3,4-di-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 125313-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4-di-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 2,3-bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)maleimide；bis-2-methyl indolyl maleimide；bis-2-methylindolylmaleimide；bisindoylmaleimide；BIM；3,4-bis(2-methyl-3-indolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1H-Pyrrole-2,5-dione, 3,4-bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)-；3,4-bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 125313-52-2
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₂
• 分子量: 355.396
• InChiKey: NSVKLEKFZHEGLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 水 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 bis-2-methylindolylmaleic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  Ac<SUB>2</SUB>O/HCl Modulated Fluorescence On–Off Model Based on Arylmaleimide

  摘要：

  合成了一种含有萘和双吲哚马来酰亚胺的染料。萘上附着的羟基导致双吲哚马来酰亚胺的荧光淬灭。加入醋酸酐后，荧光恢复。然而，加入盐酸后，荧光发射再次被淬灭。因此，可以建立一个可切换的发射 "关闭-开启 "模型。前沿分子轨道分析揭示了潜在的信号机制。

  DOI：

  10.1166/jnn.2015.10419
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯吡咯-2,5-二酮 、 butane 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以79%的产率得到3,4-di-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A General Approach to the Synthesis of Bisindolylmaleimides: Synthesis of Staurosporine Aglycone

  摘要：

  双吲哚马来酰亚胺是通过吲哚格氏化合物与 2,3-二氯-N-甲基马来酰亚胺或 2,3-二氯马来酰亚胺反应制备的，收率为 65-95%。一步法合成 arcyriarubin A 的收率为 72%，可直接获得石杉碱苷苷元。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4146

文献信息

• Fluorescence Quench of Arylmaleimide with a Substituted Anthracene
  作者：Xiaochuan Li、Nan Zhao、Lihua Yu、Young-A Son

  DOI：10.1080/15421406.2014.936409

  日期：2014.9.2

  In this contribution, a bindolylmaleimide dye (ABM) with anthracene substituted through a covalent single bond was synthesized and characterized by NMR and mass spectroscopic techniques. Emission of ABM was investigated in various solvents. The emission intensity of ABM is weak in dioxane and toluene, and negligible in other solvents. Frontier molecular orbitals calculation for ABM was carried out

  在此贡献中，合成了蒽通过共价单键取代的苯并基马来酰亚胺染料 (ABM)，并通过核磁共振和质谱技术进行了表征。在各种溶剂中研究了 ABM 的排放。ABM 的发射强度在二恶烷和甲苯中较弱，在其他溶剂中可忽略不计。ABM的前沿分子轨道计算是基于Dmol3软件包进行的。蒽的分子内电荷转移和自由旋转有助于非辐射弛豫。
• Substituted pyrroles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05057614A1

  公开（公告）日：1991-10-15

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, X and Y have the signficance given in the description, are useful in the control or prevention of inflammatory, immunological, bronchopulmonary or cardiovascular disorders.

  式 ##STR1## 中的化合物，在描述中给出的R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、X和Y的含义，可用于控制或预防炎症、免疫、支气管肺或心血管疾病。
• Toggle-switchable fluorescence of bisindolylmaleimide derivatives by reversible esterification/hydrolysis
  作者：Xiaochuan Li、Yunfeng Xu、Bingcai Wang、Young-A. Son

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.086

  日期：2012.2

  quenching the fluorescence of bisindolylmaleimide. The fluorescence was recovered with its hydroxyl group esterified. Ester group can be easily transformed to hydroxyl group by hydrolysis reaction. Thus, a toggle-switchable fluorescence, ‘off–on’ cycle can be established on the basis of reversible esterification/hydrolysis reaction.

  在这封信中报道了基于bisindolylmaleimide结构的异构体。在该结构中引入羟基导致淬灭双吲哚基马来酰亚胺的荧光。羟基被酯化，回收荧光。酯基可通过水解反应容易地转化为羟基。因此，可以在可逆的酯化/水解反应的基础上建立可切换的荧光“关闭”循环。
• A Bisindolylmaleimide–Naphthalimide Building Block for the Construction of the Energy Transfer Cassette
  作者：Xiaochuan Li、Ruijuan Shi、Yingchun Jin、Yan Lou、Qingshan Ge、Mengmeng Li、Hyungjoo Kim、Young-A Son

  DOI：10.1166/jnn.2014.9397

  日期：2014.10.1

  Double build-in chromophores with naphthalimide and bisindolylmaleimide incorporating to one molecule were synthesized efficiently and characterized fully. Its spectral properties were investigated. Effective intramolecular energy transfer together with the strong emission in solution and solid state were discussed in terms of its electronic structures. Optimized structure and frontier molecular orbital were calculated based on D 3 mol platform. Obviously electron delocalization before and after excitation was observed according to the molecular orbital calculation, which corresponds to the mechanism of excitation energy transfer through space occurred in the donor–linker–acceptor molecular system. The opto-physical properties of the dye indicated potential application of electro-optical materials.

  高效合成了萘二甲酰亚胺和双吲哚马来酰亚胺双嵌发色团，并对其进行了全面表征。对其光谱特性进行了研究。从其电子结构的角度讨论了有效的分子内能量转移以及在溶液和固态中的强烈发射。基于 D 3 mol 平台计算了优化结构和前沿分子轨道。根据分子轨道计算结果，在激发前后观察到了明显的电子外迁现象，这与供体-连接体-受体分子体系中发生的激发能量空间转移机制相吻合。该染料的光物理性质表明其具有应用于电光材料的潜力。
• 나프탈이미드-비스인돌말레이미드 염료 화합물 및 이를 포함하는 염료 조성물
  申请人：The Industry & Academic Cooperation in Chungnam National University (IAC) 충남대학교산학협력단(220040084104) BRN ▼314-82-09264

  公开号：KR20160011409A

  公开（公告）日：2016-02-01

  본 발명은 형광 특성이 우수한 화합물 및 이를 포함하는 염료 조성물에 관한 것이다.

  本发明涉及具有优异荧光特性的化合物以及包含该化合物的染料组合物。