(E)-N,N-dimethyl-4-phenyl-3-butenamide | 53379-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-4-phenyl-3-butenamide
• 英文别名: (E)-N,N-dimethyl-4-phenylbut-3-enamide；(E)-N,N-dimethylcinnamamide；3-Butenamide, N,N-dimethyl-4-phenyl-, (3E)-
• CAS: 53379-37-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: HWGRSAKMHASXJK-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (E)-N,N-dimethyl-4-phenyl-3-butenamide 在 ammonium peroxydisulfate 、 二苯基二硒醚 作用下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到(E)-4-Methoxy-4-phenyl-but-2-enoic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic conversion of (β,γ-unsaturated esters, amides and nitriles into γ-alkoxy or γ-hydroxy α,β-unsaturated derivatives induced by persulfate anion oxidation of diphenyl diselenide

  摘要：

  在醇或水中，使用催化量的二苯基二硒醚和过量的过硫酸铵，β,γ-不饱和酯、酰胺和腈能够分别以良好产率得到γ-烷氧基或γ-羟基的α,β-不饱和衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39930000637
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 (E)-N,N-dimethyl-4-phenyl-3-butenamide
  参考文献：
  名称：

  Conversion of allylic alcohols to homologous amides by N,N-dimethylformamide acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00824a041

文献信息

• Role of Mono-N-protected Amino Acid Ligands in Palladium(II)-Catalyzed Dehydrogenative Heck Reactions of Electron-Deficient (Hetero)arenes: Experimental and Computational Studies
  作者：Xuefeng Cong、Huarong Tang、Chao Wu、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/om400890p

  日期：2013.11.11

  We report here that mono-N-protected amino acids (MPAAs), an important environmentally compatible structural motif, enable acceleration of Pd(II)-catalyzed dehydrogenative Heck reactions between pyridines and electron-deficient arenes with simple alkenes, leading to diversely functionalized C3- or meta-selective alkenylated pyridines and benzenes via non-chelate-assisted C–H activation. A comprehensive

  我们在这里报告，单N保护的氨基酸（MPAAs），一种重要的环境相容性结构基序，能够加速Pd（II）催化的吡啶和电子不足的芳烃与简单烯烃之间的脱氢Heck反应，从而导致功能化的C3 -或meta通过非螯合物辅助的C–H活化选择性烯基化吡啶和苯。通过DFT计算进行的全面理论研究表明，MPAA配体的氨基支架通过最初的N–H活化容易地转化为X型配体，从而导致吡啶C–H裂解的活化障碍相对较低。然后，氨基的性质从X型配体转变为L型配体使得烯烃取代可以顺利进行，而羧基则可以形成分子内氢键，从而大大降低了碳pal触动的激活障碍。计算结果和动力学同位素效应测量结果支持了限速C–H活化，其机制涉及协同的金属化/去质子化途径，吸热值为31。
• Alkenylation of C(sp³)−H Bonds by Zincation/Copper‐Catalyzed Cross‐Coupling with Iodonium Salts
  作者：Chuan Liu、Qiu Wang

  DOI：10.1002/anie.201713278

  日期：2018.4.16

  vinylphenyliodonium salts. The vinylation transformation proceeds in high efficiency and stereospecificity under mild reaction conditions. This zincative cross‐coupling reaction represents a general alkenylation strategy, which is also applicable for α‐alkenylation of esters, amides, and nitriles in the synthesis of β,γ‐unsaturated carbonyl compounds.

  膦酸，氧化膦，砜，磺酰胺和亚砜的α-壬酸化反应是通过选择性CH-H锌化反应和使用乙烯基苯基碘鎓盐的铜催化C（sp 3）-C（sp 2）交叉偶联反应实现的。在温和的反应条件下，乙烯基化转化以高效和立体特异性进行。这种锌化的交叉偶联反应代表了一般的烯基化策略，该策略也适用于酯，酰胺和腈在合成β，γ-不饱和羰基化合物时的α-烯基化。
• Palladium-Catalyzed Conversion of Benzylic and Allylic Halides into α-Aryl and β,γ-Unsaturated Tertiary Amides by the Use of a Carbamoylsilane
  作者：Robert F. Cunico、Rajesh K. Pandey

  DOI：10.1021/jo0512406

  日期：2005.10.1

  Treatment of allylic and benzylic halides with N,N-dimethylcarbamoyl(trimethyl)silane in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) affords tertiary amides, which arise from the replacement of the halogen by the N,N-dimethylcarbamoyl group.

  在四（三苯基膦）钯（0）​​存在下，用N，N-二甲基氨基甲酰基（三甲基）硅烷处理烯丙基和苄基卤化物可得到叔酰胺，这是由N，N-二甲基氨基甲酰基取代卤素而产生的。
• Copper-Catalyzed Amidation of Acids Using Formamides as the Amine Source
  作者：Ye-Xiang Xie、Ren-Jie Song、Xu-Heng Yang、Jian-Nan Xiang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/ejoc.201300543

  日期：2013.9

  Copper-catalyzed amidation of acids with formamides or acetamide for the selective synthesis of amides with the aid of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane as the ligand and tert-butyl hydroperoxide as the oxidant is presented. This method is highly compatible with a wide range of acids, including alkyl acids, aryl acids, α,β-unsaturated acids, and amino acids.

  铜催化的酸与甲酰胺或乙酰胺的酰胺化反应，在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷作为配体和叔丁基过氧化氢作为氧化剂的帮助下选择性合成酰胺。该方法与多种酸高度兼容，包括烷基酸、芳基酸、α,β-不饱和酸和氨基酸。
• Palladium-catalyzed stereoselective synthesis of (E)-β,γ-unsaturated amides
  作者：Fen-Tair Luo、Ting-Yi Lu、Cuihua Xue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.011

  日期：2003.9

  alkenylborane with 2-bromo-N,N-dimethylacetamide in the presence of a catalytic amount of tricyclohexylphosphine as the ligand has been demonstrated to be a convenient way for the synthesis of (E)-β,γ-unsaturated amides.

  已经证明，在催化量的三环己基膦作为配体的情况下，链烯基硼烷与2-溴-N，N-二甲基乙酰胺的便捷的Suzuki型交叉偶联反应是合成（E）-β的简便方法， γ-不饱和酰胺。