2,2'-[Ethane-1,2-diylbis(azanediylmethylene)]bis(6-ethoxyphenol) | 824425-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-[Ethane-1,2-diylbis(azanediylmethylene)]bis(6-ethoxyphenol)
• 英文别名: 2-ethoxy-6-[[2-[(3-ethoxy-2-hydroxyphenyl)methylamino]ethylamino]methyl]phenol
• CAS: 824425-60-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₄
• 分子量: 360.453
• InChiKey: SFVPNSRDGMLRGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-[Ethane-1,2-diylbis(azanediylmethylene)]bis(6-ethoxyphenol) 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  环状和无环隔室席夫碱，它们的还原类似物以及相关的单核和异双核复合物

  摘要：

  [1 + 1]个大环和[1 + 2]个大环隔室配体（H 2 L），包含一个N 2 O 2，N 3 O 2，N 2 O 3，N 4 O 2或O 2 N 2 O 2 Schiff通过适当缩合的甲酰基和胺前体的自缩合制备了一个碱基位点和一个O 2 O n（n = 3，4）冠醚样位点。在钠离子存在下的模板程序提供Na 2（L）或Na（HL）·  n H 2O.与适当的过渡金属乙酸盐水合物反应时，H 2 L形成M（L）·  n H 2 O，M（HL）（CH 3 COO）·  n H 2 O，M（H 2 L）（X）2  ·  ñ ħ 2 O（M =铜2+，钴2+，镍2+ ; X = CH 3 COO - ，氯- ）或Mn（L）（CH 3 COO）·  ñ ħ 2O根据所用实验条件而定。在所需的金属离子存在下，通过缩合适当的前体制备了相同的配合物。Schiff碱H 2 L已被NaBH 4还原为相关的多胺衍生物H

  DOI：

  10.1016/j.ica.2004.06.007
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(3-ethoxy-2-hydroxybenzylidene)ethylenediamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到2,2'-[Ethane-1,2-diylbis(azanediylmethylene)]bis(6-ethoxyphenol)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of N,N-Bis(2-hydroxylbenzyl)-1,2- ethanediamine Derivatives

  摘要：

  合成了一系列N,N-双(2-羟基苯甲基)-1,2-乙二胺衍生物及其希夫碱，对其进行了表征，并筛选评估了其对金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和沙门氏菌的体外抗菌活性。结果显示，乙二胺衍生物N,N-双(2-羟基-5-溴苯甲基)-1,2-乙二胺(21)和N,N-双(2-羟基-5-氯苯甲基)-1,2-乙二胺(22)表现出最优的抗菌活性，对沙门氏菌的LC50分别为11.6和8.79 μM，对铜绿假单胞菌的LC50为86和138 μM，对金黄色葡萄球菌的LC50为140和287 μM。这些化合物对金黄色葡萄球菌表现出最高的耐药水平。因此，化合物（21, 22）所展现的高活性表明这些化合物可能作为开发新型合成化合物以增强抗菌活性的先导化合物。

  DOI：

  10.2174/157018010790596678

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of N,N-Bis(2-hydroxylbenzyl)-1,2- ethanediamine Derivatives
  作者：Musiliyu Musa、M. F. Khan、Arden Aspedon、John Cooperwood

  DOI：10.2174/157018010790596678

  日期：2010.3.1

  A series of N,N-Bis(2-hydroxylbenzyl)-1,2-ethanediamine derivatives and its schiff bases were synthesized, characterized and screened for in vitro antimicrobial activity against Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa and Salmonella enterica. Result indicated that the ethylenediamine derivatives, N,N-Bis(2-hydroxy-5-bromobenzyl)-1,2- ethanediamine (21), and N,N-Bis(2-hydroxy-5-chlorobenzyl)-1,2-ethanediamine (22) showed the most favorable antimicrobial activity exhibiting LC50 of 11.6 and 8.79 μM against S.enterica, 86 and 138 μM against P. aeruginosa, and 140 and 287 μM against S. aureus, respectively. These compounds displayed highest level of resistance with S. aureus. Thus, the high level of activity seen with the compounds (21, 22) suggests that these compounds could serve as the leads for development of novel synthetic compounds with enhanced antimicrobial activity.

  合成了一系列N,N-双(2-羟基苯甲基)-1,2-乙二胺衍生物及其希夫碱，对其进行了表征，并筛选评估了其对金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和沙门氏菌的体外抗菌活性。结果显示，乙二胺衍生物N,N-双(2-羟基-5-溴苯甲基)-1,2-乙二胺(21)和N,N-双(2-羟基-5-氯苯甲基)-1,2-乙二胺(22)表现出最优的抗菌活性，对沙门氏菌的LC50分别为11.6和8.79 μM，对铜绿假单胞菌的LC50为86和138 μM，对金黄色葡萄球菌的LC50为140和287 μM。这些化合物对金黄色葡萄球菌表现出最高的耐药水平。因此，化合物（21, 22）所展现的高活性表明这些化合物可能作为开发新型合成化合物以增强抗菌活性的先导化合物。
• Cyclic and acyclic compartmental Schiff bases, their reduced analogues and related mononuclear and heterodinuclear complexes
  作者：U. Casellato、S. Tamburini、P. Tomasin、P.A. Vigato

  DOI：10.1016/j.ica.2004.06.007

  日期：2004.11

  metal ion. The Schiff bases H2L have been reduced by NaBH4 to the related polyamine derivatives H2R, which form, when reacted with the appropriate metal ions, M(H2R)(X)2 (M= Co2+, Ni2+; X=CH3COO−, Cl−), Cu(R) · nH2O and Mn(R)(CH3COO) · nH2O. The prepared ligands and related complexes have been characterized by IR, NMR and mass spectrometry. The [1+1] cyclic nature of the macrocyclic polyamine systems

  [1 + 1]个大环和[1 + 2]个大环隔室配体（H 2 L），包含一个N 2 O 2，N 3 O 2，N 2 O 3，N 4 O 2或O 2 N 2 O 2 Schiff通过适当缩合的甲酰基和胺前体的自缩合制备了一个碱基位点和一个O 2 O n（n = 3，4）冠醚样位点。在钠离子存在下的模板程序提供Na 2（L）或Na（HL）·  n H 2O.与适当的过渡金属乙酸盐水合物反应时，H 2 L形成M（L）·  n H 2 O，M（HL）（CH 3 COO）·  n H 2 O，M（H 2 L）（X）2  ·  ñ ħ 2 O（M =铜2+，钴2+，镍2+ ; X = CH 3 COO - ，氯- ）或Mn（L）（CH 3 COO）·  ñ ħ 2O根据所用实验条件而定。在所需的金属离子存在下，通过缩合适当的前体制备了相同的配合物。Schiff碱H 2 L已被NaBH 4还原为相关的多胺衍生物H