(2R,4S)-S-carboxymethylcysteine sulfoxide | 112246-66-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-S-carboxymethylcysteine sulfoxide
• 英文别名: S-Carboxymethyl-L-cysteine-(4S)-sulfoxide；SCMC (S)-S-oxide；(2R)-2-amino-3-[(S)-carboxymethylsulfinyl]propanoic acid
• CAS: 112246-66-9
• 化学式: C₅H₉NO₅S
• 分子量: 195.196
• InChiKey: DUGSIUCROZRSMS-CMEQDNRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.714±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,4S)-S-carboxymethylcysteine sulfoxide 以 水 为溶剂， 生成 4(S)-N-Acetyl-S-carboxymethyl-L-cysteine S-Oxide
  参考文献：
  名称：

  S-羧甲基-L-半胱氨酸和S-甲基-L-半胱氨酸的代谢物和一些同位素标记的（2H，13C）类似物的合成

  摘要：

  描述了S-羧甲基-L-半胱氨酸（3）和S-甲基-L-半胱氨酸（12）的人体代谢物的化学合成。一些 2H 和 13C 标记的同位素异构体的额外制备使得能够在生理条件下直接评估 3 和 12 的稳定性，并且还促进了所有提到的化合物的 13C-NMR 光谱中信号的明确分配。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231205
• 作为产物：
  描述：

  羧甲司坦 在 双氧水 作用下， 生成 (2R,4S)-S-carboxymethylcysteine sulfoxide 、 卡波西坦杂质8
  参考文献：
  名称：

  S-羧甲基-L-半胱氨酸和S-甲基-L-半胱氨酸的代谢物和一些同位素标记的（2H，13C）类似物的合成

  摘要：

  描述了S-羧甲基-L-半胱氨酸（3）和S-甲基-L-半胱氨酸（12）的人体代谢物的化学合成。一些 2H 和 13C 标记的同位素异构体的额外制备使得能够在生理条件下直接评估 3 和 12 的稳定性，并且还促进了所有提到的化合物的 13C-NMR 光谱中信号的明确分配。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231205

文献信息

• S-Carboxymethyl-L-cystein-(R)- und (S)-sulfoxid
  作者：Claus O. Meese

  DOI：10.1002/ardp.19873200518

  日期：——

  therapeutischen Einsatz ist (Mucodyne®, Mucolex®) und auch bei der Metabolisierung von Halogenethanen als intermediäres Cystein‐Konjugat auftritt, wird im Humanorganismus zum Teil in ein S‐Oxid 2 (S‐Carboxymethyl‐L‐cystein‐S‐oxid, 3‐Carboxymethylsulfinyl‐L‐alanin) übergeführt, wobei das Ausmaß der Sulfoxidation von 1, wie auch bei zahlreichen anderen schwefelhaltigen Arzneimitteln, erhebliche genetisch determinierte

  S-羧甲基-L-半胱氨酸（1），在治疗上用作粘液溶解剂（Mucodyne®, Mucolex®），也作为卤代乙烷代谢中的中间半胱氨酸偶联物出现，部分转化为 S-人体有机体中的氧化物 2（S-羧甲基-L-半胱氨酸-S-氧化物、3-羧甲基亚磺酰基-L-丙氨酸），其中 1 的亚砜化程度与许多其他含硫药物一样，显示出相当大的遗传决定变异. 尽管在遗传多态性和相关分析和立体化学方面很重要的这种代谢物 2 在文献中已多次提及，但尚未对其化学合成进行描述。
• Structure, Antioxidant and Anti-inflammatory Activities of the (4R)- and (4S)-epimers of S-Carboxymethyl-L-cysteine Sulfoxide
  作者：James K. Waters、Steven P. Kelley、Valeri V. Mossine、Thomas P. Mawhinney

  DOI：10.3390/ph13100270

  日期：——

  damage. Using an insulated transposable construct for reporting activity of the cellular stress-responsive transcription factors Nrf2, p53, NF-κB, and AP-1, we demonstrate that CMCO, especially its (4R)-epimer, is comparable to CMC in their ability to mitigate the effects of oxidative stress and pro-inflammatory stimuli in human alveolar (A549) and bronchial epithelial (BEAS-2B) cells. The results

  S-羧甲基-L-半胱氨酸（CMC）是抗氧化剂和粘液溶解剂，通常用于慢性阻塞性肺疾病患者。在人类中，CMC迅速代谢为S-羧甲基-L-半胱氨酸亚砜（CMCO）。在这项研究中，我们评估了CMC和CMCO之间的结构和功能相似性。X射线衍射分析提供了有关CMCO的详细结构信息，该CMCO以1：1的差向异构体混合物形式存在，这是由于在硫原子上出现了一个新的手性中心。CMC和CMCO差向异构体均能保护模型DNA免受铜介导的羟基自由基的破坏。使用绝缘的转座构建体报告细胞应激反应转录因子Nrf2，p53，NF-κB和AP-1的活性，我们证明了CMCO，尤其是其（4R）-顶基，在减轻人的肺泡（A549）和支气管上皮细胞（BEAS-2B）细胞中氧化应激和促炎刺激作用方面，与CMC相当。这些体外研究的结果表明，CMCO至少部分保留了CMC的抗氧化潜力，并可能为临床上使用CMC的药效学提供依据。
• MEESE, CLAUS O.;SPECHT, DAGMAR;HOFMANN, UTE, ARCH. PHARM., 323,(1990) N2, C. 957-965
  作者：MEESE, CLAUS O.、SPECHT, DAGMAR、HOFMANN, UTE

  DOI：——

  日期：——