p-chlorobenzylidenepropane-1,3-dioic acid | 17449-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: p-chlorobenzylidenepropane-1,3-dioic acid
• 英文别名: 2-(4-chlorobenzylidene)malonic acid；(4-chloro-benzylidene)-malonic acid；(4-Chlor-benzyliden)-malonsaeure；(p-chlorophenyl)methylenemalonic acid；p-Chlorophenylmethylenemalonic Acid；4-chlorobenzylidenemalonic acid；2-[(4-chlorophenyl)methylidene]propanedioic acid
• CAS: 17449-02-4
• 化学式: C₁₀H₇ClO₄
• 分子量: 226.616
• InChiKey: KUCUZPCLQRYXRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C (decomp)
• 沸点：
  421.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chlorobenzylidenepropane-1,3-dioic acid 生成 对氯肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Willstaedt, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 2688,2692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 生成 p-chlorobenzylidenepropane-1,3-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  FLAMMANG M.; WERMUTH C.-G., EUR. J. MED. CHEM., 1976, 11, NO 1, 83-87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isothiazolecarboxylic acid derivatives and their use as microbicides
  申请人：——

  公开号：US20030176477A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  Novel isothiazolecarboxylic acid derivatives of the formula (I), in which A, Q, Z and k have the meanings mentioned in the specification, processes for the preparation of the new compounds and their use as microbicides.

  新异噻唑羧酸衍生物的化学式（I），其中A、Q、Z和k的含义如规范中所述，以及制备新化合物的方法和它们作为微生物杀灭剂的用途。
• Hypervalent iodine(III) catalyzed radical hydroacylation of chiral alkylidenemalonates with aliphatic aldehydes under photolysis
  作者：Sermadurai Selvakumar、Qi-Kai Kang、Natarajan Arumugam、Abdulrahman I. Almansour、Raju Suresh Kumar、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.018

  日期：2017.10

  bearing (−)-8-phenylmenthol as a chiral auxiliary with aliphatic aldehydes is realized under photolysis. This work represent the first example of diastereoselective addition of acyl radicals to olefins to afford chiral ketones in a highly stereoselective fashion. The reaction is initiated by the photolysis of hypervalent iodine(III) catalyst under mild and metal-free conditions. The synthetic potential

  在光解作用下，实现了带有（-）-8-苯基薄荷醇作为手性助剂的亚烷基丙二酸酯的高价碘（III）催化的非对映选择性自由基加氢酰化。这项工作代表了将酰基非对映选择性加成至烯烃，从而以高度立体选择性的方式得到手性酮的第一个例子。该反应是通过在温和且不含金属的条件下光解高价碘（III）催化剂而引发的。该方法的合成潜力已通过（-）-亚甲基乳酸内酯的短时正式合成得到了证明。
• YTTERBIUM PERFLUOROOCTANESULFONATE-CATALYZED KNOEVENAGEL CONDENSATION IN A FLUOROTJS BIPHASIC SYSTEM
  作者：Wen-Bin Yi、Ya-Qing Yin、Chun Cai

  DOI：10.1080/00304940709458582

  日期：2007.2

  handling, robustness for recycling and high solubility in fluorous solvent.8-'0 A catalytic amount of RE(OPf), successfully promotes several synthetically useful reactions such as Friedel-Crafts acylation l 1 and alkylation," aldol condensation,6 nitration," Mannich reaction I 3 and Diels-Alder reactions.8 The catalyst immobilized in the fluorous phase was recovered by simple phase separation and reused

  最近，在含氟双相系统 (FBS) 中的过渡金属催化反应已成为从反应混合物中轻松分离催化剂和回收催化剂的最重要方法之一。在该催化体系中，由全氟烷基化配体配位的金属催化剂可以在反应后溶解到含有产物的氟相中。此外，与水性双相系统不同，FBS 具有可能用于水敏反应的优势。2* 为了继续我们对在氟介质中使用镧系元素全氟辛烷磺酸盐催化反应的兴趣，”-6 我们在此报告了我们成功的最新结果FBS 的方法，即用于 Knoevenagel 缩合的全氟十烷基甲苯系统，这是制备亲电烯烃的经典合成转化，' 由全氟辛烷磺酸镱 [Yb(OPf),] 络合物催化。稀土 (111) 全氟辛烷磺酸盐 (€2E(OPf),, RE = Sc,Y, La-Lu) 是一种新型的路易斯酸，因其具有吸湿性低、易于处理、循环的稳健性和在含氟溶剂中的高溶解度。 8-'0 催化量的 RE(OPf)，成功地促进了几种有用的合成反应，例如 Friedel-Crafts
• Cu(I) catalysed cyclopropanation of olefins: Stereoselectivity studies with Arylid-Box and Isbut-Box ligands
  作者：Anthony J. Burke、Elisabete da Palma Carreiro、Serghei Chercheja、Nuno M.M. Moura、J.P. Prates Ramalho、Ana Isabel Rodrigues、Carla I.M. dos Santos

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.06.068

  日期：2007.10

  bench stable solid that proved to be more efficient than the catalyst prepared in situ. Cu(I) pre-catalysts were used for the first time in the CAP reaction with the Isbut-Box ligands 13a and 13b and, although, the e.e.s were better for ligand 13a using these pre-catalysts, in the case of ligand 11b this was not the case. Spectroscopic studies (UV–Vis and 1H NMR) were carried out to gain an insight into

  在寻找用于高度立体选择性反应的新配体的过程中，我们测试了各种丙二酸衍生的手性非外消旋伪-C 2对称双-恶唑啉，在催化不对称反应中含有亚芳基桥单元（并适当称为Arylid-Box）苯乙烯和重氮乙酸乙酯的环丙烷化（CAP）反应仅使用1-2 mol％的Cu（I）预催化剂。获得了一些非常好的ee（高达86％）。可以分离出作为工作台稳定的固体存在的10a '-[Cu（CH 3 CN）4 ] PF 6，事实证明它比原位制备的催化剂更有效。铜（I）预催化剂用于与Isbut盒配体的CAP反应首次13A和13B，虽然，所述EES较好为配体13A使用这些预催化剂，配体的情况下，11B这事实并非如此。进行了光谱研究（UV-Vis和1 H NMR）以了解工作中催化物质的性质，以便可以优化条件以提供更好的结果。进行了一些理论研究，试图解释使用Evans的叔-Box-Cu（I）配合物获得的更好的对映选择性。
• Enkephalinase enzyme inhibiting compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04329495A1

  公开（公告）日：1982-05-11

  Chiral 2-(2-benzyl-3-mercaptopropionylamino)-1-alkanol derivatives and chiral 2-(2-benzyl-3-mercaptopropionylamino)-4-methylthiobutyric acids are inhibitors of enkephalinase enzyme, reflecting their clinical utility as analgesics or anticonvulsant agents, or as therapy for disorders in which endogenous enkephalin levels are below normal.

  手性2-(2-苯甲基-3-巯基丙酰胺基)-1-烷醇衍生物和手性2-(2-苯甲基-3-巯基丙酰胺基)-4-甲基硫丁酸是脑啡肽酶抑制剂，反映了它们作为镇痛剂或抗惊厥剂，或作为内源性脑啡肽水平低于正常的疾病的治疗药物的临床效用。