5,5,5-trichloro-4-hydroxypentan-2-one | 1552-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5,5-trichloro-4-hydroxypentan-2-one
• 英文别名: 5,5,5-Trichlor-4-hydroxy-pentan-2-on；1,1,1-Trichlor-2-hydroxy-4-pentanon；1,1,1-Trichlor-2-hydroxy-pentanon-(4)
• CAS: 1552-33-6
• 化学式: C₅H₇Cl₃O₂
• mdl: MFCD00219335
• 分子量: 205.468
• InChiKey: HWXDMAWAKHEIDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  279.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,5-trichloro-4-hydroxypentan-2-one 在 sodium carbonate 作用下， 生成 3-乙酰基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Koenigs; Wagstaffe, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 555

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5,5-trichloro-3-penten-2-one 在 trichloromethane sulfonic Acid 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到5,5,5-trichloro-4-hydroxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  5,5,5-Trichloropent-3-en-one 作为 1,3-双中心亲电试剂的前体在布朗斯台德超强酸 CF3SO3H 中与芳烃反应。3-甲基-1-三氯甲基茚的合成

  摘要：

  5,5,5-trichloropent-3-en-2-one Cl 3 CCH=CHC(=O)Me 与芳烃在 Brønsted 超强酸 CF 3 SO 3 H 中在室温下反应 2 小时至 5 天，得到 3-甲基-1-三氯甲基茚，一类新型茚衍生物。关键的反应性中间体，起始化合物Cl 3 CCH=CHC(=OH + )Me 的O-质子化形式，已经在CF 3 SO 3 H 中通过NMR 进行了实验研究，并通过DFT 计算进行了理论上的研究。该反应通过起始 CCl 3 -烯酮的碳-碳双键的初始氢化芳基化，然后环化到O-质子化羰基，导致目标茚。通常，CF 3 SO 3 H中的 5,5,5-trichloropent-3-en-2-one充当 1,3-双中心亲电试剂。

  DOI：

  10.3390/molecules27196675

文献信息

• Direct aldol and tandem Mannich reactions in room temperature ammonia solutions
  作者：Lichun Feng、Lijin Xu、Kimhung Lam、Zhongyuan Zhou、C.W. Yip、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.050

  日期：2005.12

  An economical, simple, and efficient direct aldol reaction via the double activation of both aldehydes and ketones by ammonia has been developed. An unprecedented tandem Mannich reaction was observed when hydroxybenzaldehydes, pyrrole-2-carboxyaldehyde, and indole-3-carboxyaldehyde were employed to afford 2,2-dimethyl-6-aryl-4-pyrilidinones in moderate to good yields.

  已经开发了通过氨对醛和酮的双重活化而进行的经济，简单和有效的直接羟醛反应。当使用羟基苯甲醛，吡咯-2-羧基醛和吲哚-3-羧基醛以中等到良好的收率得到2,2-二甲基-6-芳基-4-吡咯烷酮时，观察到了前所未有的串联曼尼希反应。
• Chloral–ketone condensations in acetic anhydride. Reaction of chloral with butanone, 3-pentanone, cyclohexanone, and 4-methyl-2-pentanone
  作者：Eberhard Kiehlmann、Pui-Wah Loo

  DOI：10.1139/v69-327

  日期：1969.6.1

  In the presence of sodium acetate as catalyst, chloral hydrate undergoes a mixed aldol condensation with aliphatic and alicyclic ketones in acetic anhydride as solvent. Contrary to previous literature reports, reaction occurs at both the methyl and the methylene group in α-position to the carbonyl group of butanone, to give a mixture of 1,1,1-trichloro-2-hydroxy-4-hexanone (1) and 1,1,1-trichloro-

  在乙酸钠作为催化剂存在下，水合氯醛在乙酸酐为溶剂中与脂肪族和脂环族酮发生混合醛醇缩合反应。与之前的文献报道相反，丁酮羰基 α 位的甲基和亚甲基均发生反应，得到 1,1,1-三氯-2-羟基-4-己酮的混合物 (1)和 1,1,1-三氯-2-羟基-3-甲基-4-戊酮（2a 和 2b，非对映异构体）。3-戊酮、环己酮和 4-甲基-2-戊酮产 1,1,1-三氯-2-羟基-3-甲基-4-己酮（3a 和 3b，非对映异构体），2-（1-羟基-2， 2,2-三氯乙基-) 环己酮（4a 和 4b，非对映异构体）和 1,1,1-三氯-2-羟基-6-甲基-4-庚酮（5）分别。化合物 5 是由水合氯醛和 4-甲基-2-戊酮形成的唯一产物，因为对亚甲基的攻击受到空间位阻。低熔点非对映异构体 2a、3a 和 4a 之前没有被表征，表现出强大的分子内氢键...
• [EN] SUGAR-LINKER-DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT-SÉQUENCE DE LIAISON DU SUCRE
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2014145109A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present disclosure relates to sugar-linker-drug conjugates, of the formula [A-B-]n-L-D, wherein A is a saccharide; B is a spacer, n is an integer selected from 1 to 3; L is a linker group and D is a drug having a chemically reactive functional group selected from the group consisting of a primary or secondary amine, hydroxyl, sulfhydryl, carboxyl, aldehyde and ketone. Pharmaceutical compositions comprising the conjugates and methods of using thern are also provided.

  本公开涉及糖-连接剂-药物共轭物，其化学式为[A-B-]n-L-D，其中A是一种糖类；B是一个间隔物，n是从1到3中选择的整数；L是一个连接基团，D是一种具有从一次或二次胺、羟基、硫醇、羧基、醛基和酮基中选择的化学反应性官能团的药物。还提供了包括这些共轭物的药物组合物和使用方法。
• HAIR GROWTH AND HAIR RESTORATION MATERIAL
  申请人：Fujino Takehiko

  公开号：US20140316120A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  Provided is a novel hair growth and hair restoration material having excellent efficacy in hair growth and hair restoration for both men and women, even when the components thereof are at ultra-dilute concentrations; the hair growth and hair restoration material being characterized in containing a steryl glucopyranoside, preferably a cholesteryl glucopyranoside, represented by general formula (I). (In the formula, Z represents a sterol residue from which the hydroxyl group attached to the 3-position of a cyclopentanohydrophenanthrene ring has been removed.)

  提供的是一种新型的头发生长和头发修复材料，即使其成分浓度极低，也能在男性和女性头发生长和修复方面表现出优异的功效；该头发生长和修复材料的特点在于含有一种醇基葡萄糖吡喃苷，最好是一种胆固醇基葡萄糖吡喃苷，其一般式表示为（I）。 （在该式中，Z代表一个甾醇残基，该残基的环戊烷羟基被去除。）
• Alkylacylimidazoles in Claisen–Schmidt and Knoevenagel Condensations
  作者：H. Quan、L. Wang、Zh. Wang、X. Mei、J. Ning、D. She

  DOI：10.1134/s1070428020080187

  日期：2020.8

  Claisen–Schmidt condensation of N-acetylimidazole with benzaldehyde followed by acidification with HCl gave cinnamic acid. The Knoevenagel-like condensation of N-(acetoacetyl)imidazole with hydrated aldehydes resulted in a fast and efficient formation of β-hydroxyketones. The studied reactions provide a new and general synthetic approach to cinnamic acid derivatives and β-hydroxyketones, as well as a

  摘要 烷基酰基咪唑已被证明是克莱森-施密特和克诺韦尼格尔式缩合反应的良好试剂。N-乙酰基咪唑与苯甲醛的Claisen-Schmidt缩合，然后用HCl酸化，得到肉桂酸。N-（乙酰乙酰基）咪唑与水合醛的Knoevenagel样缩合导致快速有效地形成β-羟基酮。所研究的反应为肉桂酸衍生物和β-羟基酮的合成提供了一种新的通用方法，以及烷基酰基咪唑的新应用领域。