Butyl β-D-galactopyranoside | 39824-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Butyl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: n-butyl β-D-galactoside；butyl-β-D-galactopyranoside；Butyl-β-D-galactopyranosid；n-butyl β-D-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-butoxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 39824-09-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₆
• 分子量: 236.265
• InChiKey: BZANQLIRVMZFOS-SOYHJAILSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.5-101 °C(Solv: acetone (67-64-1); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  412.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butyl β-D-galactopyranoside 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过端基O-烷基化立体选择性地构建β-甘露聚糖分子：N-连接聚糖的三糖核的合成

  摘要：

  开发了一种通过异头O-烷基化直接和立体选择性合成β-甘露聚糖的新方法。甘露聚糖吡喃糖衍生的乳糖醇的这种异头O-烷基化被提议在动力学异头作用和金属螯合的协同控制下发生。为了使这种端基异构O-烷基化有效，需要糖衍生的乳糖醇供体中存在构象柔性的C6氧原子，这可能是由于其与铯离子的螯合。相反，C 2氧原子的存在起着较小的作用。这种糖基化方法已成功用于合成复杂的N-连接聚糖的三糖核心。

  DOI：

  10.1002/anie.201600488
• 作为产物：
  描述：

  butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Butyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过端基O-烷基化立体选择性地构建β-甘露聚糖分子：N-连接聚糖的三糖核的合成

  摘要：

  开发了一种通过异头O-烷基化直接和立体选择性合成β-甘露聚糖的新方法。甘露聚糖吡喃糖衍生的乳糖醇的这种异头O-烷基化被提议在动力学异头作用和金属螯合的协同控制下发生。为了使这种端基异构O-烷基化有效，需要糖衍生的乳糖醇供体中存在构象柔性的C6氧原子，这可能是由于其与铯离子的螯合。相反，C 2氧原子的存在起着较小的作用。这种糖基化方法已成功用于合成复杂的N-连接聚糖的三糖核心。

  DOI：

  10.1002/anie.201600488

文献信息

• POLYMER STABILIZER
  申请人：KIMURA Yoshikazu

  公开号：US20100179253A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  A polymer stabilizer comprising the following alkoxy compound: the alkoxy compound: a compound obtained by alkoxylating at least one hydroxyl group contained in a compound of the following formula (1) containing one formyl group or carbonyl group and (n− 1 ) hydroxyl groups in the molecule with an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms: C n H 2n O n (1) (wherein, n represents an integer of 3 or more).

  一种聚合物稳定剂，包含以下烷氧基化合物：所述烷氧基化合物是通过将含有以下通式（1）中的一个甲酰基或羰基以及分子中（n-1）个羟基的化合物中的至少一个羟基进行烷氧基化而得到的化合物，其中烷基团含有1至12个碳原子：CnH2nOn（1）（其中，n代表3或以上的整数）。
• A Facile Transgalactosylation catalyzed by a Lipid-Coated β-<i>D</i>-Galactosidase in the Water-Organic Two Phases
  作者：Toshiaki Mori、Sanae Fujita、Yoshio Okahata

  DOI：10.1246/cl.1997.73

  日期：1997.1

  A lipid-coated β-D-galactosidase could act as an efficient catalyst for transgalactosylation in the water-organic two phases: both the hydrophobic lipid-coated enzyme and alcohols were solubilized in isopropyl ether and mixed with an aqueous solution of lactose (a galactosyl donor). When a native β-D-galactosidase was employed for the same reaction, neither the transgalactosylation nor the hydrolysis reaction proceeded due to the deactivation of the enzyme at the interface.

  一种脂质包被的β-D-半乳糖苷酶可以作为水-有机两相中转半乳糖基化的高效催化剂：脂肪性脂质包被的酶和醇在异丙醚中被溶解，并与乳糖（半乳糖基供体）的水溶液混合。当使用天然的β-D-半乳糖苷酶进行相同反应时，由于酶在界面处失活，既未发生转半乳糖基化反应，也未发生水解反应。
• From Lactose to Alkyl Galactoside Fatty Acid Esters as Non‐Ionic Biosurfactants: A Two‐Step Enzymatic Approach to Cheese Whey Valorization
  作者：Riccardo Semproli、Marina Simona Robescu、Sara Sangiorgio、Eleonora Pargoletti、Teodora Bavaro、Marco Rabuffetti、Giuseppe Cappelletti、Giovanna Speranza、Daniela Ubiali

  DOI：10.1002/cplu.202200331

  日期：2023.1

  (Bio)Surfing the wave of lactose upcycling. Sugar fatty acid esters were prepared starting either from lactose through a two-step enzymatic approach catalyzed by immobilized β-galactosidase from Aspergillus oryzae and immobilized CalB (Novozym® 435), or from galactose through a two-step chemoenzymatic strategy. n-Butyl galactoside fatty acid esters were shown to possess good interfacial features, being

  （生物）冲浪乳糖升级回收浪潮。糖脂肪酸酯是从乳糖开始通过两步酶法由来自米曲霉的固定化 β-半乳糖苷酶和固定化 CalB (Novozym® 435) 催化的，或者从半乳糖通过两步化学酶法制备。正丁基半乳糖苷脂肪酸酯具有良好的界面特性，是全酶法制备的纯β-端基异构体的最佳乳化剂。
• Polymer stabilizer
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2206740A2

  公开（公告）日：2010-07-14

  A polymer stabilizer comprising the following alkoxy compound: the alkoxy compound: a compound obtained by alkoxylating at least one hydroxyl group contained in a compound of the following formula (1) containing one formyl group or carbonyl group and (n-1) hydroxyl groups in the molecule with an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms:          CnH2nOn     (1) (wherein n represents an integer of 3 or more).

  一种由下述烷氧基化合物组成的聚合物稳定剂： 烷氧基化合物：通过将分子中含有一个甲酰基或羰基和（n-1）个羟基的下式 （1）化合物中所含的至少一个羟基与具有 1 至 12 个碳原子的烷基进行烷氧基化而得 到的化合物： CnH2nOn (1) (其中 n 代表 3 个或更多的整数）。
• Ooi, Yasuhiro; Hashimoto, Toshihiro; Mitsuo, Naoki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 4, p. 1808 - 1814
  作者：Ooi, Yasuhiro、Hashimoto, Toshihiro、Mitsuo, Naoki、Satoh, Toshio

  DOI：——

  日期：——