3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 1713-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: <4-Nitro-phenyl>-<3,4-dimethoxy-styryl>-keton；3,4-Dimethoxy-4'-nitrochalcone
• CAS: 1713-20-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: VPAWFBROEHJSGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C
• 沸点：
  506.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以66%的产率得到5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  取代的硝基芳基类似物的合成，抗结核活性和QSAR分析：查尔酮，吡唑，异恶唑和嘧啶

  摘要：

  在本研究中，4-硝基苯乙酮与适当的醛在乙醇氢氧化钠溶液中缩合，生成相应的查耳酮。这些相应的查耳酮与水合肼，尿素，硫脲和羟胺盐酸盐反应，分别导致形成相应的新型吡唑，嘧啶和异恶唑衍生物。使用琼脂稀释液评估所有新合成的化合物对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性。结果表明，大多数化合物具有更好的体外抗结核活性，化合物1g的MIC为1.56μgmL -1。QSAR分析表明，分子描述符意味着电性状态（MS）和平均化合价的连接性指数卡0（0 χ平均），而3-路径的Kierα-改性形状指数（积极的贡献3 κ α）带负贡献。我们研究的目的是产生新的线索并优化其结构以显示有效的功效。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0385-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 对硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67 %的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型合成查尔酮衍生物 2,4,6-三甲氧基-4′-硝基查尔酮 (Ch-19) 通过刺激 ROS 积累并诱导食管癌细胞凋亡而发挥抗肿瘤作用

  摘要：

  食管癌一直与预后不良和五年生存率低有关。查尔酮是类黄酮家族的成员，在多种癌症中显示出抗肿瘤特性。然而，很少有研究报道合成查尔酮衍生物对抗食管鳞状细胞癌的效力和作用机制。在本研究中，我们设计并合成了一系列新型查耳酮类似物，并选择 Ch-19 因其优异的抗肿瘤效力。结果表明，Ch-19 在 KYSE-450 和 Eca-109 食管癌细胞中均表现出剂量和时间依赖性的抗肿瘤活性。此外，Ch-19 的治疗导致裸鼠体内 KYSE-450 肿瘤异种移植物的消退。此外，我们还研究了 Ch-19 有效抗肿瘤作用的潜在机制。结果，我们观察到 Ch-19 处理促进了 ROS 积累，并导致 Eca-109 和 KYSE-450 癌细胞系中的 G2/M 期停滞，从而导致细胞凋亡。总而言之，我们的研究提供了一种新型合成查尔酮衍生物作为治疗食道癌的潜在抗肿瘤治疗候选药物。

  DOI：

  10.1007/s12192-022-01302-z

文献信息

• Rapid abnormal [3+2]-cycloaddition of isatin <i>N</i>,<i>N</i>′-cyclic azomethine imine 1,3-dipoles with chalcones
  作者：Guizhou Yue、Zhengjie Dou、Zexi Zhou、Li Zhang、Juhua Feng、Huabao Chen、Zhongqiong Yin、Xu Song、Xiaoxia Liang、Xianxiang Wang、Hanbing Rao、Cuifen Lu

  DOI：10.1039/d0nj00887g

  日期：——

  The rapid synthesis of novel dicyclic spiropyrrolidine was reported, using [3+2]-cycloaddition of isatin N,N′-cyclic azomethine imine 1,3-dipoles, generated from the condensation of substituted isatins and pyrazolidones, with chalcones in 2–5 min. The dicyclic spiropyrrolidine oxoindole was smoothly acquired in moderate to excellent yields (35–95%) with high diastereoselectivities (>20 : 1 dr).

  快速报道了新型二环螺吡咯烷的合成，该反应使用取代的靛红和吡唑烷酮与缩醛的缩合反应，在2–5中使用[3 + 2]-靛红N环加成，N'-环偶氮甲亚胺亚胺1,3-偶极。分钟 双环螺吡咯烷氧杂吲哚以中等至优异的收率（35％至95％）平稳地获得，具有非对映选择性高（> 20：1 dr）。
• Rational design, synthesis and in vitro evaluation of allylidene hydrazinecarboximidamide derivatives as BACE-1 inhibitors
  作者：Priti Jain、Pankaj K. Wadhwa、Shilpa Rohilla、Hemant R. Jadhav

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.044

  日期：2016.1

  BACE-1 (beta-secretase) is considered to be one of the promising targets for treatment of Alzheimer's disease as it catalyzes the rate limiting step of A beta-42 production. Herein, we report a novel class of allylidene hydrazinecarboximidamide derivatives as moderately potent BACE-1 inhibitors, having aminoguanidine substitution on allyl linker with two aromatic groups on either side. A library of derivatives was designed based on the docking studies, synthesized and evaluated for BACE-1 inhibition in vitro. The designed ligands displayed interactions with the catalytic aspartate dyad through guanidinium functionality. Further, the aromatic rings placed on either side of the linker occupied S1 and S3 active site regions contributing to the activity. These ligands were also predicted to follow Lipinski rule and cross blood brain barrier. Compound 2.21, having high docking score, was found to be most active with IC50 of 6.423 mu M indicating good correlation with docking prediction. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, antitubercular activity, and QSAR analysis of substituted nitroaryl analogs: chalcone, pyrazole, isoxazole, and pyrimidines
  作者：Revathi A. Gupta、Satish G. Kaskhedikar

  DOI：10.1007/s00044-012-0385-3

  日期：2013.8

  corresponding chalcones. These corresponding chalcones were reacted with hydrazine hydrate, urea, thiourea, and hydroxylamine hydrochloride, which led to the formation of corresponding novel pyrazole, pyrimidine, and isooxazole derivatives, respectively. All newly synthesized compounds were evaluated for their antimycobacterial activities against Mycobacterium tuberculosis using agar dilution. The results

  在本研究中，4-硝基苯乙酮与适当的醛在乙醇氢氧化钠溶液中缩合，生成相应的查耳酮。这些相应的查耳酮与水合肼，尿素，硫脲和羟胺盐酸盐反应，分别导致形成相应的新型吡唑，嘧啶和异恶唑衍生物。使用琼脂稀释液评估所有新合成的化合物对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性。结果表明，大多数化合物具有更好的体外抗结核活性，化合物1g的MIC为1.56μgmL -1。QSAR分析表明，分子描述符意味着电性状态（MS）和平均化合价的连接性指数卡0（0 χ平均），而3-路径的Kierα-改性形状指数（积极的贡献3 κ α）带负贡献。我们研究的目的是产生新的线索并优化其结构以显示有效的功效。
• A novel synthetic chalcone derivative, 2,4,6-trimethoxy-4′-nitrochalcone (Ch-19), exerted anti-tumor effects through stimulating ROS accumulation and inducing apoptosis in esophageal cancer cells
  作者：Yan Yang、He Wu、Xiao Zou、Yongye Chen、Runjia He、Yibo Jin、Bei Zhou、Chunpo Ge、Yun Yang

  DOI：10.1007/s12192-022-01302-z

  日期：2022.11

  anti-tumor effects of Ch-19. As a result, we observed that Ch-19 treatment promoted ROS accumulation and caused G2/M phase arrest in both Eca-109 and KYSE-450 cancer cell lines, thereby resulting in cell apoptosis. Taken together, our study provided a novel synthetic chalcone derivative as a potential anti-tumor therapeutic candidate for treating esophageal cancer.

  食管癌一直与预后不良和五年生存率低有关。查尔酮是类黄酮家族的成员，在多种癌症中显示出抗肿瘤特性。然而，很少有研究报道合成查尔酮衍生物对抗食管鳞状细胞癌的效力和作用机制。在本研究中，我们设计并合成了一系列新型查耳酮类似物，并选择 Ch-19 因其优异的抗肿瘤效力。结果表明，Ch-19 在 KYSE-450 和 Eca-109 食管癌细胞中均表现出剂量和时间依赖性的抗肿瘤活性。此外，Ch-19 的治疗导致裸鼠体内 KYSE-450 肿瘤异种移植物的消退。此外，我们还研究了 Ch-19 有效抗肿瘤作用的潜在机制。结果，我们观察到 Ch-19 处理促进了 ROS 积累，并导致 Eca-109 和 KYSE-450 癌细胞系中的 G2/M 期停滞，从而导致细胞凋亡。总而言之，我们的研究提供了一种新型合成查尔酮衍生物作为治疗食道癌的潜在抗肿瘤治疗候选药物。