(2E)-1-phenyl-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1233-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-phenyl-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-phenyl-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；2,4,6-Trimethoxy-trans-chalkon；trans-1-(2,4,6-Trimethoxy-phenyl)-2-benzoyl-ethen；1-Phenyl-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1233-32-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: JJDOZQYRWBCCDD-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-phenyl-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 甲醇 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 caesium carbonate 、 6,6’-二羟基-2,2’-联吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以43%的产率得到1-phenyl-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲醇作为氢源：α,β-不饱和酮的室温高选择性转移氢化

  摘要：

  所描述的系统为使用甲醇作为液态有机氢载体在室温下对α、β-不饱和酮进行化学选择性均相氢化提供了一种理想的、用户友好的协议。使用原位制备的无膦Cp*Ir( III )/联吡啶络合物获得了优异的产率。还探索了具有其他可还原功能和后期功能化的化学选择性还原。

  DOI：

  10.1039/d2cc03597a
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 、 苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以35%的产率得到(2E)-1-phenyl-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  C3 氨基取代的查尔酮衍生物，在微摩尔范围内具有选择性腺苷 rA1 受体亲和力。

  摘要：

  摘要 为了鉴定基于查耳酮支架的新型腺苷受体 (AR) 配体，本文对 33 种查耳酮（15-36 和 37-41）以及结构相关化合物（42-47）进行了合成、表征以及体外和计算机评估。报道称。这些化合物通过放射性配体结合和 GTP 位移测定进行表征，以确定分别针对大鼠 (r) A1 和 A2A AR 的结合亲和力的程度和类型。查尔酮衍生物24、29、37和38具有低于10μM的选择性A1亲和力，因此是本系列中最活跃的化合物；化合物 38 是最有效的选择性 A1 AR 拮抗剂（K i (r) = 1.6 µM）。结构亲和关系（SAR）表明，查耳酮支架的A环C3位上的NH2基团在亲和力中起着关键作用，而且亚苄基环B上的C3'位上的Br原子也起着关键作用。通过计算机评估，新型 C3 氨基取代的查尔酮衍生物 38（包含 α,β-不饱和羰基系统并易于进行结构修饰）可能成为未来药物发现中的合成子。图摘要在亚苄基环

  DOI：

  10.1007/s11696-020-01414-9

文献信息

• Azine-Hydrazone Tautomerism of Guanylhydrazones: Evidence for the Preference Toward the Azine Tautomer
  作者：Sumit S. Chourasiya、Deepika Kathuria、Sampada S. Nikam、Ashok Ramakrishnan、Sadhika Khullar、Sanjay K. Mandal、Asit K. Chakraborti、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01258

  日期：2016.9.2

  using quantum chemical methods, whose tautomeric preference toward the azine tautomer is in the range of 3–8 kcal/mol. Twenty new azines were synthesized and isolated in their neutral state. Variable temperature NMR study suggests existence of the azine tautomer even at higher temperatures with no traces of the hydrazone tautomer. The crystal structures of two representative compounds confirmed that the

  鸟嘌呤nes已经很长时间了，在有机合成，药物化学和材料科学中有广泛的应用。然而，对其电子和结构性质的关注很少。对几种具有治疗意义的胍hydr进行的量子化学分析表明，它们均更倾向于互变异构态（约3-12 kcal / mol）。使用量子化学方法设计了一组简单且共轭的嗪，其互变异构体相对于嗪互变异构体的偏好度为3-8 kcal / mol。合成并分离了二十种新的中性状态的杂志。可变温度NMR研究表明，即使在较高温度下也没有trace互变异构体的痕迹，仍然存在嗪基互变异构体。
• Ring-chain isomerism in conjugated guanylhydrazones: Experimental and theoretical study
  作者：Deepika Kathuria、Sumit S. Chourasiya、Sanjay K. Mandal、Asit K. Chakraborti、Uwe Beifuss、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.042

  日期：2018.6

  first case of ring-chain isomerism in conjugated guanylhydrazones. The acyclic conjugated guanylhydrazone and the corresponding annulated product (4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboximidamide) could be clearly distinguished by means of UV and NMR spectroscopy. The formation of the ring isomer was further confirmed by single crystal XRD analysis. The time-dependent 1H NMR study indicated the gradual transformation

  根据文献报道，在酸性条件下用氨基胍在较短的反应时间（1小时）内处理1,3-二芳基丙烯-2-酮可得到相应的胍。然而，当反应时间增加至12小时时，观察到环环状产物4，5-二氢-1 H-吡唑-1-羧酰亚胺酰胺的形成。这是共轭胍hydr中环链异构的第一种情况。无环共轭和相应的环状产物（4,5-二氢-1 H-吡唑-1-羧酰亚胺）可以通过紫外和核磁共振光谱清楚地区分。通过单晶XRD分析进一步证实了环异构体的形成。时间相关的11 H NMR研究表明开链化合物逐渐转变成环状化合物。使用量子化学方法探索了这两种产物形成的机理见解，结果表明环异构体在热力学上比开链异构体稳定6-11 kcal / mol，发现环化障碍为31.37 kcal /摩尔
• Design and synthesis of piezochromic materials exploring intermolecular charge transfer: chalconoids bound to the <i>p</i>-sulfonatocalix[6]arene macrocycle
  作者：Sanhita V. Patil、Shridhar P. Gejji、Dipalee D. Malkhede

  DOI：10.1039/d2cp01483a

  日期：——

  complexation. The complex shows partial encapsulation of the guest with one of the phenyl rings of chalcone (guest) is held inside the SCX6 cavity, whilst other phenyl rings that exclude the cavity are hydrogen-bonded to sulfonate portals of the host. The hydrogen bonding conducing such complexation triggers proton transfer engendering a mechanochromic switch. The complexes are further characterized by a variety

  由封装在p中的黄酮组成的固态系统已开发出具有机械致变色和热致变色的-sulfonatocalix[6]arene (SCX6) 支架。超分子宿主的引入保证了在不同领域的各种应用，这使它们引人入胜。主要是氢键以及 π···π 相互作用是主客体络合的原因。该复合物显示了客体的部分封装，其中一个查耳酮（客体）的苯环被保持在 SCX6 腔内，而排除腔体的其他苯环与主体的磺酸盐入口氢键合。进行这种络合的氢键会触发质子转移，从而产生机械变色开关。配合物通过各种实验进一步表征，例如循环伏安法 (CV)、稳态荧光、振动光谱和1 H 或 2D NMR (NOESY) 光谱实验。通过 NMR 提供的详细结构显示 Ha-e（客体）质子的去屏蔽，而来自主体的羟基质子经历屏蔽，如1 H NMR 光谱所示。这些推论已通过密度泛函理论得到进一步证实。电化学研究表明在主客体结合中存在不可逆的单电子转移。红外光谱中强烈羰基
• DERIVES DE CHALCONE A ACTIVITE ANTIMITOTIQUE
  申请人：UNIVERSITE CLAUDE BERNARD - LYON 1

  公开号：EP1976818A2

  公开（公告）日：2008-10-08
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON METHIONIN AUS HOMOSERIN
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP1976827A2

  公开（公告）日：2008-10-08