N,N'-bis(3-ethoxy-2-hydroxybenzylidene)ethylenediamine | 154198-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N'-bis(3-ethoxy-2-hydroxybenzylidene)ethylenediamine
• 英文别名: N,N’-ethylenebis(3-ethoxysalicylaldimine)；Bis(2-hydroxy-3-athoxy-benzyliden)-athylendiamin；2-ethoxy-6-[2-[(3-ethoxy-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]ethyliminomethyl]phenol
• CAS: 154198-32-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: BYVQIEDYUFEJJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(3-ethoxy-2-hydroxybenzylidene)ethylenediamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到2,2'-[Ethane-1,2-diylbis(azanediylmethylene)]bis(6-ethoxyphenol)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of N,N-Bis(2-hydroxylbenzyl)-1,2- ethanediamine Derivatives

  摘要：

  合成了一系列N,N-双(2-羟基苯甲基)-1,2-乙二胺衍生物及其希夫碱，对其进行了表征，并筛选评估了其对金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和沙门氏菌的体外抗菌活性。结果显示，乙二胺衍生物N,N-双(2-羟基-5-溴苯甲基)-1,2-乙二胺(21)和N,N-双(2-羟基-5-氯苯甲基)-1,2-乙二胺(22)表现出最优的抗菌活性，对沙门氏菌的LC50分别为11.6和8.79 μM，对铜绿假单胞菌的LC50为86和138 μM，对金黄色葡萄球菌的LC50为140和287 μM。这些化合物对金黄色葡萄球菌表现出最高的耐药水平。因此，化合物（21, 22）所展现的高活性表明这些化合物可能作为开发新型合成化合物以增强抗菌活性的先导化合物。

  DOI：

  10.2174/157018010790596678
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 乙二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N'-bis(3-ethoxy-2-hydroxybenzylidene)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  为了更好地理解Mn（iii）/ Fe（iii）salen型超分子二聚体中氢键介导的磁交换†

  摘要：

  对一系列由[M（L4）（Solv）] +和[Fe（CN）5（NO）]组成的三核和双核Mn（III）/ Fe（III）配合物进行了全面的结构和磁性研究。2−部分（M = Fe（III）或Mn（III），Solv = H 2 O或CH 3 OH，L4 =​​四齿萨伦型配体），其中主要的磁交换由O S –H⋯O Ph介导[M（L4）（Solv）] + ⋯[M（L4）（Solv）]中的氢键+超分子二聚体。从涉及确定Mn（III）和Fe（III）离子的零场分裂（ZFS）参数的磁性分析以及全面的DFT计算和建模推论得出，可以得出结论，磁性交换的强​​度与氢键的数量和与O相关博士⋯ö小号的萨伦基型配体的酚氧原子（O之间的距离博士）和配位到相邻的金属原子的溶剂分子的氧原子（O小号） 。

  DOI：

  10.1039/c4dt02025a

文献信息

• Two new manganese(III) complexes with salicylaldimine Schiff bases: Synthesis, structure, self-assembly and phenoxazinone synthase mimicking activity
  作者：Nandita Sarkar、Mithun Das、Shouvik Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.ica.2016.11.009

  日期：2017.3

  Abstract Two new mononuclear manganese(III) complexes, [Mn(L 1 ) 2 ]ClO 4 ( 1 ) and [Mn(L 2 )(NCS)(H 2 O)]·DMSO ( 2 ), where HL 1 = 3-(N,N-dimethylamino)propyliminomethyl-6-ethoxyphenol, H 2 L 2 = N,N′-bis(3-ethoxysalicylidene)ethane-1,2-diamine have been prepared and characterized by elemental analysis, IR, UV–Vis spectroscopy and single crystal X-ray diffraction studies. Manganese(III) in each complex

  摘要两种新的单核锰（III）配合物[Mn（L 1）2] ClO 4（1）和[Mn（L 2）（NCS）（H 2 O）]·DMSO（2），其中HL 1 = 3 -（N，N-二甲基氨基）丙基亚氨基甲基-6-乙氧基苯酚，H 2 L 2 = N，N'-双（3-乙氧基水杨基）乙烷-1,2-二胺，并通过元素分析，IR，UV-可见光谱和单晶X射线衍射研究。每个复合物中的锰（III）都具有扭曲的八面体几何形状。探索了两种复合物中的超分子相互作用。两种配合物均显示出模仿苯恶嗪酮合酶的活性，但是在配合物2的配位位点中存在溶剂分子，使得它对配合物1的催化效率更高。
• Methylene spacer regulated variation in conformation of tetradentate N₂O₂ donor Schiff bases trapped in manganese(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Nandita Sarkar、Michael G. B. Drew、Klaus Harms、Antonio Bauzá、Antonio Frontera、Shouvik Chattopadhyay

  DOI：10.1039/c7ce02019h

  日期：——

  The equatorial positions of manganese(III) are occupied by the respective deprotonated tetradentate ligands, whereas the axial positions are occupied by monodentate ligands. The use of ethylenediamine or its derivative to prepare the H2salen-type Schiff bases essentially produces manganese(III) complexes containing more or less planar salen2− moieties. Incorporation of one methylene spacer in the diamine

  七个具有通式[Mn（L）（X）（Y）]的单核锰（III）配合物，其中H 2 L表示四齿N 2 O 2供体萨伦型席夫碱，X和Y是单齿配体，例如假卤化物，DMSO，H 2 O等已经制备，并通过单晶X射线衍射研究对其进行了表征。每个复合物中的锰（III）均显示六坐标扭曲的八面体几何形状。锰的赤道位置（Ⅲ））被各自去质子化的四齿配体占据，而轴向位置被单齿配体占据。使用乙二胺或其衍生物制备H 2萨伦型席夫碱的方法基本产生了含（或多或少的）平面萨伦2−部分的锰（Ⅲ）配合物。在二胺部分中引入一个亚甲基间隔基可得到含Salen 2-配体的锰（III）配合物，其平面度显着变形。通过测量配体的一个或多个苯环的平面与配合物的赤道平面之间的角度可以量化这种畸变。与地层超分子相关联的能量经由非共价相互作用也通过DFT计算来估算。Bader的“分子中的原子”理论已用于分析在这些复合物的固态中观察到的π堆积相互作用。
• N–H⋯O and N–H⋯Cl supported 1D chains of heterobimetallic Cu^II/Ni^II–Sn^IV cocrystals
  作者：Susanta Hazra、Ricardo Meyrelles、Adilia Januário Charmier、Patrícia Rijo、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/c6dt03118h

  日期：——

  The Schiff base H2L1 [N,N′-ethylenebis(3-methoxysalicylaldimine)] or H2L2 [N,N′-ethylenebis(3-ethoxysalicylaldimine)] was reacted with MCl2·xH2O and SnCl4·5H2O to afford the supramolecular heterobimetallic systems (H2ED)2+·2[ML]·[SnCl6]2− [M = Cu, L = L1 (1), L = L2 (2); M = Ni, L = L1 (3), L = L2 (4); ED = 1,2-ethylenediamine], whose structures were established by single crystal X-ray analyses. Each

  使席夫碱H 2 L 1 [ N，N'-亚乙基双（3-甲氧基水杨醛亚胺）]或H 2 L 2 [ N，N'-亚乙基双（3-乙氧基水杨醛亚胺）]与MCl 2 · x H 2 O和SnCl反应4 ·5H 2 O形成超分子异双金属体系（H 2 ED）2 + ·2 [ML]·[SnCl 6 ] 2− [M = Cu，L = L 1（1），L = L 2（2） ; M = Ni，L = L 1（3），L ＝ L 2（4）；ED = 1,2-乙二胺]，其结构通过单晶X射线分析确定。每个结构包括不同的实体，即。单核[CuL] / [NiL]中性络合物（共生成物），六氯锡酸双阴离子[SnCl 6 ] 2−，1,2-乙烯二铵离子（H 2 ED 2+），以及仅在2和4中存在甲醇分子。基于Grothe等人的工作。（CRYST。生长辅。，2016，16，3237-3243），化合物1和3是共结晶盐，2和4是共结晶盐溶剂化物。离子对（H
• Syntheses, X-ray crystal structures of two new Zn(II)-dicyanamide complexes derived from H2vanen-type compartmental ligands: Investigation of thermal, photoluminescence, in vitro cytotoxic effect and DFT-TDDFT studies
  作者：Dhrubajyoti Majumdar、Sourav Das、Renjith Thomas、Zakir Ullah、S.S. Sreejith、Dhiraj Das、Pooja Shukla、Kalipada Bankura、Dipankar Mishra

  DOI：10.1016/j.ica.2019.04.041

  日期：2019.6

  Zn4/Zn3-nuclear metal complexes were structurally characterized by single crystal X-ray diffraction studies. In 1, the asymmetric Zn2-nuclear unit was ensembled with one fully deprotonated Schiff base ligand [LOMe]2− along with two dicyanamide ions where two structurally independent Zn(II) metal centers are found in the X-ray crystal structure. Single X-ray crystal structure confirmed the environment

  摘要两个新的双氰胺调节的锌金属配合物[Zn4（LOMe）2（µ1-dca）2（µ1,5-dca）2]（1）和[Zn3（LOEt）2（H2O）（µ1-dca）（µ1， 5-dca）]（2）已经使用H 2瓦南型间隔配体合成。通过元素分析，FT-IR，FT-Raman，UV-Visible，粉末X射线衍射，TGA和荧光光谱对席夫碱配体及其配合物进行了表征。双氰胺调节的Zn4 / Zn3-核金属配合物通过单晶X射线衍射研究进行结构表征。在1中，不对称的Zn2核单元与一个完全去质子化的席夫碱配体[LOMe] 2-以及两个在X射线晶体结构中发现两个结构独立的Zn（II）金属中心的双氰胺离子组成一个整体。单一的X射线晶体结构证实Zn1的环境是扭曲的方形锥体，而Zn2则具有扭曲的四面体几何形状。与1不同，在2个中，三个独立的锌金属中心被确定为方形锥体（Zn1），扭曲的三角双锥体（Zn2）和扭曲的四面体（Z
• Self‐Assembly of Dimeric Mn ^III –Schiff‐Base Complexes Tuned by Perchlorate Anions
  作者：Manuel R. Bermejo、M. Isabel Fernández、Esther Gómez‐Fórneas、Ana González‐Noya、Marcelino Maneiro、Rosa Pedrido、M. Jesús Rodríguez

  DOI：10.1002/ejic.200700199

  日期：2007.8

  crystallography, revealing their ability to bind metal centres. Recrystallisation of complexes 2 and 8 from methanol yielded single crystals of [MnL2(H2O)2](ClO4) and [MnL8(H2O)2](ClO4). Their X-ray characterisation shows a tetragonally elongated octahedral geometry for the manganese coordination sphere, formed by the chelation of the N2O2 donor set of the inner compartment of the Schiff base to the equatorial

  描述了式 [MnLn(H2O/CH3OH)2](ClO4)(m ) (m = 0, 1) 的 12 种锰 (III)-席夫碱配合物的合成、结构和光谱表征。多齿 H2Ln 和 H4Ln 席夫碱配体是通过不同二胺（1,2-二氨基乙烷、1,2-二氨基-2-甲基乙烷、1,2-二氨基-2,2-二甲基乙烷、1,3-二氨基-2,2-二甲基丙烷)和2,3-二羟基苯甲醛、3-甲氧基-2-羟基苯甲醛或3-乙氧基-2-羟基苯甲醛。H2L3 和 H4L10 配体的晶体结构通过 X 射线晶体学解析，揭示了它们结合金属中心的能力。配合物 2 和 8 从甲醇中重结晶得到 [MnL2( )2]( ) 和 [MnL8( )2]( ) 的单晶。他们的 X 射线表征显示了锰配位球的四边形拉长八面体几何形状，由席夫碱内部隔室的 N2O2 供体组螯合到八面体的赤道面和两个水分子结合形成轴向位置。八面体实体通过相邻轴向水分子之间的