1-phenyl-4-(pyrrolidin-1-yl)butane-1,4-dione | 51459-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-4-(pyrrolidin-1-yl)butane-1,4-dione
• 英文别名: N-(3-Benzoyl-propionyl)-pyrrolidin；1-phenyl-4-pyrrolidin-1-ylbutane-1,4-dione
• CAS: 51459-75-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: YTNHDSKQOYLWEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-(pyrrolidin-1-yl)butane-1,4-dione 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到4-hydroxy-4-phenyl-1-(pyrrolidine-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Unusual Aluminum Hydride-mediated Reduction of N-(γ- or δ-Oxoacyl)oxazolidinone

  摘要：

  使用硼氢化物试剂，如NaBH4或LiBEt3H，对N-(γ-氧代酰基)噁唑烷酮进行还原，结果生成相应的内酯或半缩醛。相反，当使用铝氢化物试剂代替硼氢化物试剂时，N-(γ-或δ-氧代酰基)噁唑烷酮的还原过程出乎意料地产生不对应的内酯或半缩醛，而是分别生成了含有噁唑烷基团的四氢呋喃或四氢吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.130975
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁烯酸 在 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-phenyl-4-(pyrrolidin-1-yl)butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化的苯硫酚的立体加成立体合成3,4-二取代的巯基内酯

  摘要：

  报道了在4-苯基丁-3-烯酸上可见光介导的苯酚的自由基加成，以非对映选择性合成3,4-二取代的γ-内酯。该反应排除了缀合物添加的常规先决条件。此外，内酯已成功用于γ-酮酰胺的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.046

文献信息

• Photoinduced diastereoselective pinacolisation of 4-oxo-4-phenylbutanamides to 4,5-dihydroxy-4,5-diphenyloctanediamides
  作者：Ute Lindemann、Markus Neuburger、Margareta Neuburger-Zehnder、Dirk Wulff-Molder、Pablo Wessig

  DOI：10.1039/a905040j

  日期：——

  The photoinduced pinacolisation of 4-oxo-4-phenylbutanamides 1 afforded 4,5-dihydroxy-4,5-diphenyloctanediamides 2 and 3 with unusual diastereoselectivities up to 83%, which depends on the amide substituent. In this reaction the solvent diethyl ether acts as a hydrogen donor. The structures of pinacols 2 and 3 were confirmed by X-ray analyses. Possible reasons for the diastereoselectivity and the preferred

  对4-氧代-4-苯基丁酰胺1进行光诱导的松果醇化反应，得到4,5-二羟基-4,5-二苯基辛烷二酰胺2和3，其非对映异构选择性高达83％，这取决于酰胺取代基。在该反应中，溶剂二乙醚充当氢供体。X射线分析证实了品高醇2和3的结构。讨论了非对映选择性和优选从溶剂中提取分子间氢的可能原因。通过晶体结构确定将4-氧代-4-苯基丁酸4辐射后获得的产物5和6鉴定为2,2'-二苯基四氢[2,2']双呋喃基-5,5'-二酮。
• Transition Metal‐Free Alkyne‐Aldehyde Reductive C−C Coupling trough Cascade Borylation/Olefin Isomerization
  作者：Imran Khan、Zhibin Luo、Yin Xu、Jimin Xie、Weihua Zhu、Bin Liu

  DOI：10.1002/hlca.202000028

  日期：2020.5

  A direct approach to γ‐keto esters through cascade alkyne‐aldehyde reductive C−C coupling of propargyl esters and aromatic aldehydes under transition‐metal‐free (TM‐free) fashion was developed. Compared with multistep processes, this procedure provides a fast path using commercially available materials and could be handled conveniently to produce various γ‐keto esters in moderate yields.

  开发了一种通过无过渡金属（TM）方式通过炔丙基酯和芳族醛的级联炔醛还原C-C偶联直接制备γ-酮酯的方法。与多步法相比，该方法提供了一条使用市售材料的快捷途径，并且可以方便地进行操作，以中等收率生产各种γ-酮酯。
• Ohta, Shunsaku; Hayakawa, Satoshi; Moriwaki, Hiroki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 12, p. 4916 - 4926
  作者：Ohta, Shunsaku、Hayakawa, Satoshi、Moriwaki, Hiroki、Harada, Suzumi、Okamoto, Masao

  DOI：——

  日期：——
• 10.1021/ol403508
  作者：Bai, Jianfei、Zambron, Bartosz K.、Vogel, Pierre

  DOI：10.1021/ol403508

  日期：——
• Photocyclization of 4-oxo-4-phenyl-butanoyl amines to δ-lactams
  作者：Ute Lindemann、Günther Reck、Dirk Wulff-Molder、Pablo Wessig

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00002-7

  日期：1998.3

  Irradiation of 4-oxo-4-phenyl-butanoyl amines affords the corresponding delta-lactams via hydrogen abstraction from epsilon-position. Remarkable diastereoselectivities up to > 99% are obtained. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.