3
• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 在 palladium on activated charcoal 二氯乙酸 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl 3-[(2R,3S,5R)-3-amino-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  核酸类似物肽（NAAP）。DNA类似物肽的固相合成

  摘要：

  描述了作为反义或三螺旋形成寡核苷酸的替代品的核酸类似物肽（NAAP）的固相合成。从3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）开始制备N-保护的氨基酸单体，总产率为20％。使用Boc化学法在MBHA树脂上进行氨基酸单体的缩合，以21％的总收率得到包含10个胸腺嘧啶碱的十肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02314-3